فيديو الدرس: تفاعلات الاستبدال للألكانات الكيمياء

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نعرف تفاعلات الاستبدال، ونكتب ونفسر معادلات الاستبدال للألكانات مع الهالوجينات.

١٩:١٥

‏نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نعرف تفاعلات الاستبدال، ونكتب ونفسر معادلات الاستبدال للألكانات مع الهالوجينات.

يتناول هذا الفيديو التفاعلات التي تتضمن ألكانات. الألكانات نوع من الهيدروكربونات، أي أن جزيئاتها تتكون من ذرات هيدروجين وكربون. على وجه التحديد، الألكانات هيدروكربونات تحتوي على روابط أحادية فقط. أبسط الأمثلة على الألكانات الميثان والإيثان والبروبان، وإن كان يوجد العديد من الألكانات الأخرى التي لها سلاسل كربون أطول أو متفرعة أو حلقية. في الأبنية الموضحة هنا، يمكننا التحقق من وجود ذرات هيدروجين وكربون مرتبطة بروابط أحادية. نشير في بعض الأحيان إلى الألكانات بأنها مشبعة. فنتيجة لاحتوائها على روابط أحادية فقط، فإنها تسمح لذرات الكربون في السلسلة بالارتباط بأكبر عدد ممكن من ذرات الهيدروجين. ومن ثم، تشبع ذرات الكربون بذرات الهيدروجين.

إذا نظرنا إلى جزيء هيدروكربون آخر من غير الألكانات على سبيل المقارنة، فسنجد أن إحلال رابطة مزدوجة محل رابطة الكربون–كربون الأحادية يقلل عدد ذرات الهيدروجين في المركب. وبذلك يتحول الألكان المشبع إلى ألكين غير مشبع.

يتناول هذا الفيديو أيضًا تفاعلات الاستبدال. في تفاعل الاستبدال، تتبادل ذرتان أو مجموعات من الذرات أماكنها. في التفاعل الذي كتبناه هنا، يمكن لذرة البروم أن تزيل إحدى ذرات الهيدروجين من جزيء الميثان. وبعد ذلك، يمكن لذرة الهيدروجين هذه أن ترتبط بذرة البروم الأخرى المتبقية. ونتيجة لهذا الاستبدال أو التبادل، ينتج البروموميثان وبروميد الهيدروجين. يمكننا أيضًا أن نسمي هذا التفاعل المحدد تفاعل هلجنة، لأننا نضيف هالوجين إلى الألكان. تفاعلات الاستبدال للألكانات التي سنتناولها في هذا الفيديو تتضمن إضافة ذرات ومجموعات وظيفية، مثل الهالوجينات، إلى سلسلة الكربون في الألكان.

جدير بالملاحظة هنا أن الألكانات، بوجه عام، غير تفاعلية. فيتطلب هذا التفاعل طاقة الضوء فوق البنفسجي لكي يحدث. من ناحية أخرى، الهالوألكانات أكثر نشاطًا من الألكانات. ولذلك، فهي تستخدم غالبًا بوصفها متفاعلات في هذه الأنواع من تفاعلات الاستبدال. فإذا أردنا ربط ذرة أو مجموعة وظيفية جديدة بسلسلة الكربون، فمن الأسهل إزالة ذرة هالوجين بدلًا من إزالة ذرة هيدروجين.

ومن الأمثلة على ذلك هذا التفاعل الموضح هنا الذي يتفاعل فيه البرومو إيثان والماء لإنتاج الإيثانول وبروميد الهيدروجين. في هذه المعادلة، لا تستبدل ذرة واحدة، وإنما مجموعة مكونة من ذرتين. ونطلق على مثل هذه المجموعات من الذرات اسم المجموعات الوظيفية. والمجموعة الوظيفية مجموعة من الذرات تظهر خواص كيميائية متشابهة عند وجودها في مركبات مختلفة. والمجموعة الوظيفية في هذا التفاعل، التي تحتوي على ذرة أكسجين وذرة هيدروجين، تسمى مجموعة هيدروكسيل.

