فيديو الدرس: خواص الألكينات الكيمياء

نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نكتب أسماء وصيغ الألكينات، ونفسرها، ونصف التدرج في الخواص، مثل درجات الانصهار. الألكينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة كربون–كربون مزدوجة واحدة على الأقل. والهيدروكربون هو مركب يحتوي فقط على ذرات الكربون والهيدروجين. والهيدروكربون غير المشبع هو مركب يحتوي على رابطة مزدوجة أو ثلاثية واحدة على الأقل. الصيغة العامة للألكين الذي يحتوي على رابطة كربون–كربون مزدوجة واحدة هي ‪C𝑛H2𝑛‬‏، حيث ‪𝑛‬‏ هو عدد ذرات الكربون في الجزيء. إذا كان هناك ألكين به ثلاث ذرات كربون ويحتوي فقط على رابطة واحدة مزدوجة، فيجب أن يحتوي على اثنين في ثلاث ذرات هيدروجين، وتكون صيغته الجزيئية ‪C3H6‬‏.

والآن لنلق نظرة على أبسط الألكينات، أحدهما يحتوي على ذرتي كربون والآخر يحتوي على ثلاث ذرات من الكربون. يمكننا تسمية كل ألكين باسم للتمييز بين الجزيئين، طبقًا لقواعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية أو الأيوباك ‪(IUPAC)‬‏. لتسمية الألكين، نبدأ بتسمية أطول سلسلة مستمرة من ذرات الكربون، والتي تحتوي على رابطة كربون–كربون مزدوجة. هذا الاسم يتكون من بادئة تشير إلى عدد ذرات الكربون في السلسلة المستمرة، يليها اللاحقة «ـين» التي تشير إلى أن الجزيء من الألكينات. يوضح الجدول البادئات العشر الأولى. بعد ذلك، نقوم بتسمية أي مستبدل مرتبط بالسلسلة الأصلية بوضع اسم المستبدل أمام اسم السلسلة الأصلية.

وفقًا لهذه القواعد، يطلق على الألكين ذي ذرتي الكربون اسم الإيثين، حيث «إيثـ» تعني ذرتي كربون و«ـين» ترمز إلى الألكين. ويسمى الألكين ذو الثلاث ذرات من الكربون بالبروبين، حيث «بروبـ» تعني ثلاث ذرات كربون و«ـين» ترمز إلى الألكين. تصبح تسمية الألكينات أكثر تعقيدًا نسبيًّا عند وجود أربع ذرات من الكربون أو أكثر في السلسلة المستمرة. لنتأمل هذه الصيغ الموضحة. باتباع قواعد التسمية لتسمية الألكينات، نحصل على الاسم بيوتين لهاتين البنيتين، على الرغم من أنهما مختلفتان تمامًا. وللتفرقة بين الجزيئين اللذين يحملان اسم بيوتين، نحتاج إلى تحديد موقع الرابطة المزدوجة في الاسم. للقيام بذلك، نرقم ذرات الكربون الموجودة في السلسلة لكي تحصل الرابطة المزدوجة على أقل رقم موضعي ممكن.

بالنظر إلى جزيء البيوتين الموجود بالأعلى، يمكننا ترقيم ذرات الكربون في السلسلة من اليسار إلى اليمين أو من اليمين إلى اليسار. إذا رقمنا السلسلة من اليسار إلى اليمين، فإن الرابطة المزدوجة تبدأ بذرة الكربون رقم واحد. وإذا رقمنا السلسلة من اليمين إلى اليسار، فستبدأ الرابطة المزدوجة بذرة الكربون رقم ثلاثة. ومن ثم، يجب أن نقوم بترقيم سلسلة الكربون هذه من اليسار إلى اليمين لكي تحصل الرابطة المزدوجة على أقل رقم موضعي ممكن. وبالنظر إلى جزيء البيوتين الموجود بالأسفل، نرى أن الرابطة المزدوجة تبدأ بذرة الكربون رقم اثنين، بغض النظر عن الاتجاه الذي نقوم بالعد فيه. بعد ذلك نضيف الرقم الموضعي قبل الاسم مفصولًا بشرطة. وهذا يعني أننا سنسمي بنيتي البيوتين كما يلي: ‪1‬‏-بيوتين و‪2‬‏-بيوتين.

