نسخة الفيديو النصية
بالنظر إلى الجزيئات الآتية. أي هذه الجزيئات يطلق عليه 3-ميثيل حمض البيوتانويك؟
دعونا نبدأ بتحليل اسم الأيوباك المذكور في السؤال. في البداية نوضح أن الأيوباك، الذي يرمز إلى الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، قد وضع مجموعة من نظم أو قواعد التسمية لمركبات الكيمياء العضوية من أجل تسهيل عملية التواصل والتعاون بشكل أكثر فعالية. ومع أننا لن نتناول هنا جميع قواعد نظام الأيوباك لتسمية الجزيئات العضوية، فإننا سنستعرض القواعد المتعلقة بالإجابة عن هذا السؤال.
القاعدة الأولى التي سنستعرضها تتضمن إضافة لاحقة مميزة إلى الاسم الكيميائي الخاص بكل نوع من المجموعات الوظيفية حتى تتسنى لنا معرفة نوع الجزيء العضوي الذي نتناوله. في الاسم 3-ميثيل حمض البيوتانويك، يشير وجود اللاحقة «ـويك» في نهاية اسم الحمض إلى أن الجزيء حتمًا حمض كربوكسيلي. تذكر أن الأحماض الكربوكسيلية تتكون من مجموعة كربونيل، وهي عبارة عن ذرة كربون مرتبطة برابطة ثنائية مع ذرة أكسجين، تكون بدورها رابطة أحادية من خلال ذرة الكربون مع مجموعة هيدروكسيل، التي نشير إليها بالرمز OH. ونطلق على هذه الوحدة اسم مجموعة الكربوكسيل.
تتغير المجموعة R باختلاف الحمض الكربوكسيلي محل النقاش. إذا نظرنا إلى الجزيئات من (أ) إلى (و)، فسنجد أن كلًّا منها يحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة، وهو ما يشير إلى أن جميع هذه الجزيئات أحماض كربوكسيلية. ونظرًا لأن اللاحقة الموجودة في اسم الأيوباك تشير إلى أن الجزيء حتمًا حمض كربوكسيلي، والجزيئات من (أ) إلى (و) جميعها أحماض كربوكسيلية؛ فلن نتمكن في هذه المرحلة من استبعاد أي من خيارات الإجابة. ويعني هذا أيضًا أنه يمكننا التركيز على جزيئات الأحماض الكربوكسيلية عند استعراض نظام الأيوباك.
على يمين اللاحقة «ـويك» في الاسم 3-ميثيل حمض البيوتانويك، نجد جذر الاسم، وهو بيوتان. أما القاعدة الثانية التي سنذكرها، فتنص على أن جذر الاسم مشتق من عدد ذرات الكربون في أطول سلسلة متصلة، وكذلك مدى تشبع السلسلة. بالاستعانة بقائمة البادئات العددية الشائعة من واحد إلى 10، نجد أن وجود البادئة «بيوتــ» يشير إلى أن أطول سلسلة كربونية متصلة تحتوي على أربع ذرات كربون. ويشير المقطع «ـان» الذي يليها إلى أن السلسلة الكربونية هي لألكان مشبع ولا تحتوي إلا على روابط أحادية.
تذكر أنه في حين ينتهي جذر الاسم الخاص بالجزيء المشبع بالمقطع «ـان»؛ حيث يحتوي الجزء الهيدروكربوني من الجزيء على روابط أحادية فقط، فإن جذور أسماء الجزيئات غير المشبعة التي تحتوي على رابطة ثنائية واحدة أو أكثر تنتهي بالمقطع «ـين». وينتهي جذر اسم الجزيئات غير المشبعة التي تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة أو أكثر بالمقطع «ـاين».
لتحديد أطول سلسلة كربونية متصلة عن طريق ترقيم ذرات الكربون الموجودة في البنى الكيميائية من (أ) إلى (و)، تذكر أولًا أنه في الأحماض الكربوكسيلية نرقم باعتبار ذرة كربون مجموعة الكربونيل ذرة الكربون الأولى. ومن ثم، يمكننا متابعة عملية الترقيم باعتبار ذرة الكربون المرتبطة مع كربون مجموعة الكربونيل ذرة الكربون الثانية، تليها ذرة الكربون المرتبطة مع ذرة الكربون الثانية، باعتبارها ذرة الكربون الثالثة، ونستمر في عملية الترقيم هذه لأطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون الموجودة في جميع الجزيئات الموضحة هنا. بالنسبة إلى الجزيئات (أ) و(د)، يمكننا ملاحظة أن طول أطول سلسلة كربونية متصلة في الخيارين يساوي أربع ذرات كربون. كما أن السلسلة الكربونية لكل منهما تحتوي على روابط أحادية فقط، دون حساب الرابطة الثنائية في مجموعة الكربوكسيل. هذا يعني أن جذري اسميهما بيوتان، ويوافق بادئة اسم الأيوباك الموجودة في السؤال.
