نسخة الفيديو النصية
بالنظر إلى التفاعل الآتي. ما الناتج المتكون؟
في هذا التفاعل، يتفاعل مركب يحتوي على هاليد الأريل وحمض كربوكسيلي مع كحول في وجود حمض الهيدروكلوريك، وهو عامل حفاز حمضي. هدفنا هو تحديد الناتج المتكون من هذا التفاعل. دعونا نحذف السؤال وخيارات الإجابة في الوقت الحالي لكي نفرغ مساحة لمناقشة هذا التفاعل.
أول شيء علينا تحديده هو المجموعة الوظيفية التي ستتفاعل مع الكحول في ظل هذه الظروف. في ظل ظروف معينة، يمكن أن تتفاعل الكحولات مع الهاليدات العضوية. لكي يحدث التفاعل، يجب أولًا معالجة الكحول بقاعدة قوية، مثل أميد الصوديوم، لإنتاج ألكوكسيد. بعد ذلك، يمكن أن يتفاعل الألكوكسيد مع هاليد عضوي، مثل هاليد الألكيل. والناتج الرئيسي لهذا التفاعل هو الإيثر. مخطط التفاعل هذا غير موزون ولا يظهر إلا المتفاعلات والكواشف والنواتج الرئيسية لكل خطوة من خطوات التفاعل.
يعرف هذا التفاعل الكلي بتخليق ويليامسون للإيثر. تخليق ويليامسون للإيثر هو تفاعل استبدال بين هاليد عضوي وألكوكسيد لتكوين إيثر. يوجد سببان رئيسيان لعدم اعتبار هذا التفاعل هو التفاعل الذي يتضمنه هذا السؤال. السبب الأول هو أن تخليق ويليامسون للإيثر يتطلب وجود قاعدة قوية، ولكن التفاعل المعطى في السؤال يستخدم عاملًا حفازًا حمضيًّا قويًّا. لذا، لن تحدث الخطوة الأولى من عملية تخليق ويليامسون للإيثر. والسبب الثاني هو أنه خلال تخليق ويليامسون للإيثر، يجب أن تنكسر الرابطة بين الهالوجين وبقية الجزيء العضوي لتكوين الإيثر. تكون الرابطة بين الكلور وحلقة البنزين في هاليد أريل قوية جدًّا بسبب الرنين، ومن المستبعد للغاية أن تنكسر في ظل ظروف التفاعل هذه.
بوضع هذه المعلومات في الاعتبار، توصلنا إلى أنه من المستبعد للغاية حدوث تفاعل بين هاليد الأريل والكحول. لذا، يجب أن نركز انتباهنا على التفاعل بين حمض كربوكسيلي وكحول في وجود عامل حفاز حمضي. عندما يتفاعل حمض كربوكسيلي مع كحول في وجود عامل حفاز حمضي، تحل مجموعة الألكوكسي في الكحول محل مجموعة الهيدروكسيل في الحمض الكربوكسيلي. ونواتج هذا التفاعل هي إستر وماء. هذا التفاعل هو مثال على الأسترة، وهو نوع من التفاعلات الكيميائية يتكون فيه إستر. وبشكل أكثر تحديدًا، يشار إلى أسترة حمض كربوكسيلي مع كحول في وجود عامل حفاز حمضي باسم أسترة فيشر.
بوضع هذه المعلومات في الاعتبار، لنعد إلى التفاعل المعطى في السؤال. نحن نعلم أنه خلال عملية أسترة فيشر، يحل جزء الألكوكسي من الكحول محل مجموعة الهيدروكسيل في الحمض الكربوكسيلي. ويظل باقي الجزيء الموضح هنا باللون الأزرق كما هو. نواتج هذا التفاعل هما جزيء يحتوي على هاليد الأريل وإستر، والناتج الثاني هو الماء.
الآن بعد أن حددنا نواتج هذا التفاعل، لنلق نظرة أخرى على خيارات الإجابة. نلاحظ أن خيار الإجابة الذي يطابق الناتج الذي رسمناه هو الخيار (ب). ومن ثم، فإن الناتج المتكون من التفاعل المعطى هو خيار الإجابة (ب).
