فيديو الدرس: خواص الألكانات الكيمياء

نسخة الفيديو النصية

في هذا الفيديو، سوف نتعرف على الألكانات. وسوف نتعلم كيف نكتب صيغها، وكيف نسميها بشكل صحيح. كما سنتناول التدرج في بعض خواصها الفيزيائية.

ما الألكانات؟ دعونا أولًا نذكر أنفسنا بما تعنيه المركبات العضوية. تحتوي الجزيئات أو المركبات العضوية على ذرات كربون وهيدروجين مرتبطة بعضها ببعض بروابط تساهمية. وقد تحتوي الجزيئات العضوية على عناصر أخرى مثل النيتروجين أو الكبريت أو الأكسجين أو الكلور. يمكن أن يكون الكربون أربع روابط في أحد هذه الأشكال الثلاثة الآتية. في عائلة الألكانات من المركبات العضوية، ترتبط كل ذرة كربون في الجزيء بروابط أحادية. ومن ثم ترتبط كل ذرة كربون بأربع ذرات أخرى: واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة.

الألكانات هيدروكربونات تتكون من الهيدروجين والكربون فقط. ويحتوي أبسط ألكان على ذرة كربون واحدة فقط ترتبط بأربع ذرات هيدروجين. وهذه هي صيغته التوضيحية. وصيغته الجزيئية هي ‪CH4‬‏؛ لأنه يحتوي على ذرة كربون واحدة وأربع ذرات هيدروجين. واسمه بنظام الأيوباك ‪(IUPAC)‬‏ هو الميثان. الأيوباك أو الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية هيئة عالمية للكيميائيين والعلماء الذين وضعوا مجموعة منهجية من قواعد تسمية المركبات. يشير المقطع «ميثـ» في الاسم «ميثان» إلى وجود ذرة كربون واحدة، ويشير المقطع «ـان» إلى حقيقة أنه ألكان يتكون من هيدروجين وكربون فقط، حيث يكون لكل ذرة كربون أربع روابط أحادية.

لاحظ أننا على الورق نميل عادة إلى رسم الصيغة التوضيحية بزوايا قائمة. لكن في الواقع، هذا الجزيء له بنية ثلاثية الأبعاد حيث يساوي قياس زواياه 109.5 درجات، وهو ما يعطي هذا الجزيء شكلًا رباعي الأوجه يشبه قليلًا هذا الشكل. يحتوي الألكان التالي على ذرتي كربون، وكل ذرة كربون تكون أربع روابط أحادية أيضًا. ومن ثم ترتبط كل ذرة كربون بثلاث ذرات هيدروجين. وهذه هي صيغته التوضيحية، وصيغته الجزيئية هي ‪C2H6‬‏. واسمه بنظام الأيوباك هو الإيثان، حيث يعني المقطع «إيثـ» وجود ذرتي كربون ويشير المقطع «ـان» إلى حقيقة أنه ألكان. يمكننا تبسيط الصيغة التوضيحية قليلًا للحصول على ‪CH3CH3‬‏، وهي الصيغة البنائية للإيثان.

لنتناول مثالًا آخر. في هذا الألكان، لدينا ثلاث ذرات كربون وثماني ذرات هيدروجين. والصيغة الجزيئية لهذا المركب هي ‪C3H8‬‏. ونسميه البروبان، حيث يعني المقطع «بروبـ» وجود ثلاث ذرات كربون، ويعني المقطع «ـان» أنه ألكان. ويمكن تبسيط الصيغة التوضيحية إلى الصيغة البنائية ‪CH3CH2CH3‬‏. في الألكانات الثلاثة التي تناولناها حتى الآن، رأينا أن كل ذرة كربون لها أربع روابط أحادية؛ إذ ترتبط بأربع ذرات أخرى، وأن العنصرين الوحيدين الموجودين هما الهيدروجين والكربون. ثمة مصطلح خاص نستخدمه لوصف الألكانات. فنقول إنها مشبعة. هذا يعني أن كل ذرة كربون لديها العدد الأقصى من الذرات المرتبطة بها بروابط تساهمية أحادية بين ذرات الكربون. يمكننا تبسيط هذه النقطة الأولى بقولنا إن كل ذرة كربون مشبعة.

