فيديو السؤال: مقارنة تفاعلية الهالوجينات في تفاعلات استبدال الألكان الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

نسخة الفيديو النصية

أي تفاعلات الاستبدال الآتية يكون أبطأ في ظروف ضغط ودرجة حرارة الغرفة العادية؟

تفاعل الاستبدال هو نوع من التفاعلات يزال فيه جزء من الجزيء ويحل محله شيء آخر. يمكننا أن نلاحظ أن كل تفاعل من تفاعلات الاستبدال المعطاة يتضمن الميثان، وهو ألكان أحادي الكربون. في كل تفاعل يتفاعل الميثان مع هالوجين ثنائي الذرة مختلف. خلال تفاعل الاستبدال بين الألكان والهالوجين، يجب أن تنكسر إحدى الروابط بين الكربون والهيدروجين وكذلك الرابطة بين الهالوجين والهالوجين. وهذا يسمح بتكوين رابطة جديدة بين الكربون والهالوجين ورابطة جديدة بين الهيدروجين والهالوجين، وينتج عن هذا هالو ألكان وهاليد الهيدروجين.

يعد كسر الرابطة بين الهالوجين والهالوجين خطوة مهمة لتحديد معدل التفاعل في هذا التفاعل. فكلما زادت طاقة تفكك الرابطة، زادت طاقة تنشيط التفاعل. بوجه عام سيستغرق التفاعل الذي له طاقة تنشيط أعلى وقتًا أطول للحدوث في درجة حرارة الغرفة دون استخدام عامل حفاز، مثل الحرارة أو الأشعة فوق البنفسجية. دعونا نلق نظرة على طاقة تفكك الرابطة لكل من الهالوجينات المعطاة.

كما نرى فإن لليود أقل طاقة تفكك، وللكلور أعلى طاقة. إذن بناء على طاقة تفكك الرابطة وحدها، قد نظن أن التفاعل الذي يتضمن الكلور هو الأبطأ، والتفاعل الذي يتضمن اليود هو الأسرع؛ لأن كسر الرابطة بين ذرات الكلور يتطلب أكبر قدر من الطاقة، وكسر الرابطة بين ذرات اليود يتطلب أقل قدر من الطاقة. لكن تكسير الرابطة بين الهالوجين والهالوجين ليس إلا جزءًا واحدًا من التفاعل. ويعتمد معدل هذا التفاعل اعتمادًا كبيرًا على تفاعلية الهالوجين المتضمن.

عندما نقارن بين تفاعلية الهالوجينات، نجد أن اليود هو الأقل تفاعلية، والفلور هو الأكثر تفاعلية. في الواقع الفلور شديد التفاعلية لدرجة أن تفاعلات الإحلال هذه غالبًا ما تؤدي إلى انفجار. والتفاعلات التي تتضمن البروم والكلور أقل تفاعلية، ويمكن أن يبدأ التفاعل باستخدام مقدار قليل من الطاقة، غالبًا ما يكون في صورة الضوء فوق البنفسجي. لكن التفاعل الذي يتضمن اليود ليس مفضلًا من حيث الطاقة. لذا لا يخضع اليود بوجه عام لتفاعلات إحلال مع الألكانات.

بينما يشير التدرج في طاقة تفكك الروابط إلى أن التفاعل الذي يتضمن الكلور هو الأبطأ، وأن التفاعل الذي يتضمن اليود هو الأسرع، فإن تفاعلية الهالوجينات تكون أكثر أهمية عند تحديد معدل تفاعلات الإحلال هذه. إذن التفاعل الذي يتضمن اليود هو الأبطأ في الواقع، في حين أن التفاعل الذي يتضمن الفلور هو الأسرع.

ومن ثم فإن تفاعل الاستبدال الأبطأ في ظروف ضغط ودرجة حرارة الغرفة العادية هو التفاعل بين الميثان واليود، أي الخيار ج.