‏‪1‬‏-بيوتين و‪2‬‏-بيوتين هما متشكلان موضعيان، أي جزيئان لهما نفس الصيغة الجزيئية والمجموعة الوظيفية، في هذه الحالة هي الألكين، لكن المجموعة الوظيفية لها موضع مختلف على سلسلة الكربون. كلما زاد عدد ذرات الكربون في الجزيء، زاد عدد المتشكلات الموضعية المستقيمة السلاسل المحتملة. وعلى هذا النحو، فمن المهم التمييز بين هذه الجزيئات باستخدام صيغ توضيحية أو صيغ هيكلية أو صيغ بنائية أو صيغ مكثفة أو باستخدام التسمية حسب نظام الأيوباك.

الآن وقد صار بمقدورنا التعرف على الألكينات وتسميتها، لنلق نظرة على كيفية إنتاج الألكينات. نحصل على الألكينات غالبًا من خلال عملية التكسير. التكسير هو نوع من أنواع تفاعلات التفكك التي يتم فيها تكسير الجزيئات العضوية الأكبر حجمًا إلى جزيئات أصغر حجمًا. الجزيئات الكبيرة المستخدمة في هذه العملية غالبًا ما تكون هيدروكربونات طويلة غير مرغوبة مقطرة من النفط الخام. في التكسير الحفزي تتبخر الهيدروكربونات وتسخن بعامل حفاز. وهذا يجعل الهيدروكربونات تتفكك أو تتكسر إلى ألكانات وألكينات أصغر يتم فصلها بعد ذلك. يبين هذا المثال أن الديكان تم تكسيره إلى إيثين وأوكتان، على الرغم من إمكانية تكون نواتج كثيرة أخرى اعتمادًا على مكان الكسر في سلسلة الكربون.

التكسير طريقة صناعية لإنتاج الألكينات. إلا أن الألكينات يمكن تحضيرها أيضًا في المختبر من خلال نزع الماء من أحد الكحولات في وجود حمض الكبريتيك. نزع الماء هو تفاعل كيميائي يزال فيه جزيء الماء من المادة المتفاعلة. عند نزع الماء من أحد الكحولات سوف تزال مجموعة الهيدروكسيل وذرة الهيدروجين المرتبطتين بالقرب من مكان مجموعة الهيدروكسيل. وسوف تتكون رابطة مزدوجة جديدة بين ذرتي الكربون التي فقدت كل منهما أحد المستبدلات. واعتمادًا على مكان مجموعة الهيدروكسيل يمكن أن يكون هذا التفاعل في حالة اتزان مع إماهة أحد الألكينات وربما يتطلب مراقبة درجة حرارة التفاعل عن كثب.

والآن بعد أن استعرضنا كيفية إنتاج الألكينات من خلال التكسير أو نزع الماء، دعونا نلق نظرة على بعض خواص الألكينات. يمكن تفسير الكثير من خواص الألكينات من خلال ملاحظة التجاذبات الكهروستاتيكية بين جزيئات الألكينات. دعونا ننظر إلى البروبين و‪1‬‏-هكسين. توجد قوة تجاذب كهروستاتيكية ضعيفة بين جزيئي البروبين يطلق عليها قوة التشتت. تعود قوى التشتت إلى الحركة العشوائية للإلكترونات في الجزيئات وسنتناولها بمزيد من التفصيل في فيديو آخر.

وتوجد أيضًا قوى تشتت بين جزيئات ‪1‬‏-هكسين. قوى التشتت بين جزيئات ‪1‬‏-هكسين أكبر من قوى التشتت بين جزيئات البروبين. والسبب في ذلك أن جزيئات ‪1‬‏-هكسين لديها إلكترونات أكثر من جزيئات البروبين. ومقدار الاتصال في مساحة السطح بين جزيئات ‪1‬‏-هكسين المتجاورة أكبر من الموجود بين جزيئات البروبين المتجاورة. وبوجه عام عندما يزداد طول سلسلة كربون الألكينات، تزداد أيضًا شدة قوة التشتت بين الجزيئات.