توجد العديد من أشكال مركبات الألكانات، بناء على عدد ذرات الكربون. دعونا نلق نظرة عليها. بعض الألكانات، مثل تلك التي رأيناها، ألكانات مستقيمة السلسلة. لقد تناولنا الميثان والإيثان والبروبان. وإليك ألكانان آخران: البيوتان، حيث يشير المقطع «بيوتـ» إلى وجود أربع ذرات كربون في السلسلة، والهكسان حيث يشير المقطع «هكسـ» إلى وجود ست ذرات كربون في السلسلة. لاحظ أن بادئة الاسم تشير إلى عدد ذرات الكربون الموجودة في الجزيء، بينما تشير اللاحقة «ـان» إلى أننا نتعامل مع ألكان، أي هيدروكربون مشبع. يوضح هذا الجدول بادئة اسم الألكان وما يحتوي عليه من ذرات الكربون، بدءًا من ذرة واحدة حتى 10 ذرات. بالنسبة إلى الألكانات المستقيمة السلسلة، فقد تناولنا تسميتها بالفعل. أولًا، نحدد أطول سلسلة كربون للحصول على بادئة الاسم. وفيما يخص الألكانات، نعلم أن اللاحقة هي «ـان». لكن ماذا عن هذا الشكل، الألكانات المتفرعة السلسلة؟

عندما يكون للألكان المستقيم السلسلة سلسلة جانبية، نسميه ألكان متفرع السلسلة. لتسمية هذا المركب، نبدأ مجددًا بالقاعدتين واحد واثنين الموضحتين بالأسفل. نحدد أطول سلسلة كربون للحصول على بادئة الاسم. لكن أيهما سلسلة الكربون الأطول؟ هل هي هذه السلسلة التي باللون الأزرق في خط مستقيم المكونة من أربع ذرات كربون، أم هذه السلسلة التي باللون الأزرق المكونة من أربع ذرات كربون أيضًا؟ لا يهم أيهما نختار؛ لأن كلتيهما سلسلة كربون تتكون من أربع ذرات. وتذكر أن الروابط الأحادية يمكن أن تدور. وهذه الجزيئات تكون مرنة عندما تكون طويلة، ويمكن أن تظهر في اتجاهات مختلفة قليلًا في الواقع. دعونا نختر هذه السلسلة باعتبارها السلسلة الأساسية. نظرًا لأن السلسلة الأطول تحتوي على أربع ذرات كربون، فهذا يعني أن بادئة الاسم هي «بيوتـ». واللاحقة هي «ـان»؛ لأن لدينا هنا ألكان مشبعًا.

نحتاج إلى قاعدة ثالثة لتسمية السلسلة الجانبية. القاعدة الثالثة: حدد السلسلة الجانبية وحدد مكانها بناء على ذرة الكربون الأقل ترقيمًا في السلسلة. هذا يعني أنه يجب علينا ترقيم سلسلة الكربون الأساسية إما من اليسار أو اليمين بحيث تقع السلسلة الجانبية على ذرة الكربون الأقل ترقيمًا في السلسلة. إذا رقمنا ذرات الكربون من اليسار إلى اليمين، نجد أن السلسلة الجانبية تقع على ذرة الكربون رقم ثلاثة. لكن إذا رقمنا السلسلة الأساسية من اليمين إلى اليسار، فسنجد أن السلسلة الجانبية تقع على ذرة كربون أقل ترقيمًا، وهي في هذه الحالة ذرة الكربون رقم اثنين. في الاسم، نشير إلى رقم ذرة الكربون التي تقع عليها السلسلة الجانبية، أي ذرة الكربون رقم اثنين في هذه الحالة، ثم نكتب شرطة. وبعد ذلك، علينا تحديد ماهية هذه السلسلة الجانبية. تحتوي السلسلة الجانبية على ذرة كربون واحدة وثلاث ذرات هيدروجين، وهو ما يناظر البادئة «ميثـ». ونظرًا لأنها سلسلة جانبية، نكتب اللاحقة «ـيل»، لتصبح ميثيل. إذن اسم هذا المركب هو 2-ميثيل بيوتان.

