نسخة الفيديو النصية
ما الناتج الرئيسي عن تفاعل إضافة بروميد الهيدروجين والبروبين؟ أ: المركب واحد، ب: المركب اثنان.
تفاعل الإضافة نوع من التفاعلات الكيميائية يتحد فيه جزيئان أو أكثر لتكوين نوع واحد من النواتج الجزيئية. موضح لنا أن تفاعل إضافة بروميد الهيدروجين والبروبين يمكن أن ينتج عنه ناتجان مختلفان. وعلينا أن نحدد أي المركبين هو الناتج الرئيسي لهذا التفاعل، أو بعبارة أخرى: أي المركبين هو الناتج الأكثر احتمالًا.
البروبين عبارة عن ألكين، أي مركب يحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة غنية بالإلكترونات. تتفاعل الألكينات مع هاليدات الهيدروجين، مثل بروميد الهيدروجين، في تفاعل الهلجنة الهيدروجينية، وهو نوع من تفاعلات الإضافة. وخلال هذا التفاعل، تنكسر الرابطة 𝜋 بين ذرتي الكربون، وكذا الرابطة بين ذرتي الهيدروجين والهالوجين. وسيسمح فقد الروابط هذا بتكوين رابطة كربون-هيدروجين جديدة، ورابطة كربون-هالوجين جديدة. وينتج عن هذا التفاعل هالو ألكان.
في هذا المثال، اخترنا أن نضيف ذرة الهيدروجين إلى ذرة الكربون الموجودة على اليسار وذرة الهالوجين إلى ذرة الكربون الموجودة على اليمين. ولكن إذا حدث عكس ذلك، فسيظل الناتج كما هو. لأن الألكين الذي بدأ التفاعل متماثل. أما البروبين فهو ألكين غير متماثل. ويؤثر هذا على كيفية إضافة ذرتي الهيدروجين والهالوجين إلى الجزيء.
بوجه عام، يمكننا توقع الناتج الرئيسي للهلجنة الهيدروجينية لألكين غير متماثل باستخدام قاعدة ماركوفنيكوف. تنص قاعدة ماركوفنيكوف على أن ذرة الهيدروجين الحمضية ستضاف إلى ذرة الكربون في الرابطة المزدوجة التي لها أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين. بالنظر إلى البروبين، نجد أن ذرة الكربون في الرابطة المزدوجة التي لها أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين هي ذرة الكربون الموجودة على اليمين. إذن أثناء التفاعل، ينبغي أن تكون ذرة الهيدروجين الموجودة في بروميد الهيدروجين رابطة مع ذرة الكربون هذه. وهذا يعني أن ذرة البروم يجب أن تكون رابطة مع ذرة الكربون الأخرى في الرابطة المزدوجة، وهي ذرة الكربون الموجودة في منتصف البنية.
بالنظر إلى المركبين، يمكننا أن نرى أن المركب الذي تظهر فيه ذرة هيدروجين جديدة مرتبطة بذرة الكربون الموجودة على اليمين وذرة بروم مرتبطة بذرة الكربون الموجودة في منتصف البنية هو المركب واحد. ومن ثم، فإن الناتج الرئيسي عن تفاعل إضافة بروميد الهيدروجين والبروبين هو المركب واحد؛ أي خيار الإجابة أ.
