فيديو الدرس: تفاعلات الإضافة في الألكينات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعلم كيف نصف تفاعلات الإضافة في الألكينات، ونتوقع النواتج المتكونة. سنركز على إضافة الهيدروجين، وإضافة الهالوجينات، والإماهة أو إضافة الماء.

الألكينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة واحدة على الأقل. الهيدروكربون هو مركب يحتوي على ذرات كربون وهيدروجين فحسب. والهيدروكربون غير المشبع هو مركب يحتوي على رابطة مزدوجة أو ثلاثية واحدة على الأقل. تشارك الألكينات في مجموعة متنوعة من التفاعلات؛ وذلك نتيجة لوجود رابطة كربون-كربون مزدوجة غنية بالإلكترونات. أحد التفاعلات التي يمكن أن تشارك فيها الألكينات هو تفاعل الإضافة.

تفاعل الإضافة هو نوع من التفاعلات يتحد فيه جزيئان أو أكثر لتكوين نوع واحد من النواتج الجزيئية. توجد أربعة أنواع من تفاعلات الإضافة على الألكينات التي نريد دراستها في هذا الفيديو، وهي: إضافة الهيدروجين، وإضافة الهالوجينات، وإضافة هاليدات الهيدروجين، والإماهة.

لنبدأ بدراسة إضافة الهيدروجين. إضافة الهيدروجين هو تفاعل كيميائي بين الهيدروجين الجزيئي ومركب، ويحدث عادة في وجود عامل حفاز. خلال تفاعل ألكين مع الهيدروجين الجزيئي، تنكسر الرابطة باي بين ذرتي الكربون، وتنكسر أيضًا الرابطة بين ذرتي الهيدروجين. يسمح هذا بتكوين رابطتي كربون-هيدروجين جديدتين، وإنتاج ألكان. يعتمد هذا التفاعل على عامل حفاز لتسهيل التفاعل بين الهيدروجين الجزيئي والألكين عن طريق تقريب الجزيئين أحدهما من الآخر.

تستخدم ثلاثة عوامل حفازة شائعة لإضافة الهيدروجين إلى الألكين، وهي: البلاتين في صورة أكسيد البلاتين، أو البالاديوم المعزز بالكربون، أو نيكل راني، وهو سبيكة نيكل وألومنيوم في صورة مسحوق ناعم. تستخدم إضافة الهيدروجين عادة في تجميد الزيوت السائلة، مثل الزيت النباتي. يتكون الزيت النباتي من مجموعة متنوعة من جزيئات ثلاثي الجليسريد الذي يتكون من ثلاث مجموعات إستر ذات سلاسل هيدروكربونية طويلة. وتحتوي كل سلسلة هيدروكربونية عادة على ألكين واحد أو أكثر. عن طريق تفاعل الزيت مع الهيدروجين الجزيئي في وجود نيكل راني، تتفاعل بعض أو كل روابط الكربون-كربون المزدوجة وتصبح مشبعة. ويتسم الزيت المضاف إليه الهيدروجين جزئيًّا أو كليًّا بارتفاع نقطة انصهاره، وبقدرته على البقاء في الحالة الصلبة في درجة حرارة الغرفة. ويمكن إنتاج منتجات مثل السمن النباتي والصناعي بواسطة هذه العملية.

والآن لنتناول تفاعل إضافة آخر. إضافة الهالوجين هو تفاعل كيميائي يتضمن إضافة هالوجين واحد أو أكثر إلى مركب. أثناء التفاعل بين ألكين والكلور الثنائي الذرة، تنكسر الرابطة باي بين ذرتي الكربون، كما تنكسر الرابطة بين ذرتي الكلور. ويسمح هذا بتكوين رابطتي كربون-كلور جديدتين. وفي المجمل، هذه العملية مشابهة للغاية لإضافة الهيدروجين. لكن ناتج هذا التفاعل هو ثنائي الكلوريد المجاور. يستخدم مصطلح «مجاور» لوصف ذرتين أو مجموعتين مرتبطتين بذرتي كربون مجاورتين.

في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي، يمكن للألكينات أن تخضع لتفاعل إضافة الهالوجين مع جزيئات الكلوريد أو البروم أو اليود الثنائية الذرات. وعلى الرغم من أن الألكينات تتفاعل مع الفلور الثنائي الذرة، يتسم هذا التفاعل بأنه أكثر تعقيدًا ولا يعتبر تفاعل إضافة بسيطًا. ولهذا لن نتناوله هنا.