ومع أن أطول سلاسل كربونية متصلة للجزيئات (ب) و(ج) و(هـ) و(و)؛ سلاسل كربونية أيضًا لألكان مشبع تحتوي على روابط أحادية فقط، فإنها تستبعد من خيارات الإجابة المحتملة. وذلك لأن أطول سلاسل كربونية متصلة لها لا تحتوي على أربع ذرات كربون، وهو ما يعني أن جذر أسمائها لا يمكن أن يكون بيوتان. قد يتساءل المرء، لكن ثمة عددًا أكبر من ذرات الكربون في كل جزيء من الجزيئات. لماذا لم يتضمنها ترقيم السلاسل الكربونية؟
بالاستعانة بالجزيء (ب) على سبيل المثال، ستكون من الصواب أيضًا الإشارة إلى مجموعة الميثيل الموجودة بالأسفل باعتبارها ذرة الكربون الثالثة في السلسلة الكربونية، بدلًا من الكربون في مجموعة الميثيل الموجودة على اليسار. يظل ترقيم الجزيء بهذه الطريقة يعطينا جذر الاسم بروبان عند وصف أطول سلسلة كربونية متصلة. هذا لأننا ما زلنا نرقم ذرات الكربون المترابطة بالتتابع، وهو ما يعني أن ذرة الكربون الأولى ترتبط بذرة الكربون الثانية، التي ترتبط بذرة الكربون الثالثة.
من ناحية أخرى، إذا حاولنا تضمين المركب ذرات الكربون الأربع كلها وإعطاء اسم الجذر بيوتان للجزيء، فلن يكون ذلك صحيحًا. لكي نحسب ذرة كربون رابعة في أطول سلسلة كربونية متصلة للجزيء (ب)، على الذرة أن ترتبط بذرة الكربون الثالثة للتمكن من الترقيم التتابعي. بدلًا من ذلك، تعتبر ذرة الكربون الرابعة، بالإضافة إلى ذرات الهيدروجين الثلاث المرتبطة بها في الجزيء (ب)، إحدى مستبدلات الميثيل التي تتفرع من الجزيء، ولا تحسب باعتبارها جزءًا من أطول سلسلة كربونية متصلة.
يمكن اتباع طريقة التفكير ذاتها للتأكد من صحة البادئات التي أضفناها لجذور الأسماء الخاصة بكل جزيء من الجزيئات المذكورة. والآن بعد أن ضيقنا نطاق الاختيار بين الجزيئين (أ) و(د)، يمكننا التركيز على بداية اسم الأيوباك، التي تشير إلى اسم أي من المستبدلات الموجودة في المركب وموضعه. وبشكل أكثر تحديدًا، تنص القاعدة على أنه يشار إلى كل المستبدلات في الاسم الكيميائي بدلالة موضعها على طول السلسلة الكربونية المتصلة.
تشير الشرطة الموجودة بين العدد ثلاثة وكلمة «ميثيل» إلى أن مجموعة الميثيل توجد على ذرة الكربون الثالثة في الجزيء. وإذا ألقينا نظرة على الجزيء (أ)، فسنجد أنه يحتوي على مستبدل الميثيل على ذرة الكربون الثالثة، في حين يوجد مستبدل الميثيل الخاص بالجزيء (د) على ذرة الكربون الثانية، ولا يوجد مستبدل ميثيل على ذرة الكربون الثالثة. استنادًا إلى هذه المعلومات، لا يمكن أن يكون اسم الأيوباك الموجود في السؤال هو الاسم الكيميائي للجزيء (د). وذلك لأن ذرة الكربون الثالثة في الجزيء (د) ليس بها مستبدل ميثيل كما هو واضح من الاسم. إذن، الإجابة هي أن الجزيء الذي يطلق عليه 3-ميثيل حمض البيوتانويك هو الجزيء (أ).
مصر
المملكة العربية السعودية
الولايات المتحدة
