نسخة الفيديو النصية
تصف المعادلة الآتية كيف يمكن أن يتفاعل البنزين مع الكلورو ميثان لتكوين ناتجي التولوين وكلوريد الهيدروجين. أي المواد الآتية يستخدم عادة لتسريع هذا التفاعل وتسهيله؟ أ: حمض الكبريتيك المركز، ب: حمض الهيدروكلوريك المركز، ج: كلوريد الألومنيوم، د: فلز الحديد، هـ: فلز النيكل.
لنبدأ بتناول التفاعل المعطى. المتفاعلان اللذان لدينا هما البنزين والكلورو ميثان. الكلورو ميثان هو أحد أنواع الجزيئات العضوية المعروفة باسم الكلورو ألكان. وناتجا التفاعل هما التولوين وكلوريد الهيدروجين. التولوين هو أرين أحادي الاستبدال، وهذا يعني أن إحدى ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين قد حلت محلها مجموعة أخرى أثناء التفاعل. ولتكوين التولوين، لا بد أن تحل مجموعة ميثيل محل ذرة هيدروجين.
عند نزع أجزاء من جزيء ما واستبدال مجموعات ألكيل بها، مثل مجموعات الميثيل، فإن التفاعل يعرف باسم تفاعل استبدال الألكيل. وبشكل أكثر تحديدًا، يعرف التفاعل في هذه المسألة باسم ألكلة فريدل كرافتس للبنزين. في هذا النوع من تفاعل الألكلة، يتفاعل البنزين مع الكلورو ألكان، في وجود عامل حفاز من حمض لويس، منتجًا ألكيل بنزين وكلوريد الهيدروجين. يعمل العامل الحفاز من حمض لويس على إضعاف رابطة الكربون-كلور الأحادية في الكلورو ألكان، وهو ما يزيد من سرعة التفاعل مع البنزين. يحل جزء الألكيل من الكلورو ألكان محل ذرة هيدروجين في حلقة البنزين. وتتحد ذرة الهيدروجين، التي نزعت، مع الكلور مكونة كلوريد الهيدروجين.
يوجد العديد من الخيارات للمتفاعلات والعوامل الحفازة لألكلة فريدل كرافتس. لكن اثنين من أكثر العوامل الحفازة استخدامًا هما كلوريد الحديد الثلاثي وكلوريد الألومنيوم. ومن ثم، إحدى المواد التي تستخدم عادة لتسريع التفاعل الموضح في هذا السؤال وتسهيله هي كلوريد الألومنيوم أو خيار الإجابة ج.