فيديو السؤال: توقع نتيجة الأسترة الداخلية للجزيء في ‪5‬‏-هيدروكسي حمض البنتانويك الكيمياء

نسخة الفيديو النصية

يمكن لجزيء يحتوي على مجموعة كحول ومجموعة حمض كربوكسيلي أن يتفاعل مع نفسه لتكوين إسترات حلقية تعرف باسم اللاكتونات. ما البنية الناتجة عن تفاعل 5-هيدروكسي حمض البنتانويك مع نفسه؟

لدينا خمس إجابات محتملة لهذا السؤال، من (أ) إلى (هـ). يتحدث هذا السؤال عن تكوين الإسترات الحلقية. جميع الخيارات من (أ) إلى (هـ) تمثل مركبات حلقية؛ لأنها تحتوي على حلقة في بنيتها. لكن هل يحتوي جميعها على المجموعة الوظيفية للإستر؟ الإستر له الصيغة التوضيحية العامة الآتية؛ حيث المجموعة ‪R‬‏ هذه، التي تمثل بقية الجزيء، قد تكون عبارة عن مجموعة ألكيل، أو مجموعة أريل، أو ذرة هيدروجين. والمجموعة ‪R‬‏ هذه قد تمثل مجموعة ألكيل أو مجموعة أريل.

من بين الإجابات الخمس المحتملة، توجد اثنتان فقط، وهما (د) و(هـ)، تتضمنان المجموعة الوظيفية للإستر. أما البنى (أ) و(ب) و(ج) فتحتوي على المجموعة الوظيفية للإيثر. وتحتوي البنية (أ) أيضًا على المجموعة الوظيفية للحمض الكربوكسيلي، وتحتوي البنيتان (ب) و(ج) على المجموعة الوظيفية للكحول. ومن ثم، فالبنى (أ) و(ب) و(ج) لا يمكن أن تكون الإجابة الصحيحة. دعونا نحذف هذه الخيارات من الشاشة لنوفر مساحة أكبر قليلًا للكتابة.

الخياران (د) و(هـ) كلاهما من الإسترات الحلقية. إذن علينا تحديد أي هاتين البنيتين سينتج عن تفاعل 5-هيدروكسي حمض البنتانويك مع نفسه. يخبرنا السؤال أنه لتكوين هذه الإسترات، لا بد أن يحتوي الجزيء على المجموعة الوظيفية للكحول والمجموعة الوظيفية للحمض الكربوكسيلي. قبل أن نتناول كيفية تكوين الإسترات الحلقية، دعونا نلق نظرة على كيفية تكوين الإسترات الخطية.

في هذا التفاعل، توجد المجموعة الوظيفية للحمض الكربوكسيلي والمجموعة الوظيفية للكحول في جزيئين منفصلين. وهذان الجزيئان يتفاعلان تفاعلًا انعكاسيًّا في وجود عامل حفاز حمضي قوي لإنتاج إستر وناتج ثانوي من الماء. في هذا التفاعل، يشكل شق الهيدروكسيل التابع للحمض الكربوكسيلي جزءًا من جزيء الماء، في حين يشكل الجزء المتبقي من الحمض الكربوكسيلي جزءًا من الإستر. أما الجزء الآخر من الإستر، فيأتي من مجموعة الألكوكسيد التابعة للكحول.

والآن، بعد أن تعرفنا على كيفية تكوين الإستر الخطي، دعونا نلق نظرة على كيفية تكوين الإستر الحلقي. هذه هي بنية جزيء 5-هيدروكسي حمض البنتانويك. لنبدأ بتحديد الأجزاء الرئيسية في الجزيء. هذا هو شق الهيدروكسيل الذي يشكل جزءًا من جزيء الماء. وهذا هو الجزء الآخر من المجموعة الوظيفية للحمض الكربوكسيلي، وهذه هي بداية المجموعة ‪R‬‏ التي ستشكل جزءًا من الإستر. وهذه هي مجموعة الألكوكسيد التي تشكل الجزء الآخر من جزيء الإستر. أما الجزء المرسوم باللون الأسود من الجزيء، فهو الذي يصل بين المجموعتين ‪R‬‏.

وكما أوضحنا عند تكوين الإستر الخطي، تتكون رابطة بين ذرة الأكسجين في مجموعة الألكوكسيد التابعة للكحول وكربون الكربونيل في الحمض الكربوكسيلي. في جزيء 5-هيدروكسي حمض البنتانويك، هذان الجزءان من الجزيء بعيدان جدًّا عن بعضهما البعض. لذا علينا رسم الجزيء مرة أخرى لنجعل هذين الجزئين قريبين من بعضهما البعض. ولكي نتأكد من أننا لم ننس أي جزء من الجزيء عند إعادة رسمه، دعونا نرقم ذرات الكربون. يحتوي هذا الجزيء على خمس ذرات من الكربون. لذا عند إعادة رسمه، علينا التأكد من وجود خمس ذرات من الكربون أيضًا. وبما أننا نعلم أن الناتج النهائي إستر حلقي، فمن المنطقي أن نعيد رسم الإستر في الصورة الحلقية.

عند تفاعل 5-هيدروكسي حمض البنتانويك مع نفسه، تتكون رابطة بين ذرة الأكسجين في مجموعة الألكوكسيد التابعة للكحول وكربون الكربونيل في المجموعة الوظيفية للحمض الكربوكسيلي. في هذا الشكل، ذرة الكربون هذه تأخذ الرقم خمسة. تتكسر هاتان الرابطتان، ويتكون ناتج ثانوي من الماء. لدينا الآن بنية الناتج النهائي. وإذا أدرنا هذه البنية، فسنلاحظ أنها تطابق البنية (د)، التي تكون فيها الحلقة سداسية؛ لأنها تتكون من خمس ذرات من الكربون وذرة أكسجين واحدة، على عكس البنية (هـ)، التي تحتوي على حلقة خماسية؛ حيث تكون إحدى ذرات الكربون مجموعة جانبية.

إذن فإجابة السؤال: «ما البنية الناتجة عن تفاعل 5-هيدروكسي حمض البنتانويك مع نفسه؟» هي الخيار (د).