نسخة الفيديو النصية
في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نحدد الأحماض الكربوكسيلية، ونسميها، ونصف خواصها الفيزيائية.
الأحماض الكربوكسيلية هي مركبات تحتوي على مجموعة كربوكسيل. مجموعة الكربوكسيل، الممثلة بالصيغة المكثفة COOH، تتكون من مجموعة كربونيل، وذرة كربون مرتبطة مع ذرة أكسجين برابطة مزدوجة، ومن مجموعة هيدروكسيل. والصيغة العامة لجزيء يحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة فقط هي CnH2n+1COOH، حيث يمثل n عدد ذرات الكربون التي لا تنتمي إلى مجموعة الكربوكسيل. وإذا احتوى حمض كربوكسيلي على ثلاث ذرات كربون، فإن قيمة n تساوي اثنين، حيث تعتبر إحدى ذرات الكربون الثلاث جزءًا من مجموعة الكربوكسيل. وهكذا، يمكن تمثيل هذا الحمض الكربوكسيلي بالصيغة C2H5COOH.
يمكن تصنيف الأحماض الكربوكسيلية وفق عدد مجموعات الكربوكسيل التي تحتوي عليها. تحتوي الأحماض الأحادية الكربوكسيل على مجموعة كربوكسيل واحدة، وتحتوي الأحماض الثنائية الكربوكسيل على مجموعتي كربوكسيل، وتحتوي الأحماض العديدة الكربوكسيل على مجموعتين أو أكثر من مجموعات الكربوكسيل. ويمكن اعتبار الأحماض الثنائية الكربوكسيل أحماضًا عديدة الكربوكسيل وفقًا لهذا التعريف. يمكننا أيضًا تصنيف الأحماض الكربوكسيلية بحسب عدد البروتونات الحمضية التي يمكن أن تمنحها في تفاعل الحمض والقاعدة. ويمكن اعتبار الأحماض الأحادية الكربوكسيل أحماضًا أحادية القاعدية. وهذا يعني أن الجزيء قادر على منح بروتون واحد في تفاعل الحمض والقاعدة. والأحماض الثنائية الكربوكسيل يمكن اعتبارها ثنائية القاعدية لأنها قادرة على منح بروتونين في تفاعل الحمض والقاعدة. ويمكن اعتبار الأحماض العديدة الكربوكسيل أحماضًا عديدة القاعدية لأنها قادرة على منح بروتونين أو أكثر في تفاعل الحمض والقاعدة.
الآن وقد صرنا قادرين على التعرف على بنية الأحماض الكربوكسيلية، لنلق نظرة على أبسط الأحماض الكربوكسيلية. يبدو هذان الحمضان الكربوكسيليان متشابهين. ويمكننا التمييز بينهما من خلال تحديد اسم لكل منهما باتباع القواعد التي وضعها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، المشار إليه بالاختصار أيوباك. ولتسمية حمض كربوكسيلي، نبدأ بتسمية أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون تحتوي على كربون الكربوكسيل. ويتكون هذا الاسم من بادئة تشير إلى عدد ذرات الكربون في السلسلة المتصلة، يليها مصطلح يشير إلى نوع الروابط بين ذرات الكربون وبعضها. تحتوي البنية الأولى على ذرة كربون واحدة، لذا نطلق على السلسلة اسم ميثان؛ إذ يشير المقطع «ميثـ» إلى وجود ذرة كربون واحدة، والمقطع «ـان» إلى وجود ألكان.