يستخدم تفاعل إضافة الهالوجين باستخدام البروم، أو البرومة، لاختبار إذا ما كان الهيدروكربون ألكانًا أم ألكينًا. فماء البروم، وهو محلول البروم الثنائي الذرة في الماء، يتسم بلونه البرتقالي المائل للبني. وهو يتفاعل مع الألكانات والألكينات على حد سواء. ولكن التفاعل مع الألكانات يتطلب وجود أشعة فوق بنفسجية أو حرارة، بينما يحدث التفاعل مع الألكينات بسرعة ودون أي مصدر طاقة إضافي.

عند إضافة ماء البروم إلى ألكان، يكون المحلول الناتج برتقالي اللون، لكن دون وجود أي طاقة إضافية لن يحدث أي تفاعل ملحوظ بين الألكان والبروم. أما عند إضافة ماء البروم إلى ألكين، فيكون المحلول الناتج عديم اللون. وسبب هذا هو أن الألكين يتفاعل بسرعة مع البروم لينتج ثنائي البروميد، وهو عديم اللون. وهكذا، إذا أضيف ماء البروم إلى أي هيدروكربون غير معلوم وفقد ماء البروم لونه، فمن المرجح احتواء الهيدروكربون على ألكين.

يجب أن ندرك أن البروم أيضًا يتفاعل مع الألكاينات والفينولات والأنيلينات، ويمكن أن يشير إلى وجود هذه المجموعات الوظيفية أيضًا. من الاختبارات الأخرى المعروفة للألكينات اختبار باير. لإجراء اختبار باير، يضاف محلول برمنجنات البوتاسيوم القلوي البارد، الذي يتسم بلونه البنفسجي، إلى العينة. إذا احتوت العينة على ألكان، فلن يحدث تفاعل، ويكون المحلول الناتج بنفسجي اللون. وإذا احتوت العينة على ألكين، يحدث تفاعل أكسدة، وينتج عنه ديول، وهو عديم اللون في المحلول، وثاني أكسيد المنجنيز، وهو راسب بني. نظرًا لأن هذا التفاعل تفاعل أكسدة، وليس تفاعل إضافة، لن نتناول كيفية تكون هذه النواتج في هذا الفيديو.

جدير بالملاحظة هنا أن محلول برمنجنات البوتاسيوم سيفقد لونه، وسيتكون راسب بني عند التفاعل مع الألكينات، وأيضًا مع الألكاينات والألدهيدات.

والآن دعونا نعد إلى تفاعلات الإضافة. تناولنا كيفية إضافة ذرتي هيدروجين إلى ألكين أو ذرتي هالوجين إلى ألكين. ولكن ثمة تفاعل إضافة يسمح بإضافة ذرة هيدروجين وذرة هالوجين في نفس التفاعل. تفاعل إضافة هاليدات الهيدروجين هو تفاعل ألكين مع هاليد هيدروجين، مثل بروميد الهيدروجين. وخلال هذا التفاعل، تنكسر الرابطة باي بين ذرتي الكربون، كما تنكسر الرابطة بين ذرتي الهيدروجين والبروم. ويسمح هذا بتكوين رابطتين جديدتين، وهما: رابطة كربون-هيدروجين، ورابطة كربون-بروم. ويكون ناتج هذا التفاعل هالو ألكان، وهو ما يطلق عليه أيضًا هاليد الألكيل.

لكن على عكس إضافة الهيدروجين وإضافة الهالوجين، الكاشف في هذا التفاعل، وهو هاليد الهيدروجين، غير متماثل. هذا يعني أن ذرة البروم قد تكون رابطة مع ذرة الكربون الأولى في السلسلة بدلًا من الثانية، ما يؤدي إلى إنتاج هالو ألكان مختلف. ويمكننا التنبؤ أي هذين الناتجين يمثل الناتج الأكبر باستخدام قاعدة ماركوفنيكوف.

يمكن فهم قاعدة ماركوفنيكوف فهمًا جيدًا بدراسة كل من آليات التفاعل والكربوكاتيونات، لكن يمكن تبسيطها بحيث تنص على أن ذرة الهيدروجين الحمضية ستضاف إلى ذرة الكربون في الرابطة المزدوجة التي لها أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين. ذرة الهيدروجين الحمضية هي الهيدروجين في بروميد الهيدروجين. وذرة الكربون في الرابطة المزدوجة التي لها أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين هي ذرة الكربون الأولى في السلسلة. هذا يعني أن ذرة الهيدروجين ستكون رابطة مع ذرة الكربون الأولى، وأن ذرة البروم ستكون رابطة مع ذرة الكربون الثانية. باتباع قاعدة ماركوفنيكوف، يكون الناتج الأكبر لتفاعل البروبين مع بروميد الهيدروجين هو 2-برومو بروبان، وليس 1-برومو بروبان.