إذا أضفنا مجموعة هيدروكسيل إلى ألكان يحتوي على ذرتي كربون، نحصل على مركب الإيثانول. الإيثانول مثال على الكحولات. والكحولات مجموعة من المركبات تحتوي جميعها على مجموعات هيدروكسيل وظيفية. تشترك الكحولات في العديد من الخواص الكيميائية المتشابهة، نظرًا لاشتراكها في مجموعة الهيدروكسيل الوظيفية هذه.

دعونا نلق نظرة الآن على المجموعات الوظيفية التي يمكن ربطها بالألكانات. ذكرنا للتو أن مجموعة الهيدروكسيل تحتوي على ذرة أكسجين وذرة هيدروجين. توجد أيضًا مجموعة الأمين التي تتكون من ذرة نيتروجين وذرتي هيدروجين. وتتكون مجموعة النيترو من ذرة نيتروجين وذرتي أكسجين. أما مجموعة الكربوكسيل، فلها هذه البنية المتفرعة المكونة من ذرة كربون، وذرتي أكسجين، وذرة هيدروجين.

يحتوي غالبًا اسم المركب على بادئات أو لاحقات تشير إلى المجموعات الوظيفية الموجودة به. على سبيل المثال، المركبات التي تحتوي على مجموعات هيدروكسيل تنتهي باللاحقة «ـول»، مثل الميثانول. وتبدأ مجموعات الأمين بالبادئة «أمينو». فإذا ربطنا هذه المجموعة بجزيء ميثان، نحصل على الأمينوميثان. وبالمثل، تبدأ مجموعة النيترو بالبادئة «نيترو» لنحصل على مركبات مثل النيتروميثان. وفيما يخص مجموعات الكربوكسيل، تستخدم اللاحقة «ـويك» مع الحمض، مثل مركب حمض الميثانويك.

عند دراسة هذه المجموعات الوظيفية بشكل عام، قد تراها متصلة بالحرف ‪R‬‏. يمثل الحرف ‪R‬‏ سلسلة كربون. ونظرًا لأن هذه المجموعات الوظيفية يمكن أن ترتبط بمجموعة متنوعة من سلاسل الكربون، نستخدم الحرف ‪R‬‏ حرفًا نائبًا لتمثيل أي سلسلة كربون.

بالإضافة إلى استخدام البادئات واللاحقات للهالوجينات والمجموعات الوظيفية لتسمية المركبات، توجد مركبات أخرى نحتاج إلى تسميتها بشكل أكثر تحديدًا. في التفاعل الموضح هنا، يمكننا إضافة الفلور إلى البروبان لإنتاج الفلوروبروبان. وهذا تفاعل استبدال حيث ترتبط إحدى ذرتي الفلور من جزيء الفلور بسلسلة الكربون في البروبان. ولكن هناك صورتان مختلفتان من الترتيب الممكن لهذا الناتج. هاتان الصورتان من الفلوروبروبان لهما نفس الصيغة الكيميائية، ولكن بترتيب مختلف. لذلك فإننا نسميهما متشاكلات. الاختلاف الرئيسي هو موقع الفلور. فإما أن ترتبط ذرة الفلور بإحدى ذرات الكربون في نهاية سلسلة الكربون، وإما أن ترتبط بإحدى ذرات الكربون في منتصف سلسلة الكربون.

بينما يمكن لذرة الفلور أن تحل محل أي من ذرات الهيدروجين الثماني على جزيء البروبان الأولي، فإن كلًّا من هذه الاستبدالات الثمانية الممكنة ستنتج ناتجًا يمثل دورانًا لأحد هذين الخيارين. يمكننا التمييز بين هذين المتشاكلين من الفلوروبروبان عن طريق ترقيم ذرات الكربون من واحد إلى ثلاثة. فيمكننا تسمية المتشاكل الموجود على اليسار 1-فلوروبروبان بحيث يشير العدد واحد إلى أن ذرة الفلور مرتبطة بذرة الكربون رقم واحد. وبالمثل، إذا كانت ذرة الفلور مرتبطة بذرة الكربون رقم اثنين، يمكننا تسمية هذا المركب 2-فلورو بروبان.