يحتوي الجزيء الثاني على ذرتي كربون، لذا نسمي السلسلة إيثان. بعد ذلك، نضيف كلمة حمض قبل الاسم واللاحقة «-ويك» في نهايته، ما يشير إلى أن المجموعة الوظيفية الأساسية للجزيء هي حمض كربوكسيلي. وهكذا نحصل على تسمية الأيوباك لحمض الميثانويك وهو الجزيء الأول، وحمض الإيثانويك وهو الجزيء الثاني. إذا كانت بنية الحمض الكربوكسيلي أكثر تعقيدًا وتحتوي على ألكينات أو ألكاينات أو مستبدلات أخرى، فإننا نسمي أي مستبدلات ونذكر أرقام الموضع لأي ألكينات أو ألكاينات في الجزيء. وعند تحديد أرقام الموضع لذرات الكربون في الحمض الكربوكسيلي، يحتل كربون مجموعة الكربوكسيل الموضع رقم واحد. وهكذا، يمكننا ترقيم سلسلة الكربون في كل مثال من أمثلة البنى بالبدء بذرة الكربون في مجموعة الكربوكسيل.
وباتباع قواعد التسمية، نطلق على أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون في الجزيء الأول الاسم بيوتان. بعد ذلك، نضيف كلمة حمض قبله ثم اللاحقة «-ويك» بعده. نلاحظ وجود مجموعة ميثيل مرتبطة بذرة الكربون الثالثة في السلسلة. نضيف اسم المستبدل ورقم الموضع لإكمال اسم هذا الحمض الكربوكسيلي، وهو 3-ميثيل حمض البيوتانويك. يحتوي الجزيء الثاني على ألكين يبدأ بذرة الكربون الثانية في السلسلة. وتسمية الأيوباك له هي 2-حمض البيوتينويك. وعندما يحتوي حمض كربوكسيلي على بنية حلقية، تكون تسمية الأيوباك هي تسمية البنية الحلقية مسبوقة بكلمة حمض ومتبوعة بكلمة الكربوكسيلي. وأحد الاستثناءات الملحوظة لهذه القاعدة هو الحمض الكربوكسيلي الذي يحتوي على البنزين، والذي يطلق عليه حمض البنزويك.
على الرغم من أنه يمكن تسمية جميع الأحماض الكربوكسيلية باتباع قواعد الأيوباك، فإن العديد منها أيضًا له أسماء شائعة أو غير علمية تستخدم في أغلب الأحيان أو أكثر من الاسم العلمي الصادر عن الأيوباك. الآن، بعد أن تمكنا من التعرف على الأحماض الكربوكسيلية وتسميتها، دعونا نلق نظرة على كيفية تحضير حمضين معينين من الأحماض الكربوكسيلية.
يعتبر حمض الإيثانويك، والمسمى أيضًا بحمض الأسيتيك، عاملًا عضويًّا مهمًّا في صناعة اللدائن، كما أنه المكون الرئيسي للخل بعد الماء. ويمكننا تحضيره بعدة طرق. إحدى طرق إنتاج حمض الإيثانويك هذا تكون بأكسدة الإيثانول في وجود ملح كرومات، مثل ثاني كرومات البوتاسيوم في حمض الكبريتيك المائي. في هذا التفاعل، يتأكسد الإيثانول أولًا إلى إيثانال، وهو ألدهيد. ويشير الحرف الكبير O الموجود بين قوسين إلى الأكسجين في العامل المؤكسد. ويتفاعل الإيثانال الناتج في هذه الخطوة من التفاعل سريعًا مع أي عامل مؤكسد إضافي في وعاء التفاعل لإنتاج حمض الإيثانويك. نوضح هنا معادلة التفاعل الإجمالية الموزونة لأكسدة الإيثانول إلى حمض الإيثانويك.
