فيديو السؤال: تحديد الناتج الذي يتكون عندما يتفاعل ‪1‬‏-بيوتين مع كلوريد الهيدروجين الكيمياء

نسخة الفيديو النصية

بالنظر إلى تفاعل 1-بيوتين مع ‪HCl‬‏. ما الناتج الرئيسي المتكون من هذا التفاعل؟

بالنظر إلى بنية 1-بيوتين، نجد أن هذا الجزيء يحتوي على رابطة كربون‪-‬‏كربون مزدوجة، ومن ثم فجزيء 1-بيوتين ينتمي إلى الألكينات. يتفاعل هذا الجزيء مع كلوريد الهيدروجين الذي ينتمي إلى هاليدات الهيدروجين. عند اتحاد الألكينات مع هاليدات الهيدروجين، يمكن أن يحدث تفاعل الهلجنة الهيدروجينية. الهلجنة الهيدروجينية تفاعل إضافة تضاف فيه ذرة هيدروجين وذرة هالوجين إلى الجزيء. لنلق نظرة على تفاعل الهلجنة الهيدروجينية لألكين عام باستخدام هاليد هيدروجين عام نشير إليه هنا بـ ‪HX‬‏.

أثناء هذا التفاعل، تنكسر الرابطة ‪𝜋‬‏ بين ذرتي الكربون، وكذلك الرابطة بين ذرة الهيدروجين وذرة الهالوجين. ولتعويض هاتين الرابطتين المفقودتين، تتكون رابطتان جديدتان. فتتكون رابطة بين ذرة الهيدروجين في هاليد الهيدروجين وإحدى ذرتي الكربون في الألكين. وتتكون رابطة ثانية بين ذرة الكربون الأخرى للألكين وذرة الهالوجين في هاليد الهيدروجين. ويحتوي ناتج هذا التفاعل على ذرة هيدروجين وذرة هالوجين جديدتين. وتصبح رابطة الكربون-كربون المزدوجة للألكين رابطة كربون-كربون أحادية.

هذا الناتج هالو ألكان. وكما هو موضح في التفاعل، أضيفت ذرة الهالوجين إلى ذرة الكربون الموجودة على اليمين. لكن كان بالإمكان إضافتها إلى ذرة الكربون الموجودة على اليسار، ما قد يؤدي إلى تكون ناتج مختلف. في معظم الحالات يمكننا التنبؤ بكيفية إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين باستخدام قاعدة ماركوفنيكوف. تنص قاعدة ماركوفنيكوف على أن ذرة الهيدروجين الحمضية تضاف إلى ذرة كربون الرابطة المزدوجة التي تحتوي على أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين. بعد وضع هذه المعلومات بعين الاعتبار، دعونا نرجع إلى التفاعل المعطى في السؤال.

نعلم أنه أثناء هذا التفاعل، تنكسر الرابطة ‪𝜋‬‏ بين ذرتي الكربون، وكذلك الرابطة بين ذرة الهيدروجين وذرة الكلور. بتطبيق قاعدة ماركوفنيكوف، ستضاف ذرة الهيدروجين الحمضية إلى ذرة كربون الرابطة المزدوجة التي تحتوي على أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين. إذا كونت ذرة الكربون الواقعة أقصى يسار الرابطة المزدوجة رابطة جديدة مع ذرة الهيدروجين في كلوريد الهيدروجين، فإن ذرة الكربون الواقعة أقصى يمين الرابطة المزدوجة ستكون رابطة جديدة مع ذرة الكلور في كلوريد الهيدروجين. وينتج عن ذلك هالو ألكان. وتحديدًا، هذا الهالو ألكان هو 2-كلورو بيوتان.

إذن الناتج الرئيسي المتكون من تفاعل 1-بيوتين مع كلوريد الهيدروجين هو 2-كلورو بيوتان.