في هذه الحالة، رقمنا ذرات الكربون من اليسار إلى اليمين: واحد، اثنان، ثلاثة. ولكن لماذا لم نرقمها بشكل عكسي؟ وفقًا لما هو متعارف عليه، يجب ترقيم ذرات الكربون بطريقة تقلل من الأرقام التي تظهر في اسم المركب. لذا في حالة 1-فلوروبروبان، هذا يعني أن ترقيم ذرات الكربون بدأ من الذرة المرتبطة بدلًا من البدء من الطرف الآخر. في هذا التفاعل تحديدًا، ينتج كلا المتشاكلين. ولكن، بناء على التفاعل، قد تظهر بعض المتشاكلات على نحو أكثر أو أقل من غيرها.

ينطبق نظام التسمية هذا على المجموعات الوظيفية كما انطبق على ذرات الهالوجين. فربط مجموعة أمين بسلسلة بروبان يمكن أن ينتج عنه 1-أمينوبروبان أو 2-أمينو بروبان. وفي حالة الكحولات، يمكننا استخدام نفس نظام التسمية. ففي حالة ارتباط مجموعة هيدروكسيل بذرة الكربون رقم واحد، نحصل على 1-بروبانول، وفي حالة وجود مجموعة هيدروكسيل على ذرة الكربون رقم اثنين، نحصل على 2-بروبانول. في بعض الأحيان، نحتاج إلى تسمية ألكان به استبدالات متعددة. في هذه الحالة، يمكننا ببساطة تضمين بادئات أو لاحقات، وعدة أرقام.

عندما نسمي هذه المركبات، يجب أن نضع في اعتبارنا أنه في الكيمياء، نادرًا ما يوجد اسم واحد صحيح لأي مركب. فقواعد التسمية المختلفة قد تستخدم طرقًا متباينة لتمثيل مجموعة وظيفية ما، أو ترتيبًا مختلفًا لمكونات الاسم، ما ينتج عنه أسماء مختلفة لنفس المركب.

دعونا الآن نتدرب على تسمية هذا الألكان متعدد الاستبدال. أولًا، يمكننا ملاحظة أن هذه سلسلة مكونة من أربع ذرات كربون، ومن ثم يجب أن تكون نوعًا من البيوتان. بالأخذ في الاعتبار ذرة البروم المرتبطة، يمكننا استخدام البادئة «برومو». وبما أن ذرة البروم مرتبطة بذرة الكربون رقم واحد، فيمكننا استخدام الرقم واحد. الجزء الأخير الذي يجب تضمينه هو مجموعة الهيدروكسيل هذه المرتبطة بذرة الكربون رقم اثنين. ولتضمينها في الاسم، نضيف الرقم اثنين قبل البيوتان واللاحقة «ـول» بعده. وبهذا يكون الاسم الكامل للمركب هو 1-برومو-2-بيوتانول‪‎‬‏. يشير هذا الاسم إلى أن هذا مركب يحتوي على سلسلة من أربع ذرات كربون، وذرة بروم مرتبطة بذرة الكربون رقم واحد، ومجموعة هيدروكسيل مرتبطة بذرة الكربون رقم اثنين.

ثمة كلمة أخرى قد نراها في مثل هذه الأسماء، وهي البادئة «ثنائي». عدلنا هذا المركب بعض الشيء ليصبح 4،1-ثنائي برومو-2-بيوتانول‪‎‬‏. ويعني «ثنائي برومو» أن هناك ذرتين من البروم مرتبطتين بسلسلة الكربون. ونشير إلى موقعهما ببساطة عن طريق تضمين رقمين هما واحد فصلة أربعة، وهو ما يعني ارتباط ذرة بروم واحدة بذرة الكربون رقم واحد، وذرة بروم واحدة بذرة الكربون رقم أربعة.

قد يكون من المفيد أيضًا التدرب على إجراء هذه العملية بشكل عكسي. بناء على هذا الاسم، هل يمكننا رسم المركب الذي يمثله؟ أولًا، يشير البنتان إلى وجود سلسلة مكونة من خمس ذرات كربون في مركز الجزيء. و« 2-أمينو » يعني أن هناك مجموعة أمين مرتبطة بذرة الكربون رقم اثنين. و«ثنائي كلورو-» يعني أن هناك ذرتي كلور مرتبطتين بسلسلة الكربون. والجزء « 1،1- » أمام «ثنائي كلورو‪-‬‏» يعني أن ذرتي الكلور هاتين مرتبطتان بذرة الكربون رقم واحد. والخطوة الأخيرة هي ملء بقية الروابط الأحادية الممكنة بذرات الهيدروجين. وهكذا يكون لدينا هنا 1،1-ثنائي كلورو-2-أمينوبنتان. ولكن، كما ذكرنا من قبل، هذه مجرد طريقة واحدة لتسمية هذا الجزيء.