التفاصيل الدقيقة المتعلقة بكيفية عمل تفاعل الأكسدة هذا خارج نطاق هذا الفيديو. لكن، من الجدير بالذكر أن خطوتي التفاعل تحدثان في وعاء التفاعل الأولي نفسه. وعلى الفور، سيتحول أي إيثانال ينتج في الخطوة الأولى إلى حمض إيثانويك. وهناك طريقة أخرى لإنتاج حمض الإيثانويك، وهي تحضير الإيثانال أولًا بواسطة عملية أخرى غير الأكسدة. عادة ما يحضر الإيثانال عن طريق تفاعل الإيثاين، الذي يسمى أيضًا الأسيتيلين، مع الماء في وجود حمض الكبريتيك وكبريتات الزئبق باعتباره عاملًا حفازًا. هذا تفاعل إماهة، وهو تفاعل كيميائي يضاف الماء فيه إلى مركب. وبمجرد اكتمال تفاعل الإماهة، يمكن إجراء تفاعل أكسدة لأكسدة الإيثانال وتحويله إلى حمض إيثانويك.
والطرق الصناعية الأخرى لإنتاج حمض الإيثانويك تتضمن إضافة مجموعة الكربونيل، وهو تفاعل الميثانول وأول أكسيد الكربون في وجود عامل حفاز، ويخمر الإيثانول في الأكسجين الجوي باستخدام بكتيريا حمض الأسيتيك. الآن بعد أن استعرضنا الطرق العديدة لإنتاج حمض الإيثانويك، دعونا نلق نظرة على إحدى الطرق الأساسية لإنتاج حمض البنزويك.
حمض البنزويك هو حمض كربوكسيلي أروماتي يستخدم في إنتاج اللدائن. ويمكن تحضيره عن طريق تفاعل التولوين، الذي يسمى أيضًا ميثيل بنزين، مع هواء الغلاف الجوي في درجة حرارة 400 سلزية في وجود خامس أكسيد الفاناديوم باعتباره عاملًا حفازًا. وبمجرد تحضير حمض كربوكسيلي، يمكننا اختبار الكشف عن وجوده للتأكد من نجاح تحضيره. أحد الاختبارات التي يمكننا إجراؤها هو اختبار ورقة عباد الشمس. في هذا الاختبار، توضع بضع قطرات من العينة على ورقة عباد الشمس الزرقاء. إذا احتوت العينة على حمض كربوكسيلي، فستتحول ورقة عباد الشمس الزرقاء إلى اللون الأحمر؛ لأن الأحماض الكربوكسيلية أحماض ضعيفة. أما المجموعات الوظيفية الأخرى، مثل الكحولات، والأمينات، والألدهيدات، والكيتونات، والإسترات، فهي ليست حمضية بما يكفي لإحداث هذا التغير.
وهناك اختبار آخر يمكننا إجراؤه هو اختبار الكشف بواسطة بيكربونات الصوديوم. تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية بسرعة مع بيكربونات الصوديوم لإنتاج ملح كربوكسيلات، وغاز ثاني أكسيد الكربون، والماء. إذا احتوت العينة على حمض كربوكسيلي وأضيفت إليها بيكربونات الصوديوم، فسيحدث تفاعل وينتج عن ذلك فقاعات من غاز ثاني أكسيد الكربون. ويشير الفوران المرئي أو الفقاعات عند إجراء اختبار بيكربونات الصوديوم إلى أن العينة تحتوي على حمض كربوكسيلي.
أما الاختبار الثالث الذي يمكننا إجراؤه فهو اختبار الإستر. في هذا الاختبار، تخلط العينة بالإيثانول وببضع قطرات من حمض الكبريتيك. ثم يسخن الخليط بلطف. إذا احتوت العينة على حمض كربوكسيلي، فسيتفاعل هذا الحمض الكربوكسيلي مع الإيثانول لإنتاج إستر وماء. وللإسترات رائحة حلوة كرائحة الزهر أو الفاكهة غالبًا. وإذا كان الخليط الناتج عن اختبار الإستر ذا رائحة حلوة قوية، فمن المرجح أن تحتوي العينة الأصلية على حمض كربوكسيلي.