الألكينات الأكثر طولًا تكون لها درجتا انصهار وغليان أعلى، نظرًا للحاجة إلى مزيد من الطاقة لخلخلة قوى التشتت الأشد الموجودة بين الجزيئات. يمكن استخدام القوة المتزايدة لقوة التشتت مع ازدياد طول السلسلة في تفسير سبب وجود الألكينات الصغيرة، مثل الإيثين والبروبين والبيوتين، في صورة غازية في درجة حرارة الغرفة. أما الألكينات التي تحتوي على ذرات كربون يتراوح عددها بين خمس إلى 15 فتكون في حالة سائلة. بينما الألكينات التي تحتوي على ما يزيد عن 15 ذرة كربون فتكون في حالة صلبة. وتتأثر الكثافة وقابلية التطاير أيضًا بطول السلسلة. فتزداد كثافة الألكين مع زيادة طول السلسلة، بينما تنخفض القابلية للتطاير مع زيادة طول السلسلة.

شرحنا طريقة مقارنة الألكينات بعضها ببعض. لكن كيف نقارن الألكينات بالألكانات، التي هي عبارة عن هيدروكربونات أحادية الرابطة؟ الألكانات والألكينات لهما درجات انصهار ودرجات غليان متشابهة. وكل منهما من المواد غير القطبية وغير القابلة للذوبان في الماء والمذيبات القطبية الأخرى. لكن الألكانات والألكينات تذوب بسهولة في المذيبات غير القطبية مثل الهكسان أو البنزين. تشارك الألكانات في عدد قليل جدًّا من التفاعلات، لكن الألكينات تتفاعل بسهولة مع عدد من المواد المتفاعلة. الألكينات أكثر تفاعلية من الألكانات لأن الألكينات تحتوي على رابطة كربون–كربون مزدوجة غنية بالإلكترونات. يمكننا استخدام هذا الاختلاف في التفاعلية لتحديد إذا ما كان هيدروكربون غير معروف يحتوي على ألكان أو ألكين، وذلك من خلال إجراء تفاعل البرومة أو اختبار باير.

يتسم ماء البروم، وهو محلول بروم ثنائي الذرة مذاب في الماء، بلون برتقالي مائل للبني مميز. وهو يتفاعل مع كل من الألكانات والألكينات. إلا أن التفاعل مع الألكان يتطلب ضوءًا فوق بنفسجي أو حرارة، بينما يحدث التفاعل مع الألكين سريعًا دون إمداد إضافي من الطاقة. عند إضافة ماء البروم إلى الألكان، يكون المحلول الناتج برتقالي اللون، حيث إنه من دون أي إمداد إضافي من الطاقة لن يحدث تفاعل ملحوظ بين الألكان والبروم. أما عند إضافة ماء البروم إلى الألكين يكون المحلول الناتج عديم اللون. والسبب في ذلك أن الألكين يتفاعل بسهولة مع البروم لينتج ثنائي البروم وهو عديم اللون في المحلول. ومن ثم، إذا تمت إزالة لون ماء البروم، فإن العينة قد تحتوي على ألكين.

جدير بالذكر هنا أن البروم يتفاعل أيضًا مع الألكاينات والفينولات والأنيلينات، ويمكن أن يشير إلى وجود هذه المجموعات الوظيفية أيضًا. وباعتباره بديلًا لتفاعل البرومة، يمكننا إجراء اختبار باير. لإجراء اختبار باير، يضاف إلى العينة محلول برمنجنات البوتاسيوم القلوي البارد الأرجواني اللون. إذا احتوت العينة على ألكان، فلن يحدث تفاعل وسيكون المحلول الناتج أرجواني اللون. وإذا احتوت العينة على ألكين، فسيحدث تفاعل ينتج ديول، وهو عديم اللون في المحلول، وثاني أكسيد المنجنيز، وهو راسب بني اللون. والجدير بالملاحظة هنا أن محلول برمنجنات البوتاسيوم سوف يزال لونه ويتكون راسب بني عند التفاعل مع الألكينات وأيضًا الألكاينات والألدهيدات.

