نسخة الفيديو النصية
يوضح الشكل الآتي كيتونًا تكون من خلال أكسدة كحول. ما بنية الكحول الأصلي؟
الكحول جزيء عضوي يحتوي على مجموعة هيدروكسيل أو OH واحدة على الأقل. للإجابة عن هذا السؤال، علينا فهم ما يحدث عند تعرض كحول للأكسدة. أثناء أكسدة أي كحول، تزال ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل وذرة هيدروجين مرتبطة بنفس ذرة الكربون المرتبطة بها مجموعة الهيدروكسيل. وللتعويض عن هذا الفقد في الروابط، تتكون رابطة كربون-أكسجين مزدوجة جديدة. ونوع الناتج المتكون أثناء أكسدة الكحول يعتمد على نوع مجموعتي R وR شرطة. عندما تكون إحدى مجموعتي R هاتين على الأقل ذرة هيدروجين، فإن الجزيء يعتبر كحولًا أوليًّا.
عندما يتفاعل كحول أولي مع عامل مؤكسد، قد يتكون نوع من أحد نوعي النواتج، حسب ظروف التفاعل. فعند استخدام كمية فائضة من الكحول وتقطير الناتج فور إنتاجه، يتكون ألدهيد. وعند استخدام كمية فائضة من عامل مؤكسد وإجراء التفاعل تحت تأثير التكثيف المرتد، ينتج حمض كربوكسيلي.
علمنا من السؤال أن الناتج كيتون، وليس ألدهيد أو حمضًا كربوكسيليًّا. لذا لا يمكن أن يكون الكحول الأصلي كحولًا أوليًّا. عندما تكون المجموعتان R وR شرطة سلسلتي ألكيل، فإن الجزيء يعتبر كحولًا ثانويًّا. تتفاعل الكحولات الثانوية مع العوامل المؤكسدة لتكوين كيتونات. إذن نعرف أن الكحول الأصلي سيكون كحولًا ثانويًّا. يمكننا استخدام بنية الكيتون للعمل بطريقة عكسية من أجل التوصل لبنية الكحول الأصلي.
في أثناء الأكسدة، تكونت رابطة كربون-أكسجين مزدوجة. هذا يعني أنه في الكحول الأصلي، كانت هاتان الذرتان مرتبطتين معًا برابطة أحادية. نعلم أيضًا أنه أثناء الأكسدة، تفقد مجموعة الهيدروكسيل ذرة هيدروجين. إذن عند تكوين بنية الكحول الأصلي، علينا إضافة ذرة هيدروجين إلى ذرة الأكسجين. ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل تفقد أيضًا ذرة هيدروجين أثناء الأكسدة. لذا سنحتاج إلى إضافة ذرة هيدروجين إلى ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل.
لقد عملنا الآن بطريقة عكسية حتى توصلنا إلى بنية الكحول الأصلي. ويمكننا ملاحظة أن البنية التي رسمناها تتطابق مع البنية الموضحة في الخيار ج. ومن ثم، فإن بنية الكحول الأصلي الذي يتأكسد لإنتاج الكيتون المعطى هي البنية الموضحة في الخيار ج.