الآن، دعونا نتناول بعض خواص الأحماض الكربوكسيلية. الأحماض الكربوكسيلية، كحمض الأسيتيك، أضعف من الأحماض المعدنية، كحمض الكبريتيك أو حمض الهيدروكلوريك. لكن الأحماض الكربوكسيلية أقوى من الكحولات المماثلة. وكي نفهم لماذا يكون حمض الأسيتيك حمضًا أقوى من الإيثانول، علينا فحص قاعدتيهما المرافقتين. لنلق نظرة على القاعدة المرافقة لحمض الأسيتيك، وهي الأسيتات.
نتوقع أن تكون الرابطة المزدوجة بين الكربون والأكسجين أقصر من الرابطة الأحادية بين الكربون والأكسجين. ومع ذلك، فإن كلتا الرابطتين لهما الطول نفسه. وسبب ذلك هو أن زوج الإلكترونات الحر لذرة الأكسجين المشحونة مشترك بين ذرتي الأكسجين. ويمكننا تمثيل هذه الظاهرة، المعروفة بتأثير الرنين، باستخدام بنى الرنين أو أشكال الرنين الهجينة. وفي حين أن أيًّا من هذه الصور لا يمثل البنية الحقيقية للأسيتات، فإن بنى الرنين وأشكال الرنين الهجينة يمكنها أن تساعدنا في رؤية أن الشحنة غير متمركزة على ذرتي الأكسجين.
والآن، دعونا نلق نظرة على القاعدة المرافقة للإيثانول، وهي الإيثوكسيد. لا يظهر الإيثوكسيد أي تأثير رنيني، لذا ترتبط الشحنة بذرة واحدة فقط. وبما أن الشحنة يمكن أن تكون غير متمركزة على ذرتين في الأسيتات، ولكنها متمركزة في ذرة واحدة في الإيثوكسيد، فإن الأسيتات ستكون أكثر استقرارًا. وبما أن الأحماض الكربوكسيلية لها قاعدة مرافقة أكثر استقرارًا من الكحولات، فإنها ستفقد بروتونها بسهولة أكبر، ولهذا فهي أحماض أقوى.
في حين أن الأحماض الكربوكسيلية والكحولات لها قوة حمضية مختلفة، فإن كلًّا منهما قابل للذوبان في الماء بدرجة متماثلة. ويرجع ذلك إلى قدرتهما على تكوين روابط هيدروجينية قوية مع جزيئات الماء. علاوة على ذلك، تقل ذوبانية الكحولات والأحماض الكربوكسيلية في الماء مع زيادة طول سلسلة الكربون. وسبب ذلك هو أن زيادة سلسلة الهيدروكربونات تزيد من الخواص غير القطبية للجزيء، وهو ما يجعل الجزيء أقل قابلية للذوبان في الماء.
وبما أن كلًّا من الكحولات والأحماض الكربوكسيلية يمكن أن يكونا روابط هيدروجينية قوية، فقد نتوقع أن يكون لكلا النوعين درجات انصهار وغليان متشابهة. لكن الأحماض الكربوكسيلية لها درجات انصهار وغليان أعلى من الكحولات المماثلة. ولفهم سبب ذلك، علينا أن نتذكر أن هناك قوى أخرى بين جزيئية مثل قوة التشتت بين الجزيئات.
كل من الـ 1-بروبانول وحمض الأسيتيك له الكتلة الجزيئية نفسها، كما أنهما يحتويان على عدد الإلكترونات نفسه. لذلك، من المفترض أن تكون شدة قوى التشتت بين الجزيئات متشابهة. لكن يمكن لجزيئي حمض الأسيتيك تكوين رابطتين هيدروجينيتين أحدهما مع الآخر لإنتاج ثنائي. وهذا بدوره يضاعف كتلة وعدد الإلكترونات في الجزيء. وكلما زاد عدد الإلكترونات التي يحتوي عليها الجزيء، زادت قوة التشتت بين الجزيئات، وصارت هناك حاجة إلى المزيد من الطاقة للتغلب على القوى بين الجزيئية. ومن ثم، نظرًا إلى أن الأحماض الكربوكسيلية يمكن أن تكون ثنائيات، فإن درجة انصهارها وغليانها ستكون أعلى من الكحولات.