بينما قد تبدو هذه الأسماء الطويلة مقلقة في البداية، فإن تقسيمها إلى الأجزاء المكونة لها يسهل فهمها. فيحتوي كل اسم على معلومات حول سلسلة الكربون، والذرات أو المجموعات الوظيفية المرتبطة بهذه السلسلة، وموقع هذه الذرات أو المجموعات على طول السلسلة.

الهالوألكانات لها استخدامات يومية عديدة. فالتركيب الكيميائي لمواسير الـ ‪PVC‬‏ وطلاء التفلون على العديد من المقالي غير اللاصقة هو هالوألكانات مبلمرة. بعبارة أخرى، هذه الهالوألكانات تتكون من نفس وحدة الهالوألكان المرسومة هنا، مع تكرارها لتكوين سلاسل متصلة. تستخدم الكلوروألكانات بوصفها مذيبات قوية في العديد من العمليات الكيميائية. وتستخدم الفلوروألكانات بوصفها مكونات أساسية مهمة في صناعة العقاقير الدوائية. أما مركبات الكلوروفلوروكربون، أو بعبارة أخرى الألكانات التي حلت فيها ذرة كلور أو ذرة فلور محل كل ذرة من ذرات الهيدروجين الموجودة بها، فقد كانت تستخدم بوصفها مبردات في أنظمة تكييف الهواء ومواد دافعة في البخاخات. ولكن نظرًا للآثار الضارة لمركبات الكلوروفلوروكربون على طبقة الأوزون، فقد تم حظرها تدريجيًّا في معظم البلدان.

الآن وبعد أن تعرفنا على الهالوألكانات، دعونا نحل سؤالًا تدريبيًّا للمراجعة.

ما اسم هذا الجزيء؟ (أ) 2-بروموبنتان، (ب) 5-بروموبنتان، (ج) 1-بروموبنتان، (د) 2-بروموهكسان، (هـ) 5-بروموهكسان.

يعرف المخطط المرسوم هنا بالصيغة الهيكلية. وتمثل الصيغة الهيكلية روابط الكربون–كربون في صورة خطوط. بعبارة أخرى، يمكننا افتراض وجود ذرة كربون عند تقاطع أو نهاية كل خط من الخطوط الموضحة في المخطط. من المفترض وجود ذرات الهيدروجين، ولكن لا يشار إليها على نحو مباشر في الصيغة الهيكلية. والفائدة من الصيغة الهيكلية هي أنه عن طريق تقليل التمثيل المرئي لذرات الكربون والهيدروجين، يمكننا أن نتصور بوضوح وسرعة الذرات والمجموعات الوظيفية المرتبطة بسلسلة الكربون. في هذه الحالة، يمكننا أن نرى أن ذرة البروم مرتبطة بسلسلة الكربون.

في هذا السؤال، مطلوب منا تسمية المركب الذي يظهر في هذه الصيغة الهيكلية. تعطينا خيارات الإجابة خمسة أسماء محتملة يتبع كل منها نظامًا مشابهًا، وهو رقم متبوع بالبادئة «برومو» التي يتبعها الاسم «بنتان» أو «هكسان». دعونا نلق نظرة على الأجزاء الفردية الثلاثة للاسم لمعرفة المركب الممثل في هذا المخطط.

يصف جزء الاسم الذي ينتهي باللاحقة «ـان» سلسلة كربون الجزيء. فهل هذا الألكان بنتان أم هكسان؟ يوضح المخطط أن هناك ست ذرات كربون في البنية. والسلسلة المكونة من ست ذرات كربون تسمى هكسان. عند رؤية الجزء «هكسـ»، نعرف أنه يشير إلى الرقم ستة. من ناحية أخرى، يحتوي البنتان على خمس ذرات كربون فقط. إذن يمكننا كتابة هكسان باعتباره الجزء الأول من الإجابة النهائية.

