تم إلغاء تنشيط البوابة. يُرجَى الاتصال بمسؤول البوابة لديك.

فيديو الدرس: الهيدروكربونات الكيمياء

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نحدد ونسمي الهيدروكربونات البسيطة، ونمثلها باستخدام أنواع مختلفة من الصيغ.

١٧:١١

‏نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نحدد ونسمي الهيدروكربونات البسيطة، ونمثلها باستخدام أنواع مختلفة من الصيغ. سنصنف الهيدروكربونات الأساسية، ونسمي أول 10 ألكانات مستقيمة السلسلة، ونتعلم كيف نمثل الجزيئات العضوية باستخدام الصيغ التوضيحية والبنائية والمكثفة.

قبل أن نبدأ في تصنيف المركبات وتسميتها، من المفيد أن تكون لدينا بضع طرق لتمثيل المركبات محل الدراسة. إحدى طرق التمثيل التي قد نكون على دراية بها هي الصيغة الجزيئية. الصيغة الجزيئية هي الصيغة الكيميائية التي تعبر عن عدد ذرات كل عنصر في الجزيء ونوعها بدقة. على سبيل المثال، الصيغة الجزيئية لغاز الميثان، الذي يعد المكون الأساسي للغاز الطبيعي، هي ‪CH4‬‏. توضح لنا هذه الصيغة الجزيئية أن كل جزيء من الميثان يحتوي على ذرة كربون واحدة وأربع ذرات هيدروجين. والصيغة الجزيئية للفورمالدهايد، الذي يستخدم مادة حافظة للعينات الحيوية، هي ‪CH2O‬‏. وهي توضح لنا أن كل جزيء من الفورمالدهايد يحتوي على ذرة كربون واحدة، وذرتي هيدروجين، وذرة أكسجين واحدة.

الصيغة الجزيئية للأسيتيلين، وهو وقود شائع يستخدم في اللحام، هي ‪C2H2‬‏، ما يعني أن كل جزيء من الأسيتيلين يحتوي على ذرتي كربون وذرتي هيدروجين. توضح لنا الصيغة الجزيئية عدد كل نوع من الذرات في الجزيء، لكنها لا تقدم أي معلومات عن كيفية ارتباط هذه الذرات معًا.

للحصول على صورة أكثر تفصيلًا للجزيء، يمكننا استخدام الصيغة التوضيحية. الصيغة التوضيحية هي تمثيل مرسوم للجزيء يوضح جميع الذرات والروابط به. وتمثل الروابط فيه بخطوط تربط بين الذرات. في الصيغة التوضيحية للميثان، تربط خطوط مفردة ذرات الهيدروجين بذرة كربون مركزية. كل خط مفرد يمثل رابطة تساهمية أحادية، وهي رابطة تحدث فيها مشاركة لإلكترونين بين ذرتين.

في الصيغة التوضيحية للفورمالدهايد، يربط خطان ذرة الأكسجين بذرة الكربون. وهذا يمثل رابطة تساهمية مزدوجة، وهي رابطة تحدث فيها مشاركة لأربع إلكترونات بين ذرتين. في الصيغة التوضيحية للأسيتيلين، ترسم ثلاثة خطوط بين ذرتي الكربون. وهذا يمثل رابطة تساهمية ثلاثية، وهي رابطة تحدث فيها مشاركة لستة إلكترونات بين ذرتين. تبين الصيغ التوضيحية كيفية ارتباط ذرات الجزيء، لكنها ليست بالضرورة التمثيل الأدق للجزيء.

تمثل الصيغ التوضيحية الجزيئات في صورة مسطحة بزوايا قياسها 90 أو 180 درجة بين الذرات. في الواقع، تأخذ الذرات داخل الجزيئات أوضاعًا تبعد فيها المجالات الإلكترونية بعضها عن بعض بأقصى مسافة ممكنة، وذلك طبقًا لنظرية تنافر أزواج إلكترونات غلاف التكافؤ. لن نتناول هذه النظرية بالتفصيل في هذا الفيديو، لكن يجدر بنا معرفة أن الصيغ التوضيحية تمثل ارتباط الذرات فقط، لا الشكل الهندسي للجزيء.

