فيديو السؤال: تذكر اسم العالم الذي اقترح قاعدة لتحديد الناتج الرئيسي عند تفاعل ألكين غير متماثل مع هاليد الهيدروجين الكيمياء

نسخة الفيديو النصية

أثناء تفاعلات الإضافة بين ألكين غير متماثل وكلوريد الهيدروجين، تضاف عادة ذرة الهيدروجين في جزيئات ‪HCl‬‏ إلى ذرة الكربون في جزيء الألكين التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات الهيدروجين. أي من الآتي من العلماء اقترح قاعدة يمكن استخدامها للتنبؤ بهذه الملاحظة؟ أ: باير، ب: كيكوليه، ج: هوند، د: ماركوفنيكوف، هـ: فاراداي.

بداية، تفاعل الإضافة نوع من التفاعلات الكيميائية يتحد فيه جزيئان أو أكثر من جزيئات المتفاعلات لتكوين نوع واحد من الجزيئات الناتجة. يمكن أن تخضع الألكينات لأنواع مختلفة من تفاعلات الإضافة. تتضمن هذه التفاعلات الهدرجة، والهلجنة الهيدروجينية، والهلجنة، والإماهة.

يمكننا تصنيف تفاعل الإضافة الذي يتضمن ألكينًا وكلوريد هيدروجين على أنه تفاعل هلجنة هيدروجينية. في تفاعل الهلجنة الهيدروجينية يتفاعل ألكين مع هاليد هيدروجين، مثل كلوريد الهيدروجين، لتكوين جزيء جديد أكبر يعرف باسم الهالو ألكان.

تفاعل الهلجنة الهيدروجينية الموصوف في المسألة تفاعل بين ألكين غير متماثل وكلوريد الهيدروجين. ومن ثم، فإن نوع الهالو ألكان الناتج هو كلورو ألكان. ‏1-بيوتين أحد أمثلة الألكينات غير المتماثلة. عندما يتفاعل 1-بيوتين مع كلوريد الهيدروجين، تنكسر الرابطة ‪𝜋‬‏ في الألكين وتنكسر الرابطة الأحادية في كلوريد الهيدروجين. وهذا يسمح بتكوين رابطة كربون-هيدروجين جديدة ورابطة كربون-كلور جديدة. لكن يمكن لذرة الهيدروجين تكوين رابطة جديدة مع أي من ذرتي الكربون في رابطة كربون-كربون المزدوجة.

إذا كونت ذرة الهيدروجين رابطة مع ذرة الكربون الأولى، وكونت ذرة الكلور رابطة مع ذرة الكربون الثانية، يتكون 2-كلورو بيوتان. لكن إذا كونت ذرة الكلور رابطة مع ذرة الكربون الأولى، وكونت ذرة الهيدروجين رابطة مع ذرة الكربون الثانية، يتكون 1-كلورو بيوتان.

يمكن استخدام القاعدة الآتية للتنبؤ بالناتج الرئيسي أو الناتج المرجح تكونه. تضاف ذرة الهيدروجين الموجودة في الجزيء ‪H‬‏-‪X‬‏ إلى ذرة الكربون في رابطة كربون-كربون المزدوجة التي تحتوي على عدد أكبر من مستبدلات الهيدروجين. العالم الذي اقترح هذه القاعدة يدعى فلاديمير ماركوفنيكوف. ومن ثم، تعرف القاعدة باسم قاعدة ماركوفنيكوف. إذا اتبعنا قاعدة ماركوفنيكوف، نجد أن ذرة الهيدروجين في كلوريد الهيدروجين ستضاف إلى ذرة الكربون رقم واحد؛ لأنها مرتبطة مع ذرتي هيدروجين برابطتين تساهميتين، بينما ترتبط ذرة الكربون رقم اثنين مع ذرة هيدروجين واحدة. هذا يعني أن ذرة الكلور ستضاف إلى ذرة الكربون رقم اثنين. ومن ثم، فإن 2-كلورو بيوتان هو الناتج الرئيسي لهذا التفاعل.

ختامًا: إن العالم الذي اقترح قاعدة يمكن استخدامها للتنبؤ بالناتج الرئيسي لتفاعلات الألكينات غير المتماثلة مع هاليدات الهيدروجين هو ماركوفنيكوف؛ أي اسم العالم المذكور في خيار الإجابة د.