بعد كل هذا النقاش حول الألكينات ربما تتساءل فيم تستخدم الألكينات. الاستخدام الأكثر شيوعًا للألكين هو استخدامه كمادة متفاعلة لإنتاج جزيئات عضوية مهمة أخرى. على سبيل المثال يستخدم الإيثين في تصنيع الإيثانول، وهو مذيب ومادة تضاف للجازولين، ومطهر؛ وإيثان-‪1‬‏،‪‏2‬‏-ديول الذي يطلق عليه أيضًا مانع التجمد، يستخدم كمبرد للمحركات في البلاد ذات الطقس البارد؛ وبولي كلوريد الڨينيل أو ‪PVC‬‏، وهو مادة بلاستيكية تستخدم عادة لصناعة أنابيب الإمداد بالمياه، والملابس العازلة للماء، وأكياس جمع الدم والسوائل الوريدية. يستخدم الإيثين أيضًا في إنتاج البولي ستايرين، وهو مادة بلاستيكية أخرى تعد المكون الأساسي للأكواب التي تستخدم لمرة واحدة، ولمواد التعبئة، ولعزل المنازل، وكذلك مطاط الإيثيلين بروبيلين الموجود في كثير من خراطيم الحدائق وبعض قطع غيار السيارات مثل الأحزمة.

قبل أن نلخص ما تعلمناه عن الألكينات، دعونا نلق نظرة على سؤال.

أي من الجزيئات الآتية يمثل ‪2‬‏-بيوتين؟

البادئة «بيوتـ» تعني أن الجزيء يحتوي على سلسلة من أربع ذرات كربون. على هذا النحو، يمكننا استبعاد الخيار (ب) لأن هذا الجزيء يحتوي فقط على سلسلة من ثلاث ذرات كربون. ويمكننا أيضًا استبعاد الخيار (ج) لأن هذا الجزيء يحتوي على سلسلة من خمس ذرات كربون. تشير اللاحقة «ـين» إلى أن الجزيء ألكين، أي هيدروكربون غير مشبع يحتوي على رابطة كربون–كربون مزدوجة واحدة على الأقل. وهذا يعني أننا يمكننا استبعاد الخيار (د)، لأن هذا الجزيء يحتوي على رابطة ثلاثية، يطلق عليها ألكاين، بدلًا من رابطة مزدوجة.

الرقم اثنان هو الرقم الموضعي للألكين في سلسلة ذرة الكربون. هذا يعني أن الرابطة المزدوجة تبدأ بذرة الكربون الثانية في السلسلة وتربط ذرتي الكربون الثانية والثالثة. الخيار المتبقي الذي يحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرة الكربون الثانية وذرة الكربون الثالثة في السلسلة هو الخيار (هـ). الصيغة المعروضة التي تمثل على نحو صحيح ‪2‬‏-بيوتين هي الخيار (هـ).

والآن لنلخص ما تعلمناه باستعراض النقاط الرئيسية. الألكينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة كربون–كربون مزدوجة واحدة على الأقل. الصيغة العامة للألكين ذي الرابطة المزدوجة هي ‪C𝑛H2𝑛‬‏. يمكننا تسمية الألكينات وفقًا لنظام الأيوباك. ينتهي اسم الألكين باللاحقة «ـين». يمكن إنتاج الألكينات من خلال تكسير الهيدروكربونات الأكبر أو من خلال نزع الماء من الكحولات. الألكينات ذات السلاسل الأطول لديها قوى تشتت أشد من الألكينات ذات السلاسل الأقصر كما أن درجتي انصهارها وغليانها أعلى. وتكون أيضًا أعلى كثافة وأقل قابلية للتطاير.

تتشابه الألكينات مع الألكانات في درجتي الانصهار والغليان لكنها أكثر تفاعلية. يمكننا استخدام هذا الاختلاف في التفاعلية في إجراء اختبار لمعرفة الألكينات. سوف يزال لون ماء البروم بفعل الألكين. وسوف يزال لون محلول برمنجنات البوتاسيوم القلوي البارد وينتج راسب بني عند اتحاده مع ألكين. تستخدم الألكينات في إنتاج جزيئات أكبر. على سبيل المثال، الإيثين وهو مادة متفاعلة مهمة لكثير من المركبات لا سيما المواد البلاستيكية، مثل مادة ‪PVC‬‏.