والآن بعد أن أصبح بإمكاننا تمثيل الجزيئات بالصيغ الجزيئية أو التوضيحية، دعونا نلق نظرة على بعض الهيدروكربونات. الكيمياء العضوية هي دراسة المركبات التي تحتوي على الكربون، وأبسطها الهيدروكربون، وهو جزيء يتكون من ذرات كربون وهيدروجين فقط. يمكن تصنيف الهيدروكربونات إلى مشبعة وغير مشبعة. الهيدروكربونات المشبعة تحتوي على روابط تساهمية أحادية فقط. هذا يعني أن كل ذرة كربون ستكون أربع روابط أحادية مع أربع ذرات مختلفة، كما ستكون كل ذرة كربون روابط مع أكبر عدد ممكن من ذرات الهيدروجين. على سبيل المثال، الهيدروكربون المشبع الذي يحتوي على ذرتي كربون لا بد أن يحتوي على ست ذرات هيدروجين. يحتوي الجزيء على روابط أحادية فقط، وكل ذرة كربون كونت إجمالًا أربع روابط مع أربع ذرات مختلفة.

يطلق على الهيدروكربونات المشبعة أيضًا الألكانات. تحتوي الهيدروكربونات غير المشبعة على رابطة مزدوجة أو ثلاثية واحدة على الأقل. ونظرًا لأن كل ذرة كربون لن تكون أربع روابط أحادية، فإن جزيء الهيدروكربون غير المشبع سيحتوي على عدد أقل من ذرات الهيدروجين مقارنة بتلك الموجودة في الجزيء المشبع الذي به نفس العدد من ذرات الكربون. نعرض هنا مثالين للهيدروكربونات غير المشبعة يحتوي كل منهما على ذرتي كربون. الهيدروكربون غير المشبع الموجود على اليسار هو مثال لألكين، وهو هيدروكربون به رابطة مزدوجة واحدة على الأقل. والمثال الموجود على اليمين هو ألكاين، وهو هيدروكربون به رابطة ثلاثية واحدة على الأقل.

لكل من الألكانات والألكينات والألكاينات صيغة جزيئية عامة. الصيغة العامة للألكان هي ‪C𝑛H2𝑛+2‬‏، حيث يمثل ‪𝑛‬‏ عدد ذرات الكربون في الجزيء. إذا كان الألكان يحتوي على ثلاث ذرات كربون، فلا بد أن يحتوي على اثنين في ثلاثة زائد اثنين من ذرات الهيدروجين، وتكون صيغته الجزيئية ‪C3H8‬‏. الصيغة العامة للألكين الذي يحتوي على رابطة مزدوجة واحدة فقط هي ‪C𝑛H2𝑛‬‏. إذا كان الألكين يحتوي على ثلاث ذرات كربون وبه رابطة مزدوجة واحدة فقط، فلا بد أن يحتوي على اثنين في ثلاثة من ذرات الهيدروجين، وتكون صيغته الجزيئية ‪C3H6‬‏. الصيغة العامة للألكاين الذي يحتوي على رابطة ثلاثية واحدة فقط هي ‪C𝑛H2𝑛−2‬‏. ومن ثم، فإن الألكاين الذي يحتوي على رابطة ثلاثية واحدة وثلاث ذرات كربون تكون صيغته الجزيئية ‪C3H4‬‏.

يمكن أيضًا تصنيف الهيدروكربونات إلى أروماتية وأليفاتية. يمكن استخدام مصطلح «أروماتي» لوصف عدد من الجزيئات العضوية. لكن لكي يعد الهيدروكربون أروماتيًّا، يجب أن يحتوي على الأقل على بنية واحدة مكونة أساسًا من الكربون، ومستوية، وحلقية، حيث يعني وصف «مستوية» أن هذا الجزء من الجزيء مسطح أو يقع في مستوى واحد، ووصف «حلقية» يعني أن ذرات الكربون تتصل لتشكل حلقة. يجب أن تحتوي بنية الحلقة على روابط أحادية ومزدوجة تبادلية. هذه البنية تعطي المركبات الأروماتية خصائص إلكترونية فريدة. من أمثلة الهيدروكربونات الأروماتية البنزين، وهو مركب يستخدم في إنتاج البلاستيك؛ والنفثالين، وهو مركب يستخدم في التعقيم بالبخار. يستخدم المصطلح «أليفاتي» لوصف جميع الهيدروكربونات غير الأروماتية. وهذا يشمل الألكانات، والألكينات، والألكاينات، والألكانات الحلقية.

