نسخة الفيديو النصية
أكمل الفراغات. الأكسدة الكاملة للإيثانول باستخدام محلول ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة تنتج (فراغ) الذي له رائحة (فراغ). (أ) الأسيتون، الفاكهة. (ب) حمض الإيثانويك، الخل. (ج) الأسيتالدهيد، الفاكهة. (د) حمض الميثانويك، نفاذة. (هـ) حمض الإيثانويك، الفاكهة.
للإجابة عن هذا السؤال، علينا تحديد ناتج أكسدة الإيثانول باستخدام محلول ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة. وبعد ذلك، علينا تحديد رائحة هذا الناتج. الإيثانول كحول يحتوي على ذرتي كربون، حيث ترتبط ذرتا الكربون معًا برابطة أحادية. يمكننا رسم هذه البنية الكيميائية للإيثانول. ونظرًا لكون مجموعة الهيدروكسيل في الإيثانول مرتبطة بذرة كربون بها مستبدل ألكيل واحد، يمكننا تصنيف الإيثانول على أنه كحول أولي. دعونا نلق نظرة على أكسدة الكحول الأولي المعبر عنه بالصيغة العامة.
علمنا من السؤال أن عملية الأكسدة باستخدام محلول ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة. يعمل هذا المحلول عاملًا مؤكسدًا. للتبسيط، يمكننا تمثيل الأكسجين لهذا العامل المؤكسد بكتابة حرف O بين قوسين. عند تفاعل كحول أولي مع عامل مؤكسد، تنزع ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل، وتنزع كذلك ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة كربون مجاورة لمجموعة الهيدروكسيل. وللتعويض عن فقد هاتين الرابطتين، تتكون رابطة مزدوجة جديدة بين ذرتي الكربون والأكسجين. وينتج عن ذلك ألدهيد وماء.
لتحديد ناتج أكسدة الإيثانول، دعونا نعد رسم بنيته بحيث تبدو مشابهة للبنية الموضحة في المعادلة العامة. عندما يتفاعل الإيثانول مع عامل مؤكسد، تنزع ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل، وتنزع كذلك ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة كربون مجاورة لمجموعة الهيدروكسيل. وتتكون رابطة مزدوجة جديدة بين ذرتي الكربون والأكسجين. وينتج عن ذلك ألدهيد وماء. وهذا الألدهيد الذي يحتوي على ذرتي كربون يطلق عليه إيثانال، حيث يعني المقطع «إيثـ» ذرتي كربون، والمقطع «انـ» يشير إلى أن ذرتي الكربون مرتبطتان معًا برابطة أحادية، والمقطع «ـال» يشير إلى الألدهيد. لهذا المركب اسم شائع أيضًا، وهو الأسيتالدهيد. وقد ورد الأسيتالدهيد ضمن أحد خيارات الإجابة؛ لذا قد يبدو أن الخيار (ج) الإجابة الصحيحة لهذا السؤال. لكن السؤال يطلب منا إيجاد ناتج الأكسدة الكاملة للإيثانول.
التفاعل الذي وضحناه هو الأكسدة غير الكاملة للإيثانول. وهذه العملية غير كاملة نظرًا لسهولة تأكسد الألدهيدات. إذا ظل هناك ماء وعامل مؤكسد في وعاء التفاعل مع الألدهيد المتكون حديثًا، فسيتأكسد الألدهيد في سلسلة من الخطوات المعقدة منتجًا حمضًا كربوكسيليًّا. لذا لكي يتأكسد الإيثانول بالكامل، سيحتاج الأسيتالدهيد الناتج عن عملية الأكسدة الأولى للخضوع للمزيد من عمليات الأكسدة. يمكننا أن نلاحظ من المعادلة العامة أن الفرق الوحيد بين بنية الألدهيد المتفاعل وبنية الحمض الكربوكسيلي الناتج عن عملية التفاعل هو المجموعة المرتبطة بكربون مجموعة الكربونيل. ومن ثم، فإن ناتج أكسدة الأسيتالدهيد سيكون له نفس البنية الأساسية للأسيتالدهيد باستثناء أن مجموعة هيدروكسيل ستحل محل ذرة الهيدروجين المرتبطة بكربون مجموعة الكاربونيل.
يسمى هذا الحمض الكربوكسيلي حمض الإيثانويك، حيث يعني المقطع «إيثـ» ذرتي كربون، والمقطع «انـ» يشير إلى أن ذرتي الكربون مرتبطتان معًا برابطة أحادية، والمقطع «ـويك» يشير إلى الحمض الكربوكسيلي. وهذا ناتج عملية الأكسدة الكاملة للإيثانول. بذلك نكون قد عرفنا أن الإجابة الصحيحة لهذا السؤال هي إما الخيار (ب) أو الخيار (هـ). كل ما علينا فعله هو تحديد إذا ما كان حمض الإيثانويك له رائحة خل أو رائحة فاكهة. حمض الإيثانويك، الذي يسمى أيضًا حمض الأسيتيك، هو المكون الرئيسي للخل بخلاف الماء. ومن ثم، فمن المتوقع أن يكون لحمض الإيثانويك رائحة خل، لا رائحة فاكهة.
لنجب إذن عن السؤال، علينا ملء الفراغ الأول بحمض الإيثانويك، والفراغ الثاني بالخل، أي الخيار (ب). إذن الأكسدة الكاملة للإيثانول باستخدام محلول ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة تنتج حمض الإيثانويك الذي له رائحة الخل.
