نسخة الفيديو النصية
أي الأحماض الكربوكسيلية الآتية له أعلى ذوبانية في الماء؟ أ: حمض الميثانويك، ب: حمض الهكسانويك، ج: حمض الهبتانويك، د: حمض الأوكتانويك، هـ: حمض النونانويك.
يتناول هذا السؤال عددًا من الأحماض الكربوكسيلية، التي يشار إليها بإضافة المقطع «ـويك» إلى نهاية الاسم. تحتوي الأحماض الكربوكسيلية على مجموعة كربوكسيل تشتمل على ذرة كربون تكون رابطة ثنائية مع ذرة الأكسجين، ورابطة أحادية مع مجموعة هيدروكسيل. تختلف الأحماض الكربوكسيلية باختلاف المجموعة R لها، وهو ما يمكن استنتاجه من المقطع الأول من أسمائها. يشير المقطع «ـان» إلى أن المجموعة R تحتوي على ألكان، وتشير البادئات إلى عدد ذرات الكربون الموجودة. تتضمن هذه القائمة بادئات تشير إلى عدد ذرات الكربون من واحد إلى عشر ذرات. إذن، يحتوي حمض الميثانويك على ذرة واحدة من الكربون، ويحتوي حمض الهكسانويك على ست ذرات من الكربون، وهكذا إلى آخره.
يطلب السؤال تحديد أي من هذه الأحماض له أعلى ذوبانية في الماء. يمكن تعريف الذوبانية على أنها أقصى كمية من المذاب يمكن إذابتها في كمية محددة من المذيب عند درجة حرارة محددة. وتتأثر ذوبانية المواد بالقوى بين الجزيئية. القوى بين الجزيئية للمواد تداخلات تجاذبية أو تنافرية للجزيئات المتجاورة أو الذرات غير المترابطة. والمادة التي تذوب فيها الأحماض الكربوكسيلية هي الماء.
جزيئات الماء عالية القطبية، وبها أجزاء ذات شحنة جزئية سالبة وأجزاء ذات شحنة جزئية موجبة. ترتبط جزيئات الماء المتجاورة مع بعضها بروابط هيدروجينية قوية. والروابط الهيدروجينية تداخلات ثنائية القطب توجد بين ذرات الهيدروجين المترابطة تساهميًّا وأزواج الإلكترونات الحرة في العناصر ذات السالبية الكهربية العالية. والعناصر ذات السالبية الكهربية هذه هي عادة الفلور والأكسجين والنيتروجين. لكي تكون المادة قابلة للذوبان في الماء، يجب أن تكون قطبية إلى حد ما، أو على الأقل قادرة على الارتباط بروابط هيدروجينية بحيث تختلط وتنتشر في جميع أنحاء الماء. إذن، المواد غير القطبية، أو غير القطبية بما يكفي لتفكيك الروابط بين جزيئات الماء، لا تختلط بالماء، وتعتبر غير قابلة للذوبان.
لنلق نظرة على الحمض الكربوكسيلي الأكبر، وهو حمض النونانويك. وهذه صيغته التوضيحية التي تتضمن مجموعة الكربوكسيل وسلسلة الكربون المكونة من تسع ذرات كربون بينها رابطة أحادية. على الرغم من أن جزءًا صغيرًا من هذا الجزيء سيكون قادرًا على الارتباط بروابط هيدروجينية مع الماء، إلا أن المجموعة R الكبيرة في هذا الجزيء غير قطبية. وهذا يعني أن هذه المنطقة في الجزيء لن تتداخل بقوة مع جزيئات الماء ذات القطبية العالية. ولذلك، فحمض النونانويك غير قابل للذوبان في الماء.
يحدث سلوك مشابه مع حمض الأوكتانويك الذي يعد شحيح الذوبان في الماء للغاية. يعتبر حمض الهبتانويك ضعيف الذوبان في الماء، في حين أن حمض الهكسانويك شحيح الذوبان في الماء. وبما أن المناطق غير القطبية كبيرة في هذه الأحماض الكربوكسيلية الأربعة، فإنها جميعًا ذات قابلية ذوبان ضعيفة أو منعدمة في الماء. وبوجه عام، إذا كان حمض الكربوكسيل يحتوي على أكثر من بضع ذرات من الكربون، فسيكون غير قابل للذوبان في الماء. ومع ذلك، لا تحتوي جزيئات حمض الميثانويك إلا على ذرة كربون واحدة، ولا تشتمل هذه الجزيئات على مناطق غير قطبية كبيرة. حمض الميثانويك قابل للذوبان بشدة في الماء، كما يرتبط بسهولة بروابط هيدروجينية مع جزيئات الماء. وبوجه عام، الأحماض الكربوكسيلية التي تحتوي على عدد قليل من ذرات الكربون قابلة للذوبان في الماء.
ومن ثم، فإن حمض الكربوكسيل الذي له أعلى ذوبانية في الماء هو الخيار أ، حمض الميثانويك.