تظهر البادئة «برومو» في جميع خيارات الإجابة الخمسة. تمثل هذه البادئة ذرة البروم المرتبطة بسلسلة الكربون. ويمكننا تضمينها في إجابتنا النهائية. الجزء الأخير من الاسم الذي يجب اكتشافه هو الرقم الذي يكتب أمامه.

باستبعاد خيارات الإجابة التي تستخدم بنتان بدلًا من هكسان، يتبقى لدينا خياران. فهل هذا المركب 2-بروموهكسان أم 5-بروموهكسان ؟ يشير الرقم في هذا الاسم إلى موضع الذرة أو المجموعة الوظيفية المرتبطة. في هذه الحالة، الذرة المرتبطة هي ذرة البروم. ذرة البروم مرتبطة بذرة الكربون هذه. إذن الرقم الذي سيظهر في الاسم هو موضع ذرة الكربون هذه على طول السلسلة، وهو واحد أو اثنان أو ثلاثة أو أربعة أو خمسة أو ستة.

رقمنا بالفعل ذرات الكربون من اليمين إلى اليسار، ولكن كان بإمكاننا ترقيمها بطريقة أخرى. فكان بإمكاننا ترقيمها من اليسار إلى اليمين. كيف لنا أن نعرف أيهما الطريقة الصحيحة؟ للفصل في هذا الأمر، يمكننا القول إن ذرات الكربون ترقم لتقليل القيم التي تظهر في الاسم. ترقيم ذرات الكربون من اليمين إلى اليسار، كما فعلنا باللون الوردي هنا، يجعل ذرة الكربون محل الاهتمام رقم اثنين، وهو رقم أقل مما لو رقمنا ذرات الكربون من اليسار إلى اليمين.

بما أن ذرة البروم مرتبطة بذرة الكربون رقم 2، فالرقم الذي سنكتبه في اسم هذا المركب هو اثنان، ما يعطينا الاسم الكامل 2-بروموهكسان. وهذا يتوافق مع خيار الإجابة (د). تكشف أسماء مثل هذه المركبات عن معلومات مهمة حول سلسلة الكربون، والذرات أو المجموعات الوظيفية المرتبطة بسلسلة الكربون، وموقع هذه الذرات أو المجموعات. إذن ما اسم هذا الجزيء؟ إنه الخيار (د) 2-بروموهكسان.

لنراجع الآن النقاط الرئيسية في الفيديو. الألكانات هيدروكربونات تحتوي على روابط أحادية فقط. يمكننا تكوين الهالوألكانات عن طريق إحلال ذرة هالوجين محل إحدى ذرات الهيدروجين الموجودة على الألكان. على سبيل المثال، يمكن أن يتحد الميثان والبروم في وجود الضوء فوق البنفسجي لإنتاج البروموميثان وبروميد الهيدروجين. وهذه التفاعلات، التي تتبادل فيها ذرة أو مجموعة وظيفية مكانها مع ذرة أو مجموعة وظيفية أخرى، تسمى تفاعلات الاستبدال.

المجموعات الوظيفية مجموعات من الذرات تظهر خواص متشابهة عندما تظهر في مركبات مختلفة. ومن أمثلتها مجموعة الهيدروكسيل ‪OH‬‏ ومجموعة الأمين ‪NH2‬‏.

يكشف اسم الألكان عن مجموعاته الوظيفية ومواقعها وسلسلة الكربون به. على سبيل المثال، لنلق نظرة على الاسم 4،1-ثنائي كلوروالبنتان. يشير البنتان إلى أن سلسلة الكربون تتكون من خمس ذرات كربون. والجزء «ثنائي كلورو-» يعني أن هناك ذرتين من الكلور مرتبطتان بهذه السلسلة. ويعني الرقمان واحد وأربعة أن ذرتي الكلور مرتبطتان بذرتي الكربون رقم واحد ورقم أربعة.

الهالوألكانات لها استخدامات عديدة، مثل مواسير الـ ‪PVC‬‏ والطلاء غير اللاصق. ولها أيضًا مجموعة متنوعة من الاستخدامات العلمية؛ إذ تستخدم مذيبًا قويًّا أو مكونًا أساسيًّا في صناعة العقاقير الدوائية.

تستخدم نجوى ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. معرفة المزيد حول سياسة الخصوصية لدينا.