هاليد الهيدروجين المستخدم في تفاعل إضافة هاليد الهيدروجين قد يكون كلوريد الهيدروجين، أو بروميد الهيدروجين، أو يوديد الهيدروجين. يمكن استخدام فلوريد الهيدروجين أيضًا في هذا التفاعل، وإن كان أقل شيوعًا؛ نظرًا لبطء معدل التفاعل، وسمية فلوريد الهيدروجين، وقابليته للتفاعل مع الزجاجيات.

تفاعل الإضافة الأخير الذي سنتناوله هو الإماهة أو إضافة الماء. تفاعل الإماهة هو تفاعل كيميائي يضاف فيه الماء إلى مركب. وقد تكون إماهة الألكين مباشرة أو غير مباشرة. في الإماهة المباشرة للألكين، يتفاعل الماء في صورة بخار مع ألكين في وجود حمض الفوسفوريك. يتبع هذا التفاعل قاعدة ماركوفنيكوف. خلال هذا التفاعل، تنكسر الرابطة باي بين ذرتي الكربون. وذرة الهيدروجين الحمضية من حمض الفوسفوريك تكون رابطة مع ذرة كربون الرابطة المزدوجة التي لها أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين. وبعد ذلك، يمكن أن تكون مجموعة الهيدروكسيل الناتجة من الماء رابطة مع ذرة كربون الرابطة المزدوجة التي لها أقل عدد من مستبدلات الهيدروجين. وينتج هذا التفاعل كحولًا.

إماهة الألكين هو تفاعل كيميائي متزن. ولكي نحصل من التفاعل على كحول، نجريه تحت ضغط مرتفع. ويتكثف الكحول الناتج، وينقل من إناء التفاعل. تستخدم الإماهة المباشرة عادة في الصناعة لإنتاج 2-بروبانول، الذي يعرف باسم كحول الأيزوبروبيل، من البروبين، والإيثانول من الإيثين.

يمكن أن تحدث الإماهة أيضًا بطريقة غير مباشرة. في الإماهة غير المباشرة، يتفاعل الألكين أولًا مع حمض الكبريتيك المركز. يتبع هذا التفاعل قاعدة ماركوفنيكوف. وخلال التفاعل، تنكسر الرابطة باي بين ذرتي الكربون. وتكون ذرة الهيدروجين الحمضية رابطة مع ذرة الكربون في الرابطة المزدوجة التي لها أكبر عدد من مستبدلات الهيدروجين. ويرتبط باقي جزيء حمض الكبريتيك بذرة الكربون في الرابطة المزدوجة التي لها أقل عدد من مستبدلات الهيدروجين. ونحصل من هذا على كبريتات الألكيل الهيدروجينية.

تتفاعل كبريتات الألكيل الهيدروجينية مع الماء. وتحل مجموعة الهيدروكسيل من الماء محل كبريتات الهيدروجين لإنتاج كحول وإعادة توليد حمض الكبريتيك في المحلول. نبسط غالبًا مسار التفاعل الكلي للإماهة غير المباشرة للألكين في سطر واحد. على غرار الإماهة المباشرة، تمثل الإماهة غير المباشرة تفاعلًا كيميائيًّا متزنًا. ويجب استخدام ظروف خاصة من درجة الحرارة لكي نحصل من التفاعل على الكحول. وتختلف درجة الحرارة المستخدمة باختلاف نوع الكحول الناتج.

قبل تلخيص ما تعلمناه عن تفاعلات الإضافة في الألكينات، لنتناول هذا السؤال.

أي مما يلي يحدث فور إضافة ماء البروم إلى البروبين؟ (أ) يختفي لون البروم مع تكون ‪1‬‏، 2-ثنائي برومو بروبان. (ب) لا يتغير لون البروم ولا يحدث تفاعل. (ج) يختفي لون البروم مع تكون 1-برومو بروبين. (د) يختفي لون البروم مع تكون 1-برومو بروبان. (هـ) يختفي لون البروم مع تكون ‪1‬‏، 3-ثنائي برومو بروبان.

