نسخة الفيديو النصية
يمكن أن ينتج عن تفاعل التولوين ومكافئ واحد من حمض النيتريك ثلاثة متشاكلات موضعية مختلفة، كما هو موضح. ما الناتج المستبعد تكونه من هذا التفاعل؟
لنبدأ بدراسة التفاعل الموضح. التولوين وحمض النيتريك هما المتفاعلان. يحدث التفاعل في وجود حمض الكبريتيك المركز، الذي يؤدي دور العامل الحفاز. ثمة ثلاثة نواتج ممكنة موضحة، وهي متشاكلات موضعية. مهمتنا هي تحديد أي من هذه النواتج الثلاثة من المستبعد تكونه من التفاعل.
يصنف جزيء التولوين على أنه أرين أحادي الاستبدال. ويتكون من مستبدل واحد، وهو مجموعة ميثيل في حالة التولوين. وهذا المستبدل مرتبط مباشرة بالحلقة الأروماتية. على الجانب الآخر، النواتج الموضحة عبارة عن أرينات ثنائية الاستبدال. يحتوي كل من هذه المتشاكلات على مستبدلين مرتبطين بالحلقة الأروماتية. بالنظر إلى هذه المتشاكلات الموضعية الثلاثة عن قرب، نلاحظ أنها تختلف فقط في موضع NO2 أو مجموعة النيترو. يمكن أن ترتبط مجموعة النيترو بالحلقة الأروماتية لجزيء التولوين أثناء تفاعل إحلال مجموعة النيترو أو تفاعل النيترة. أثناء التفاعل، تحل مجموعة نيترو محل إحدى ذرات الهيدروجين في الحلقة الأروماتية، وينتج أيضًا جزيء من الماء.
ومع ذلك، بما أن المسألة تركز على تحديد أي النواتج الثلاثة يستبعد تكونه، دعونا نمسح الماء من الشاشة. عندما يكتسب أرين أحادي الاستبدال، مثل التولوين، مستبدلًا ثانيًا خلال تفاعل كيميائي؛ فإن ماهية المستبدل الأصلي، وهو في هذه الحالة مجموعة الميثيل، تحدد الموضع المحتمل للمستبدل الجديد. تمثل ذرة الكربون التالية على يمين المستبدل الأصلي أو على يساره الموضع أورثو. وتمثل ذرتا الكربون اللتان تليانها من اليمين واليسار الموضعين ميتا. وتمثل ذرة الكربون التي تبعد ثلاثة مواضع عن المستبدل الأصلي الموضع بارا. يستخدم الكيميائيون هذه البادئات في الأسماء التي لا تتبع نظام الأيوباك للأرينات الثنائية الاستبدال.
لنكتب هذه الأسماء الشائعة لجميع النواتج الثلاثة الممكنة. الناتج A هو أورثو-نيتروتولوين، والناتج B هو ميتا-نيتروتولوين، والناتج C هو بارا-نيتروتولوين. من المرجح أن تتكون بعض المتشاكلات الموضحة أثناء التفاعل. المستبدل الأصلي للجزيء قبل التفاعل هو مجموعة الميثيل. مجموعة الألكيل، مثل مجموعة الميثيل، مجموعة موجهة للموضعين أورثو وبارا. وهذا يعني أنه أثناء التفاعل الذي يصبح فيه المستبدل الثاني مرتبطًا كيميائيًّا بحلقة أروماتية، من المرجح أن تتكون نواتج الأورثو والبارا.
بما أن هذا السؤال يطلب منا تحديد الناتج المستبعد تكونه، فعلينا اختيار الإجابة التي تحتوي على ناتج الميتا، أو الميتا-نيتروتولوين. وفي الختام، الناتج المستبعد تكونه من تفاعل النيترة الموضح هو الناتج B.
