نسخة الفيديو النصية
أي من الآتي ليس مثالًا لحمض كربوكسيلي أحادي القاعدية؟ (أ) حمض البنزويك، (ب) حمض الأكساليك، (جـ) حمض البيوتيريك، (د) حمض الأسيتيك، (هـ) حمض الفورميك.
لنبدأ بتسليط الضوء على كلمة مهمة في السؤال، يمكن أن يتسبب تجاهلها في بعض الالتباس. يطلب منا السؤال تحديد أي من الخيارات ليس حمضًا كربوكسيليًّا أحادي القاعدية. لتحديد أي الجزيئات الآتية ليس حمضًا كربوكسيليًّا أحادي القاعدية، سيكون من المفيد أن نعرف ما المقصود بالحمض الكربوكسيلي الأحادي القاعدية.
في البداية، الحمض الكربوكسيلي هو جزيء عضوي يحتوي على مجموعة كربوكسيل وظيفية. تتكون مجموعة الكربوكسيل من مجموعة كربونيل يرمز إليها بذرة كربون وذرة أكسجين مرتبطين برابطة مزدوجة. وتكون ذرة الكربون نفسها من مجموعة الكربونيل رابطة أحادية مع مجموعة هيدروكسيل يرمز لها بالرمز OH. وعند اتحاد المجموعتين معًا، تسمى هذه الوحدة مجموعة كربوكسيل، وهي المجموعة الوظيفية المميزة لجزيء الحمض الكربوكسيلي. تتغير المجموعة R باختلاف الحمض الكربوكسيلي محل النقاش.
والآن بعد أن فهمنا ما المقصود بالحمض الكربوكسيلي، دعونا نلق نظرة على مصطلح «أحادي القاعدية» الذي يشير إلى حمض كربوكسيلي. أولًا، يستخدم المصطلح «أحادي القاعدية» عادة للإشارة إلى حمض يحتوي على بروتون واحد، أو ذرة هيدروجين واحدة قابلة للتأين في الجزيء، يمكن أن يتفكك ويمنح لقاعدة في تفاعل حمض وقاعدة. ومن ثم، تستخدم الصفة «أحادي» لأنها تعني بروتونًا واحدًا. من أمثلة الأحماض الأحادية القاعدية في تفاعل الحمض والقاعدة هو حمض الهيدروكلوريك المائي الذي يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم المائي، حيث يكون حمض الهيدروكلوريك حمضًا أحادي القاعدية لأنه يحتوي على بروتون واحد يتفكك ويمنح للقاعدة لإنتاج الماء.
قد يتساءل المرء: إذا كنا نتحدث عن الأحماض، فلماذا تستخدم كلمة «قاعدية» في الاسم؟ عندما ننظر إلى عدد البروتونات الموجودة في جزيء أحد الأحماض، فإننا ننظر إلى ما يسمى بقاعدية الحمض. بعبارة أخرى، تصف قاعدية الحمض عدد البروتونات التي يمكن أن يمنحها الجزيء في تفاعل الحمض والقاعدة. وبشكل أكثر تحديدًا فيما يخص هذا الموضوع، فإن الحمض الكربوكسيلي الأحادي القاعدية هو جزيء يحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة بها بروتون واحد يمكنها المشاركة به في تفاعل الحمض والقاعدة. وعليه، عندما يكون لدينا جزيء به مجموعة كربوكسيل واحدة، نطلق عليه حمضًا كربوكسيليًّا أحادي القاعدية، وعليه تستخدم البادئة «أحادي»، التي تعني بروتونًا واحدًا.
ولكي نحدد أي من خيارات الإجابة ليس حمضًا كربوكسيليًّا أحادي القاعدية، سيكون من المفيد أن نرسم البنية الكيميائية لجميع الأحماض المذكورة. هيا نبدأ باستخدام الأسماء المذكورة في السؤال أو اسم بديل تعرف به لتحديد الصيغ التركيبية لها. لنبدأ بحمض البنزويك، بما أن اسمه يحتوي على كلمة «بنزـ»، فلا بد أن يحتوي تركيبه على حلقة بنزين باعتبارها المجموعة R، ومجموعة كربوكسيل واحدة بسبب وجود اللاحقة «ـويك» في نهاية اسم الحمض، ما يجعله أبسط حمض كربوكسيلي أروماتي.