لنسم هذا الألكان المتفرع السلسلة. أولًا، نحدد أطول سلسلة كربون للحصول على بادئة الاسم. توجد ست ذرات كربون في هذه السلسلة، وست ذرات كربون في هذه السلسلة. ولذا، يمكننا اختيار أي منهما لأن كليهما يمثل أطول عدد ممكن من ذرات الكربون في السلسلة. ومن ثم يمثل المقطع «هكسـ» بادئة الاسم. جميع الروابط بين ذرات الكربون وبعضها مشبعة؛ ومن ثم فاللاحقة هي «ـان». وقبل المصطلح «هكسان»، علينا أن نكتب المعلومات المتعلقة بالمجموعات أو الفروع الجانبية. لدينا هنا فرع واحد. وهو يحتوي على ذرة كربون واحدة. ومن ثم تسمى السلسلة الجانبية سلسلة ميثيل جانبية. وها هو الفرع الآخر. وبما أنه يحتوي على ذرتي كربون، فهذه سلسلة إيثيل جانبية.

وفقًا للطريقة التي رقمنا بها سلسلة الكربون، تقع مجموعة الميثيل على ذرة الكربون رقم اثنين، وتقع مجموعة الإيثيل على ذرة الكربون رقم أربعة. إذا كنا قد رقمنا سلسلة الكربون، أي أطول سلسلة كربون، بهذه الطريقة، كانت مجموعة الميثيل ستقع على ذرة الكربون رقم خمسة ومجموعة الإيثيل على ذرة الكربون رقم ثلاثة. لكن تذكر أن علينا تحديد المجموعات الجانبية بناء على ذرة أو ذرات الكربون الأقل ترقيمًا في السلسلة. ومن ثم، فهذه ليست الطريقة الصحيحة لترقيم السلسلة الأساسية، بل كما رقمناها من قبل: واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة، خمسة، ستة. فهذا يربط المجموعات الجانبية بذرة الكربون الأقل ترقيمًا. سنشير إلى أن الميثيل يقع على ذرة الكربون رقم اثنين بكتابة اثنين شرطة ميثيل. وسنشير إلى أن سلسلة الإيثيل الجانبية تقع على ذرة الكربون رقم أربعة بكتابة أربعة شرطة إيثيل. لكن اسم أي فرع نكتبه أولًا في اسم المركب، 2-ميثيل أم 4-إيثيل ؟ القاعدة رقم أربعة تعطينا الإجابة. رتب أسماء الفروع أبجديًّا طبقًا للغة الإنجليزية. يأتي الحرف ‪E‬‏ قبل الحرف ‪M‬‏ في الأبجدية الإنجليزية. وبذلك نكتب 4-إيثيل-2-ميثيل هكسان.