والآن بعد أن تعلمنا كيفية تصنيف الهيدروكربونات، دعونا نركز على الألكانات، وهي أبسط الهيدروكربونات. كل صيغة من هذه الصيغ التوضيحية تمثل ألكانًا مختلفًا. ولكن بما أنها كلها تحتوي على ذرات كربون وهيدروجين مرتبطة بروابط أحادية، فكيف نحدد نوع كل ألكان منها؟ وضع الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، أو الأيوباك، مجموعة من القواعد لتسمية المركبات، بما في ذلك الألكانات. عند تسمية أي ألكان، نركز على إجمالي عدد ذرات الكربون الموجودة في سلسلة متصلة. ذكرنا سابقًا في هذا الفيديو أن الجزيء الذي يحتوي على ذرة كربون واحدة وأربع ذرات هيدروجين يسمى الميثان. البادئة «ميثـ» تعني ذرة كربون واحدة، واللاحقة «ـان» تستخدم للإشارة إلى أن المركب ألكان يحتوي على روابط تساهمية أحادية فقط.

يمكن إذن تسمية الألكانات البسيطة بوضع بادئة تشير إلى عدد ذرات الكربون المتصلة قبل اللاحقة «ـان». أول 10 بادئات موضحة في الجدول الذي أمامنا. ذرة كربون واحدة يشار إليها بـ «ميثـ». وذرتا كربون في سلسلة متصلة يشار إليها بـ «إيثـ». وثلاث ذرات «بروبـ». أربع «بيوتـ». خمس «بنتـ». ست «هكسـ». سبع «هبتـ». ثمان «أوكتـ». تسع «نونـ». و10 «ديكـ». دعونا نستخدم هذا الجدول لتسمية الألكان الموجود أسفل الميثان. هذا الألكان يحتوي على خمس ذرات كربون في سلسلة متصلة. نستخدم البادئة «بنتـ» للإشارة إلى خمس ذرات كربون، ونضيف اللاحقة «ـان» لتوضيح أن الجزيء ألكان. الألكان الثالث يحتوي على سبع ذرات كربون متصلة، ونسميه هبتان.

لاحظ أنه عند استخدام نظام التسمية هذا، يشار إلى عدد ذرات الكربون بالبادئة، بينما لا يشار إلى عدد ذرات الهيدروجين في الاسم على الإطلاق. لنتناول سبب عدم أهمية الإشارة إلى عدد ذرات الهيدروجين باستخدام الهكسان مثالًا.

البادئة «هكسـ» تعني وجود ست ذرات كربون في سلسلة متصلة، واللاحقة «ـان» تشير إلى أن الجزيء ألكان ويحتوي على روابط تساهمية أحادية فقط. يمكننا أن نلاحظ من الاسم أن ذرات الكربون الست مرتبطة معًا بروابط أحادية. نعلم أيضًا أن الألكانات مشبعة. هذا يعني أن كل ذرة كربون ستكون أربع روابط أحادية، وترتبط بأكبر عدد ممكن من ذرات الهيدروجين. ومن ثم، يمكننا إكمال الصيغة التوضيحية للهكسان دون أن نعرف سابقًا عدد ذرات الهيدروجين في الجزيء.

مثل هذه الصيغ التوضيحية مفيدة لفهم ارتباط الذرات في الجزيء، لكنها تتطلب مساحة كبيرة لأنها تمثيلات مرسومة للبنية الجزيئية. بدلًا من استخدام الصيغة التوضيحية، يمكننا تمثيل نمط الارتباط في الجزيء في صورة مكتوبة باستخدام الصيغة البنائية. الصيغة البنائية هي تمثيل كتابي للترابط داخل الجزيء. في هذه الصيغة، تجمع ذرات الهيدروجين مع الذرة التي ترتبط بها بحيث تكون وحدات. بعد ذلك تكتب الوحدات بالترتيب الذي ترتبط به معًا. لنلق نظرة أخرى على الصيغة التوضيحية للهكسان.

ذرة الكربون التي تحمل العدد واحدًا مرتبطة بثلاث ذرات هيدروجين. هذا يكون الوحدة ‪CH3‬‏. ذرة الكربون الثانية مرتبطة بذرتي هيدروجين. هذا يكون الوحدة ‪CH2‬‏. كل من ذرات الكربون الثالثة والرابعة والخامسة ترتبط بذرتي هيدروجين، ويمكن تمثيل كل منها بالوحدة ‪CH2‬‏. ذرة الكربون السادسة ترتبط بثلاث ذرات هيدروجين. وتكون ذرة الكربون هذه الوحدة ‪CH3‬‏. بكتابة الوحدات بالترتيب، نحصل على الصيغة البنائية للهكسان ‪CH3CH2CH2CH2CH2CH3‬‏. الصيغ البنائية أصغر من الصيغ التوضيحية، لكنها قد تظل كبيرة للغاية، بناء على عدد ذرات الكربون في الجزيء. الصورة المختصرة للصيغة البنائية تسمى الصيغة المكثفة.