بالانتقال إلى حمض الأكساليك، يمكننا أن ننظر إلى اسمه الآخر، وهو حمض الإيثان دايويك، لمساعدتنا على تذكر بنيته الكيميائية. وهذا يخبرنا أنه على الرغم من أنها سلسلة تتكون من ذرتي كربون، لا توجد فيها روابط ثنائية أو ثلاثية بين ذرتي الكربون، فإنه بناء على وجود كلمة «إيثان»، تشير البادئة «دايـ» التي تسبق اللاحقة «ـويك» في نهاية الاسم إلى وجود مجموعتي كربوكسيل، ما يعني أن الذرتين الموجودتين في الجزيء متبقيتان لتكوين مجموعتي الكربوكسيل. هذه البنية الكيميائية هي ما نسميه حمض ثنائي الكربوكسيل.
يأتي بعد ذلك حمض البيوتيريك، حيث تخبرنا البادئة «بيوتـ-» أن بنيته تتكون من سلسلة كربون تتكون من أربع ذرات كربون. قد يكون من الصعب تحديد البنية الدقيقة باستخدام بقية اسمه الشائع. لذا، دعونا نلق نظرة على اسمه المستخدم في الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (الأيوباك)، وهو حمض البيوتانويك. تشير البادئة «بيوتـانـ» أيضًا إلى وجود سلسلة من أربع ذرات كربون نتيجة لوجود البادئة «بيوتـ»، كما تتيح لنا معرفة أن سلسلة الكربون مشبعة أو لا تحتوي على أي روابط ثنائية أو ثلاثية. ويشير وجود اللاحقة «ـويك» في نهاية الاسم إلى وجود مجموعة كربوكسيل واحدة في نهاية الجزيء.
والبنية الكيميائية التالية التي سنرسمها هي حمض الأسيتيك، وهو الحمض الكربوكسيلي الأشهر بين خيارات الإجابة الموضحة. لعلنا نتذكر أن تسمية الأيوباك لحمض الأسيتيك هي حمض الإيثانويك، حيث تشير البادئة «إيثانـ-» إلى أنه جزيء يتكون من ذرتي كربون لا توجد فيه روابط ثنائية أو ثلاثية بين ذرتي الكربون، وتشير اللاحقة «-ويك» إلى وجود مجموعة كربوكسيل واحدة.
البنية الأخيرة التي سنرسمها في هذا السؤال هي بنية حمض الفورميك، وهو أبسط الأحماض الكربوكسيلية، والذي لعلنا نتذكر أنه يسمى أيضًا حمض الميثانويك. من البادئة «ميثانـ-»، يمكننا تحديد أنه جزيء يحتوي على ذرة كربون واحدة، وتشير اللاحقة «-ويك» إلى أنه يحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة.
لاحظ أن الفرق الوحيد بين حمض البنزويك، وحمض البيوتيريك، وحمض الأسيتيك، وحمض الفورميك هو أن لكل منهما مجموعة R مختلفة. يمكننا أن نلاحظ من البنى الكيميائية التي رسمناها للخيارات (أ) و(ج) و(د) و(هـ) أن جميعها يحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة داخل الجزيء، وهو ما يجعل كلًّا من هذه الأحماض أحماضًا كربوكسيلية أحادية القاعدية. ولذلك، لا يمكن أن تكون إجابة هذا السؤال هي الخيارات (أ) أو (ج) أو (د) أو (هـ). الخيار (ب)، وهو حمض الأكساليك، هو الجزيء الوحيد المدرج في الخيارات الذي لا يعد حمضًا كربوكسيليًّا أحادي القاعدية، بل هو حمض كربوكسيلي ثنائي القاعدية؛ لأنه يحتوي على مجموعتي كربوكسيل، تحتويان على بروتونين يمكن منحهما لقاعدة في تفاعل الحمض والقاعدة. إذن، الإجابة النهائية هي الخيار (ب)، أي حمض الأكساليك.