نسخة الفيديو النصية
تستخدم مجموعة التوسيل على نطاق واسع في التخليق العضوي، وهي المشتق الأنيوني لحمض التوسيليك الموضح. ما العاملان اللذان يتفاعلان عند تسخينهما لتكوين حمض التوسيليك والماء؟ أ: البنزين وحمض الكبريتيك، ب: التولوين وكبريتيد الهيدروجين، ج: البنزين وثاني أكسيد الكبريت، د: التولوين وحمض الكبريتيك، هـ: النيترو بنزين وحمض الكبريتيك.
التركيب الكيميائي الموضح هو تركيب حمض التوسيليك. لحل هذه المسألة، علينا تحديد العاملين، سوف نطلق عليهما هنا X وY، اللذين سيتفاعلان عند تسخينهما لتكوين حمض التوسيليك والماء. حمض التوسيليك هو ما نسميه أرين متعدد الاستبدال. إنه يحتوي على مستبدلين مرتبطين مباشرة بحلقة أروماتية. مستبدلا جزيء حمض التوسيليك هما مجموعة ميثيل؛ أو CH3، ومجموعة سلفو؛ أو SO3H.
دعونا نفرغ بعض المساحة لمناقشة تفاعل مهم يتضمن مجموعة السلفو. عندما يتفاعل البنزين وحمض الكبريتيك المركز باستخدام التقطير المرتد، تحل مجموعة سلفو محل إحدى ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين، وتكون بنزين حمض السلفونيك. والناتج الآخر للتفاعل هو الماء. يعرف التفاعل بأنه تفاعل استبدال مجموعة حمض السلفونيك، أو تفاعل السلفنة. يتضمن إجراء التفاعل باستخدام التقطير المرتد تسخين التفاعل الكيميائي عند درجة حرارة ثابتة لفترة من الزمن. تبرد الأبخرة الناتجة على نحو مستمر باستخدام مكثف؛ بحيث يعود السائل إلى دورق التفاعل. يمنع استخدام التقطير المرتد هروب الأبخرة القابلة للاشتعال، ويسمح بالتحكم في التركيز ودرجة الحرارة أثناء التفاعل.
بإمعان النظر في بنية حمض التوسيليك، يمكننا التعرف على بنية مركب التولوين الأروماتي. عند تسخين التولوين وحمض الكبريتيك المركز، يحدث تفاعل استبدال مجموعة حمض السلفونيك، وتحل مجموعة سلفو محل ذرة هيدروجين واحدة من الحلقة الأروماتية. ومن ثم، فإن ناتجي التفاعل هما حمض التوسيليك والماء. تذكر أن مجموعة الألكيل؛ مثل مجموعة الميثيل، هي مجموعات موجهة للموضعين أورثو وبارا. ومن ثم، فمن المرجح أن تكون مجموعة السلفو، أو SO3H، في موضع أورثو أو بارا. في حمض التوسيليك، تقع مجموعة السلفو في الموضع بارا. في الواقع، أحد الأسماء الأخرى لحمض التوسيليك هو حمض بارا تولوين سلفونيك.
في الختام، حددنا أن التولوين وحمض الكبريتيك هما العاملان اللذان سيتفاعلان عند تسخينهما لتكوين حمض التوسيليك والماء. إذن، الإجابة الصحيحة هي خيار الإجابة د.