في الصيغة المكثفة، تدمج الوحدات المتشابهة المتكررة في الصيغة البنائية عن طريق وضع الوحدة بين قوسين متبوعة برقم سفلي صغير للإشارة إلى عدد مرات تكرار الوحدة. كي نرى كيف يحدث ذلك، دعونا نلق نظرة مرة أخرى على الهكسان. لاحظ أنه في الصيغة البنائية، تظهر الوحدة ‪CH2‬‏ أربع مرات على التوالي. يمكننا دمج هذه الوحدات المتشابهة المتكررة عن طريق كتابة الوحدة ‪CH2‬‏ بين قوسين متبوعة برقم أربعة سفلي للإشارة إلى أن الوحدة ‪CH2‬‏ تتكرر أربع مرات على التوالي. ونكتب الوحدة ‪CH3‬‏ على جانبي هذه الوحدة المتكررة لإكمال الصيغة المكثفة. ومن ثم، فإن الصيغة المكثفة للهكسان هي ‪CH3(CH2)4CH3‬‏.

بذلك نكون قد رأينا كيف نكتب صيغة مكثفة من صيغة بنائية، وصيغة بنائية من صيغة توضيحية. لكن لماذا تعد هذه الصيغ ضرورية؟ ألم يكن بإمكاننا استخدام الصيغة الجزيئية طوال الوقت؟ رأينا أن ‪C6H14‬‏ هي الصيغة الجزيئية للهسكان. لكن كل هذه الصيغ التوضيحية تمثل أيضًا مركبات لها الصيغة الجزيئية ‪C6H14‬‏. قد يكون لكل من هذه الجزيئات الجديدة نفس الصيغة الجزيئية للهكسان، لكن كيفية ترابطها، ومن ثم خواصها الكيميائية، مختلفة. جميع هذه الجزيئات متشاكلات بنائية، أي جزيئات لها نفس الصيغة الجزيئية ولكنها تختلف بعضها عن بعض في كيفية ارتباط ذراتها.

لن نخوض في تفاصيل كيفية تحديد عدد المتشاكلات البنائية في هذا الفيديو. لكن من المهم أن نفهم أن العديد من الجزيئات يمكن أن يكون لها الصيغة الجزيئية نفسها، ومن ثم من الأفضل تمثيلها باستخدام الصيغ التوضيحية والبنائية والمكثفة.

لنختتم هذا الفيديو بتلخيص ما تعلمناه في نقاط رئيسية. الهيدروكربونات نوع من المركبات العضوية تتكون من ذرات كربون وهيدروجين فقط. يمكن تصنيف الهيدروكربونات إلى مشبعة وغير مشبعة أو أروماتية وأليفاتية. الألكانات هيدروكربونات مشبعة لها الصيغة العامة ‪C𝑛H2𝑛+2‬‏. تحتوي هذه المركبات على روابط تساهمية أحادية فقط. الألكينات نوع من الهيدروكربونات غير المشبعة. وصيغتها العامة ‪C𝑛H2𝑛‬‏، وتحتوي على الأقل على رابطة مزدوجة واحدة بين ذرتي كربون. الألكاينات نوع آخر من الهيدروكربونات غير المشبعة. وصيغتها العامة ‪C𝑛H2𝑛−2‬‏، وتحتوي على الأقل على رابطة ثلاثية واحدة بين ذرتي كربون.

تسمى الألكانات مستقيمة السلسلة بوضع بادئة تشير إلى عدد ذرات الكربون المرتبطة في سلسلة متصلة، ثم اللاحقة «ـان». على سبيل المثال، ‪CH4‬‏ يسمى ميثان، حيث «ميثـ» تعني وجود ذرة كربون واحدة، و«ـان» تعنى أنه ألكان. ويمكننا تمثيل الجزيئات العضوية باستخدام الصيغ التوضيحية أو البنائية أو المكثفة.

تستخدم نجوى ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. معرفة المزيد حول سياسة الخصوصية لدينا.