ينتهي اسم البروبين بالمقطع «ـين». هذا يدل على أن البروبين ألكين. الألكينات هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة واحدة على الأقل. وتدل البادئة «بروبـ» على أن البروبين يحتوي على ثلاث ذرات كربون. والهيدروكربون الذي يحتوي على ثلاث ذرات كربون ورابطة مزدوجة واحدة يجب أن تكون بنيته موضحة هنا. ماء البروم هو خليط من البروم الثنائي الذرة والماء. رابطة الكربون-كربون المزدوجة الغنية بالإلكترونات في الألكين تتفاعل مباشرة مع البروم الثنائي الذرة في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي.

هذا التفاعل تفاعل إضافة هالوجين، وهو تفاعل كيميائي يتضمن إضافة هالوجين واحد أو أكثر إلى مركب. خلال هذا التفاعل، تنكسر الرابطة باي بين ذرتي الكربون، كما تنكسر الرابطة بين ذرتي البروم. ويسمح هذا بتكوين رابطتي كربون-بروم جديدتين. وينتج مركب يحتوي على ذرتي بروم. نظرًا لحدوث تفاعل بين البروبين والبروم، يمكن حذف الخيار (ب).

يحتوي المركب الناتج من التفاعل على سلسلة أساسية كربونية ثلاثية لا تحتوي إلا على روابط أحادية. ويمكن أن نطلق على هذه السلسلة الأساسية اسم البروبان؛ «بروبـ» نظرًا لوجود ثلاث ذرات كربون، و«ـان» نسبة إلى الألكان، أي ذرات كربون ذات رابطة أحادية. هذا يعني أننا يمكن حذف الخيار (ج)؛ إذ لا يحتوي ناتج هذا التفاعل على أي ألكينات.

يحتوي الناتج على ذرتي بروم، ترتبط إحداهما بذرة الكربون رقم واحد، بينما ترتبط الأخرى بذرة الكربون رقم اثنين. ويمكن الإشارة لذلك في الاسم بإضافة ‪1‬‏، 2-ثنائي برومو قبل اسم السلسلة الأساسية. وهكذا، يكون اسم هذا الجزيء ‪1‬‏، 2-ثنائي برومو بروبان. يعني هذا أن الإجابة الصحيحة التي وفقًا لها يحدث ما يلي فور إضافة ماء البروم إلى البروبين، هي الخيار (أ).

قد نتساءل عن سبب اختفاء لون البروم. يتسم ماء البروم بلونه البرتقالي المائل إلى البني، بينما البروبين غاز عديم اللون. عند إضافة ماء البروم إلى الدورق وتفاعل الجزيئين، ينتج ‪1‬‏، 2-ثنائي برومو بروبان، وهو سائل عديم اللون. وهكذا، يختفي لون البروم البرتقالي المائل إلى البني. هذا التغير الملاحظ في اللون هو عادة سبب استخدام ماء البروم لتحديد إذا ما كان أي هيدروكربون غير معروف يحتوي على أحد الألكينات.

والآن لنلخص ما تعلمناه باستعراض النقاط الرئيسية. تفاعلات الإضافة هي تفاعلات كيميائية يتحد فيها جزيئان أو أكثر لتكوين جزيء واحد أكبر. إضافة الهيدروجين هو تفاعل إضافة يضاف فيه الهيدروجين الجزيئي إلى ألكين في وجود عامل حفاز، مثل نيكل راني، لإنتاج ألكان. تتضمن إضافة الهالوجين إضافة هالوجين ثنائي الذرة، خاصة الكلور أو البروم أو اليود، إلى ألكين لإنتاج ثنائي هاليد.

يمكن استخدام تفاعل إضافة البروم أو اختبار باير للكشف عن الألكينات. يفقد ماء البروم لونه بالتفاعل مع ألكين، بينما تفقد برمنجنات البوتاسيوم لونها وتنتج راسبًا بنيًّا عند تفاعلها مع ألكين. إضافة هاليدات الهيدروجين هو تفاعل إضافة يضاف فيه هاليد هيدروجين إلى ألكين لإنتاج هالو ألكان. والناتج الأكبر لتفاعلات الإضافة غير المتماثلة، على غرار المثال الموضح لإضافة هاليدات الهيدروجين، يمكن التنبؤ به باستخدام قاعدة ماركوفنيكوف.

تفاعل الإضافة الأخير الذي تعلمناه هو الإماهة، وهو إضافة الماء إلى ألكين لإنتاج كحول. يمكن أن يكون هذا التفاعل مباشرًا أو غير مباشر، بناء على الحمض المستخدم في التفاعل.