نسخة الفيديو النصية
أي من الآتي يقارن بين الأحماض الكربوكسيلية والكحولات مقارنة صحيحة؟ (أ) الكحولات أكثر حمضية من الأحماض الكربوكسيلية؛ لأن الكحولات يمكن أن تكون دايمرات بين جزيئاتها. (ب) الأحماض الكربوكسيلية أكثر حمضية من الكحولات؛ لأن أنيونات الكربوكسيلات مستقرة بالرنين، ولا يحدث ذلك مع الألكوكسيدات. (ج) الأحماض الكربوكسيلية أكثر حمضية من الكحولات؛ لأن الأحماض الكربوكسيلية يمكن أن تكون دايمرات بين جزيئاتها. أو (د) الكحولات أكثر حمضية من الأحماض الكربوكسيلية؛ لأن الألكوكسيدات مستقرة بالرنين، ولا يحدث ذلك مع أنيونات الكربوكسيلات.
عند إلقاء نظرة فاحصة على جميع خيارات الإجابة، نجد أن عبارة «أكثر حمضية» قد استخدمت في جميع الإجابات، يليها سبب كون الأحماض الكربوكسيلية أو الكحولات الأكثر حمضية. ونظرًا لأن تركيزنا أثناء مقارنة الأحماض الكربوكسيلية والكحولات سينصب بقوة على الحمض، فدعونا نتذكر أولًا تعريف الحمض، وهو جزيء له القدرة على التأين ومنح بروتون في المحلول. كلما كان الحمض أقوى زادت قدرته على التأين وازداد عدد البروتونات التي يمنحها في المحلول. ويظهر الحمض الأضعف قدرة أقل على التأين، كما يمنح عددًا أقل من البروتونات في المحلول.
عند تحليل الخيارين (ب) و(د)، نجد أن كلًّا منهما يشير إلى أن الحمض الأقوى ينتج قاعدة مرافقة مستقرة بالرنين. وكما تبين، فإن هذا المفهوم العام صحيح. ففي تفاعل الحمض والقاعدة، يتسبب منح الحمض بروتونًا إلى القاعدة في تحويل الحمض إلى قاعدة مرافقة. وكلما زاد استقرار القاعدة المرافقة، زادت سهولة منح البروتون لتكوين القاعدة المرافقة في المحلول، ما ينتج عنه زيادة قوة الحمض.
لتحديد فئة الجزيئات العضوية الأكثر حمضية بفضل استقرار القاعدة المرافقة بفضل الرنين، دعونا نتذكر أولًا أن البنية الكيميائية للحمض الكربوكسيلي تحتوي على مجموعة كربوكسيل، وهي مجموعة كربونيل مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل، في حين يحتوي الكحول على مجموعة هيدروكسيل فقط. لكي نحدد أي قاعدة مرافقة، أو أنيونات الكربوكسيلات المشار إليها في الخيار (ب) أو الألكوكسيدات المذكورة في الخيار (د)، تعود إلى الحمض الأقوى دعونا نستخدم هذه البنى الكيميائية العامة المرسومة هنا للمقارنة بين الاثنين.
عندما تمنح القاعدة المرافقة للحمض الكربوكسيلي بروتونها الحمضي لقاعدة، تكون القاعدة المرافقة هي أنيون الكربوكسيلات سالب الشحنة، وتكون القاعدة المرافقة للكحول هي ألكوكسيدات سالبة الشحنة. والآن بعد أن تكونت قاعدة مرافقة لنوعي الجزيئات، دعونا نحدد أي نوع يظهر رنينًا.
وبتذكر مفاهيم الكيمياء، يشير الرنين إلى عدم تمركز الإلكترونات داخل الجزيئات. وعندما يظهر الجزيء رنينًا، فهذا يعني أن البنية الكيميائية للجزيء تتألف في الواقع من بنى كيميائية متعددة، لكن الشيء الوحيد الذي يجب أن يتغير بين بنى الرنين هو موقع الإلكترونات.
تسمى هذه البنى الكيميائية التي تختلف فقط في مواقع الإلكترونات باسم بنى الرنين. وبمقارنة أنيون الكربوكسيلات بالألكوكسيد، نجد أن أنيون الكربوكسيلات أكثر استقرارًا بسبب الرنين الذي يظهر نتيجة لعدم تمركز الإلكترونات وانتشار الشحنة السالبة عبر مجموعة الكربوكسيل. وعلى الجانب الآخر، لا يظهر الألكوكسيد رنينًا؛ لأن الشحنة السالبة لا يمكن أن تنتشر عبر الروابط بين الكربون والهيدروجين، ولا يمكن أن تكون الإلكترونات غير متمركزة.
بوجه عام، تكون الأحماض الكربوكسيلية أكثر حمضية من الكحولات المناظرة لها نتيجة لزيادة استقرار أنيون الكربوكسيلات نتيجة لخاصية الرنين التي يتمتع بها. بناء على هذه المعلومات، يمكننا استبعاد الخيار (د)؛ لأن العبارة التي تقارن بين الأحماض الكربوكسيلية والكحولات مقارنة صحيحة هي خيار الإجابة (ب).
وعلى الرغم من أننا حددنا بالفعل الإجابة الصحيحة لهذا السؤال، فدعونا نتوقف لحظة لنعرف لماذا لا يمكن أن يكون الخياران المتبقيان هما الإجابة الصحيحة. الأمر المشترك بين الخيارين (أ) و(ج) هو تركيزهما على تكوين الدايمرات باعتباره سببًا لإنتاج جزيئات أكثر حمضية. وبوجه عام، يمكن أن تكون الأحماض الكربوكسيلية دايمرات، ولا يمكن للكحولات ذلك. ويرجع ذلك إلى أن اثنين من الأحماض الكربوكسيلية يمكن أن يكونا رابطتين هيدروجينيتين بين جزيئاتهما؛ حيث تتكون كل رابطة هيدروجينية بين ذرة أكسجين مجموعة الكربونيل في جزيء أحد الحمضين الكربوكسيليين وذرة هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الحمض الكربوكسيلي الآخر.
من ناحية أخرى، يحتوي كل جزيء كحول بوجه عام على مجموعة هيدروكسيل وظيفية واحدة فقط، ومن ثم يمكنه تكوين رابطة هيدروجينية واحدة فقط بين جزيئاته. ونظرًا لأن الأحماض الكربوكسيلية تكون روابط هيدروجينية أكثر، تكون درجات غليانها أعلى من الكحولات المناظرة لها. وفي حين أن هذا التعليل يفسر لماذا تكون درجات غليان الأحماض الكربوكسيلية بوجه عام أعلى من الكحولات المناظرة لها، فإن استقرار القاعدة المرافقة بفعل الرنين يفسر لماذا تكون الأحماض الكربوكسيلية أكثر حمضية من الكحولات المناظرة لها. ولهذا السبب، لا يمكن أن يكون الخياران (أ) و(ج) هما الإجابتين الصحيحتين لهذا السؤال.
ومن ثم، فإن خيار الإجابة الذي يقارن بين الأحماض الكربوكسيلية والكحولات مقارنة صحيحة هو خيار الإجابة (ب).
