نسخة الفيديو النصية
أي من الآتي ليس صوابًا عن الأحماض الكربوكسيلية؟ (أ) يمكن الكشف عن الأحماض الكربوكسيلية باستخدام كربونات الصوديوم. (ب) يمكن تحضير الأحماض الكربوكسيلية من خلال أكسدة الكحولات المناظرة. (ج) للأحماض الكربوكسيلية درجة غليان أقل من الكحولات التي لها نفس عدد ذرات الكربون. (د) الأحماض الكربوكسيلية أكثر حامضية من الكحولات التي لها نفس عدد ذرات الكربون. (هـ) الأحماض الكربوكسيلية أقل حامضية من الأحماض المعدنية.
تذكر أن الأحماض الكربوكسيلية جزيئات عضوية تكون فيها مجموعة الكربوكسيل هي المجموعة الوظيفية المميزة الموجودة في الجزيء. تتغير المجموعة R بتغير نوع الحمض الكربوكسيلي محل الدراسة. فيما يأتي مثالان للأحماض الكربوكسيلية التي تحتوي على مجموعات R مختلفة، الأول هو الحمض الكربوكسيلي المعروف الذي يحتوي على ذرتي كربون المسمى بحمض الأسيتيك، ويعرف أيضًا بحمض الإيثانويك، والثاني هو أبسط الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية، وهو حمض البنزويك. من حيث قوة الحمضية، تكون الأحماض الكربوكسيلية أكثر حمضية من الكحولات التي لها نفس عدد ذرات الكربون، في حين أن الأحماض المعدنية تكون أكثر حمضية من الأحماض الكربوكسيلية.
تذكر أن الأحماض القوية تتأين بالكامل في المحلول. بعبارة أخرى: تتأين الأحماض القوية مثل HA بالكامل في الماء لتنتج أيون الهيدرونيوم الموجب الشحنة H3O+، والقاعدة المرافقة السالبة الشحنة A−. لكن إذا كان HA حمضًا ضعيفًا، فسيتأينًا جزئيًّا فقط. وبذلك يكون التفاعل في حالة اتزان. هذا يعني أنه بينما يتأين الحمض الضعيف HA جزئيًّا لينتج أيون H3O+، والقاعدة المرافقة A−، فإن H3O+ والقاعدة المرافقة A− سينتجان في الوقت نفسه المتفاعلين H2O والحمض الضعيف HA. يرجع السبب في أن الأحماض المعدنية أكثر حامضية من الأحماض الكربوكسيلية إلى أن الأحماض المعدنية، مثل HCL، وHNO3، والأحماض المعدنية الأخرى المذكورة هنا، تتأين بالكامل في المحلول؛ ومن ثم تعتبر أحماضًا قوية.
ويرجع السبب في أن الأحماض الكربوكسيلية أقوى حامضية من الكحولات إلى شدة استقرار القاعدة المرافقة للحمض الكربوكسيلي، التي تعرف أحيانًا باسم أنيون الكربوكسيلات، ويرجع ذلك إلى عدم تمركز الإلكترونات وحركتها عبر مجموعة الكربوكسيل. ونتيجة لذلك، فإن الخيارين (د) و(هـ) عبارتان صحيحتان عن الأحماض الكربوكسيلية. لكن السؤال يطلب منا تحديد العبارة غير الصحيحة عن الأحماض الكربوكسيلية. ونظرًا لأن خياري الإجابة (د) و(هـ) يصفان الأحماض الكربوكسيلية وصفًا صحيحًا، لا يمكن أن يكونا الإجابة الصحيحة لهذا السؤال. كما يتبين أيضًا، فإن الخيارين (أ) و(ب) أيضًا يصفان الأحماض الكربوكسيلية وصفًا صحيحًا.
عندما تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع كربونات الصوديوم، فإنها تنتج الماء وملح الكربوكسيلات وثاني أكسيد الكربون. إن انبعاث غاز ثاني أكسيد الكربون والفقاعات الغازية التي يمكن رؤيتها من المحلول يجعل من هذا اختبارًا سريعًا وسهلًا للكشف عن وجود جزيء حمض كربوكسيلي. فيما يتعلق بتحضير الأحماض الكربوكسيلية، فإن أكسدة الكحولات المناظرة لها أو الألدهيدات المناظرة باستخدام عامل مؤكسد قوي مثل كرومات البوتاسيوم، في وجود حمض الكبريتيك والماء للتفاعل الأخير ينتج عنها الحمض الكربوكسيلي المطلوب. نظرًا لأن خياري الإجابة (أ) و(ب) صحيحان فيما يخص الأحماض الكربوكسيلية ونحن نبحث عن خيار إجابة غير صحيح فيما يخص الأحماض الكربوكسيلية، فيمكننا استبعاد (أ) و(ب) من الإجابات المحتملة لهذا السؤال.
وهذا يعني أن خيار الإجابة (ج) هو العبارة غير الصحيحة؛ لأن الأحماض الكربوكسيلية لها درجات غليان أعلى من درجات غليان الكحولات المناظرة لها، وليس درجات غليان أقل، كما هو مذكور في الخيار. وباستخدام حمض الأسيتيك، المعروف أيضًا بحمض الإيثانويك، والكحول المناظر له وهو الإيثانول، أمثلة، يمكننا ملاحظة أنه على الرغم من أنهما يحتويان على العدد نفسه من ذرات الكربون، فإن حمض الأسيتيك، مثل سائر الأحماض الكربوكسيلية، يمكنه تكوين رابطتين هيدروجينيتين مع جزيء حمض أسيتيك ثان لتكوين دايمر من حمض الأسيتيك. لا يمكن للكحولات، مثل الإيثانول، التي لها رابطة هيدروجينية واحدة في جانب مجموعة الهيدروكسيل فقط، أن تكون دايمرات من الكحول لها نفس القوى بين الجزيئية مثل تلك التي توجد في دايمرات الأحماض الكربوكسيلية.
ينتج عن تكوين الدايمر بين جزيئات الأحماض الكربوكسيلية جزيئات أكبر تظهر قوى تشتت أكبر بين دايمرات الحمض الكربوكسيلي. وينتج عن ذلك ارتفاع درجة غليان الأحماض الكربوكسيلية مقارنة بالكحولات المناظرة لها؛ وذلك لأن التغلب على قوى التجاذب هذه يتطلب طاقة أكبر. على سبيل المثال، نلاحظ أن حمض الأسيتيك له درجة غليان أعلى، وهي 118 درجة سلزية، مقارنة بدرجة غليان الإيثانول، وهي 78 درجة سلزية. إذن فإن العبارة غير الصحيحة عن الأحماض الكربوكسيلية هي الخيار (ج).