لنتناول الشكل الثالث للألكانات، وهو الألكانات الحلقية. وهي بنية دائرية أو حلقية تشبه، على سبيل المثال، هذا المركب الموجود هنا. وقواعد تسمية الألكانات الحلقية مماثلة تقريبًا لقواعد تسمية الألكانات المستقيمة أو المتفرعة السلسلة. سنغير بعض الألفاظ فقط. الخطوة الأولى: حدد أكبر حلقة كربونية. توجد ست ذرات كربون في هذه الحلقة؛ ومن ثم فإن البادئة هي «هكسـ». الخطوة الثانية: تظل اللاحقة «ـان»؛ لأن هذا ألكان مشبعًا، لكن نضع «حلقي» في نهاية الاسم أو «سيكلو» في بدايته للإشارة إلى بنيته الحلقية. وتظل القاعدتان ثلاثة وأربعة كما هما. إذا كانت هناك سلاسل جانبية على بنية الحلقة، فإننا نضعها أو نحدد مكانها بناء على ذرة الكربون الأقل ترقيمًا. وإذا كان هناك أكثر من سلسلة واحدة، فإننا نرتبها أبجديًّا بالإنجليزية. في هذا المثال، لا توجد أي سلاسل جانبية. ومن ثم فهذا المركب هو الهكسان الحلقي أو السيكلوهكسان. إليكم مثالًا أخيرًا. توجد أربع ذرات كربون في الحلقة؛ ومن ثم فإن البادئة هي «بيوتـ». وكل الروابط بين ذرات الكربون مشبعة، ومن ثم فاللاحقة هي «ـان». والمركب حلقي؛ إذن لدينا بيوتان حلقي أو سيكلوبيوتان بدون سلاسل جانبية.

الألكانات المستقيمة السلسلة والمتفرعة السلسلة لها الصيغة العامة نفسها: ‪C𝑛H2𝑛+2‬‏، حيث يشير ‪𝑛‬‏ إلى عدد ذرات الكربون. على سبيل المثال، هذا الجزيء يحتوي على ثماني ذرات كربون. إذن، نعوض عن ‪𝑛‬‏ بثمانية، فنحصل على الصيغة الجزيئية ‪C8H18‬‏ التي تمثل الأوكتان. الصيغة العامة للألكانات الحلقية هي ‪C𝑛H2𝑛‬‏. على سبيل المثال، البيوتان الحلقي الذي رأيناه منذ قليل يحتوي على أربع ذرات كربون. ومن ثم، إذا عوضنا عن ‪𝑛‬‏ بأربعة في الصيغة، نحصل على الصيغة الجزيئية للبيوتان الحلقي، ‪C4H8‬‏.

الآن أصبحنا نعرف أنواع الألكانات المختلفة وكيفية تسميتها، وكذلك الصيغ العامة لها. لنتناول الآن بعض الخواص الفيزيائية للألكانات. لنتناول درجة الغليان أولًا. يوضح التمثيل البياني التدرج في درجات الغليان للألكانات الأولى المستقيمة السلسلة في مقابل ازدياد عدد ذرات الكربون. لاحظ أنه مع زيادة طول السلسلة، توجد زيادة عامة مناظرة في درجة الغليان. يرجع السبب في ذلك إلى أن السلاسل الأقصر مساحة سطحها أصغر؛ ومن ثم تكون قوى جذب فان دير فالس بينها أضعف، وتحديدًا قوى تشتت لندن.

كلما كانت القوى بين الجزيئية أضعف، كانت الطاقة اللازمة لفصل الجزيئات أثناء الغليان أقل، وكانت درجة الغليان أقل. في حالة الجزيئات الأكبر أو أطوال سلسلة الكربون الأكبر، تكون قوى التجاذب بين الجزيئية أقوى. ونظرًا لأن مساحات السطح المصاحبة تكون أكبر، فإن الطاقة اللازمة لفصل الجزيئات تكون أكبر أثناء الغليان؛ ومن ثم ترتفع درجات الغليان. لاحظ أن الألكانات المتفرعة السلسلة لا يمكن أن يقترب بعضها من بعض مثل الألكانات المستقيمة السلسلة. لذلك تكون القوى بين الجزيئية فيها أضعف؛ ومن ثم تكون درجات غليانها أقل بوجه عام.