تعلمنا الكثير عن الأحماض الكربوكسيلية، لكن قبل أن نلخص هذا الفيديو، دعونا نلق نظرة على بعض مصادر الأحماض الكربوكسيلية الشائعة واستخداماتها. حمض الفورميك، وهو أبسط حمض كربوكسيلي، يوجد في سم بعض أنواع النحل والنمل، ويدخل في صناعة دباغة الجلود. حمض الأسيتيك، وهو حمض كربوكسيلي ثنائي الكربون، هو المكون الرئيسي للخل، ويستخدم في إنتاج بولي أسيتات الفينيل، وهو المكون الأساسي لأنواع متعددة من الصمغ. يوجد حمض اللاكتيك في اللبن الرائب وفي الزبادي. وهو أيضًا ناتج لعملية التنفس اللاهوائي. ويمكن أن يتسبب تراكم حمض اللاكتيك أثناء التمرين في إحساس الحرقان المؤلم في العضلات، وهو ما يشير إلى أن العضلات بحاجة إلى التعافي.
حمض البنزويك وحمض الساليسيليك هما حمضان أروماتيان كربوكسيليان. يستخدم حمض البنزويك في إنتاج اللدائن، ومادة حافظة للأطعمة، وعلاجًا مضادًّا للفطريات. وحمض الساليسيليك هو العنصر النشط في العديد من أدوية حب الشباب. حمض الستريك، وهو حمض عديد الكربوكسيل، يوجد بشكل طبيعي في الفواكه الحمضية، ويستخدم مادة مضافة للطعام في المشروبات الغازية والحلوى والأجبان لإضافة مذاق حامض أو لموازنة الأس الهيدروجيني. وهناك حمضان مهمان من الأحماض الكربوكسيلية الحيوية هما حمض الأسكوربيك والأحماض الأمينية. حمض الأسكوربيك، الذي يعرف عادة بفيتامين ج، ضروري لأداء العديد من الوظائف الحيوية. ويوجد هذا الحمض بشكل طبيعي في الفواكه الحمضية والفلفل الأحمر وغيرها من الخضروات. والأحماض الأمينية هي جزيئات تحتوي على أمين وعلى حمض كربوكسيلي. وهناك 20 حمضًا أمينيًّا يمثل الوحدات البنائية للبروتينات.
الآن، دعونا نراجع ما تعلمناه عن الأحماض الكربوكسيلية. الأحماض الكربوكسيلية هي جزيئات تحتوي على مجموعة كربوكسيل. غالبًا ما تشتمل تسمية الأيوباك للحمض الكربوكسيلي على كلمة حمض قبله، واللاحقة «-ويك» في نهايته. كثيرًا ما تستخدم الأسماء الشائعة بدلًا من تسميات الأيوباك للعديد من المركبات. يمكن تحضير العديد من الأحماض الكربوكسيلية، كحمض الأسيتيك، عن طريق أكسدة كحول أولي أو ألدهيد. يمكننا اختبار وجود حمض كربوكسيلي باستخدام اختبار عباد الشمس أو اختبار بيكربونات الصوديوم أو اختبار الإستر. عند مقارنة الأحماض الكربوكسيلية بالكحولات، نجد أن الأولى تكون في المعتاد أحماضًا أقوى من الكحولات، وهذا الأمر يفسره تأثير الرنين، كما أن لهما قابلية ذوبان متشابهة نظرًا لأن كلًّا من الكحولات والأحماض الكربوكسيلية يمكن أن تشكل روابط هيدروجينية مع الماء، وتتمتع الأحماض الكربوكسيلية في المعتاد بدرجات انصهار وغليان أعلى بسبب وجود قوى تشتت أكبر.