والآن دعونا نتناول الكثافة. لن نتناول الألكانات الأربعة الأولى لأن جميعها غازات عند 20 درجة سلزية، لكننا سنتناول البنتان وصولًا إلى الديكان. يوضح الجدول تدرجًا مماثلًا لتدرج درجة الغليان. لاحظ أنه بزيادة طول السلسلة أو زيادة عدد ذرات الكربون، توجد زيادة مناظرة في الكثافة. والسبب مماثل. فكلما زاد طول سلسلة الكربون، زادت قوى التجاذب بين الجزيئية؛ ومن ثم زادت كثافة المادة.

نظرًا لأن جميع هذه الألكانات تكون سوائل عند 20 درجة سلزية، فمن المنطقي أنه عند زيادة الكثافة، تزيد اللزوجة أيضًا مع زيادة طول السلسلة. كلما كانت أطوال السلسلة أقصر، كانت هذه الألكانات أقل لزوجة؛ أي تتدفق بسهولة بسبب ضعف القوى بين الجزيئية. وكلما كانت أطوال السلسلة أكبر، كانت هذه الألكانات أكثر لزوجة، أي أكثر سمكًا وغروية. وعند سكب هذه السوائل، تتدفق ببطء لأن قوى التجاذب بين الجزيئية تكون أكبر.

وأخيرًا، لنلق نظرة على قابلية الاشتعال التي تتبع تدرجًا عكسيًّا. قابلية الاشتعال هي السهولة التي يمكن أن تشتعل بها المادة القابلة للاشتعال. في هذه الحالة، مع زيادة طول السلسلة، تتناقص قابلية الاشتعال. بعبارة أخرى، تشتعل السلاسل الأقصر بسهولة أكبر. حسنًا، أين نجد الهيدروكربونات وفيم نستخدمها؟ تستخلص معظم مركبات الهيدروكربونات بصورة مبدئية من مخزون النفط الخام الموجود تحت الأرض. تحفر حقول هذا المخزون باستخدام منصات الحفر النفطية. وبعد ذلك، ينقل النفط الخام إلى إحدى منشآت الفصل حيث يخضع هذا الخام للتقطير التجزيئي.

يفصل النفط إلى مكوناته. ويستخدم أخف جزء مستخلص للغاز المعبأ. أما الجزء التالي المستخلص، فيستخدم للبترول أو الجازولين. بعد ذلك لدينا الكيروسين أو البارافين. ويفصل جزء وقود الديزل. بعد ذلك، تأتي السلاسل ذات الأطوال الأكبر التي تحتوي على زيوت التشحيم والشموع، وزيوت الوقود، وأخيرًا تجمع البقايا المتبقية في صورة البيتومين الذي يستخدم عادة في رصف الطرق.

والآن لنلخص ما تعلمناه عن الألكانات. الألكانات هيدروكربونات مشبعة تحتوي على ذرات كربون وهيدروجين مرتبطة بروابط تساهمية. وعرفنا أن مصطلح «مشبع» يعني أن جميع الروابط بين ذرات الكربون روابط أحادية، وأن كل ذرة كربون ترتبط بأقصى عدد من الذرات. عرفنا أنه توجد أنواع مختلفة من الألكانات، وهي الألكانات المستقيمة السلسلة، والألكانات المتفرعة السلسلة، والبنى الحلقية التي تسمى الألكانات الحلقية. الأمثلة هنا ممثلة بالبنى الهيكلية.

عرفنا أن الألكانات المستقيمة السلسلة والألكانات المتفرعة السلسلة لهما الصيغة العامة نفسها، وهي ‪C𝑛H2𝑛+2‬‏. والألكانات الحلقية لها الصيغة العامة ‪C𝑛H2𝑛‬‏. عرفنا أيضًا أنه كلما زاد طول سلسلة الكربون في أي ألكان، كانت القوى بين الجزيئية أقوى، وارتفعت درجة الغليان واللزوجة والكثافة، وانخفضت قابلية الاشتعال.