نسخة الفيديو النصية
بالنظر إلى التفاعل الآتي: يتفاعل X زائد NH3 لتكوين بنزاميد وإيثانول. أي من الآتي هو المتفاعل X؟ أ: C2H5COOC6H5، ب: C6H5COC2H5، ج: C6H5COOC2H5، د: C2H5COC6H5، هـ: C6H5CONHC2H5.
في هذا السؤال، سنفحص الجزيء الذي يتفاعل مع NH3، أو الأمونيا؛ لتكوين الأميد الأولي: البنزاميد، والكحول: الإيثانول. لنبدأ باستنتاج بنيتي الناتجين. يمكننا البدء في رسم بنية البنزاميد بناء على النهاية -أميد. مجموعة الأميد الوظيفية لها بنية عبارة عن ذرة كربون ذات رابطة مزدوجة واحدة مع ذرة أكسجين ورابطة أحادية واحدة مع ذرة نيتروجين. للوصول لثمانية إلكترونات في كل ذرة، نعلم أن كربون مجموعة الأميد الوظيفية يجب أن يكون رابطة أخرى، وهذا يعطينا إجمالًا أربع روابط. وتحتاج ذرة النيتروجين إلى رابطتين أخريين وزوج حر واحد للحصول على تركيب ثماني كامل وشحنة تقديرية تساوي صفرًا.
الطريقة القياسية لتسمية المجموعات الوظيفية في الأميد أن المجموعات المرتبطة بذرة النيتروجين تسمى N يليه شرطة ثم المجموعة الوظيفية. على سبيل المثال: تحتوي بنية الجزيء N، N- ثنائي ميثيل فورماميد على مجموعتين من الميثيل أو مجموعتي CH3 مرتبطتين مباشرة بذرة النيتروجين. ومع ذلك، يمكن أن نلاحظ أنه لا يوجد مثل هذه البادئة في البنزاميد. وفي حالة عدم وجود مجموعة وظيفية محددة مرتبطة بالنيتروجين، نعلم أنه ستكون هناك ذرتا هيدروجين، وهذا يجعله أميدًا أوليًّا. ونعلم أيضًا أن البادئة بنز- تعني أن لدينا حلقة بنزين مرتبطة مباشرة بكربون الأميد. في جزيء الإيثانول، لدينا اللاحقة «ـول»، التي تخبرنا أنه كحول، والبادئة إيثانـ، التي تخبرنا أنه عبارة عن سلسلة ألكان ثنائية الكربون.
والآن بعد أن استنتجنا بنيتي الناتجين، علينا تحديد نوع التفاعل الذي ينتج أميدًا أوليًّا وكحولًا. في تفاعل التحلل بالأمونيا، تتفاعل الأمونيا مع جزيء آخر، فتتكسر واحدة أو أكثر من الروابط. ونوع تفاعل التحلل بالأمونيا الذي تتفاعل فيه الأمونيا مع جزيء آخر لتكوين أميد أولي وكحول هو التحلل بالأمونيا للإستر. في تفاعل التحلل بالأمونيا للإستر، يتفاعل إستر له الصيغة العامة RCOOR شرطة مع الأمونيا، NH3، ليعطينا أميدًا أوليًّا وكحولًا.
من المهم أن نلاحظ أن المجموعة R المرتبطة بكربون المادة البادئة الإستر هي مجموعة R نفسها المرتبطة بالكربون في ناتج الأميد الأولي. يمكنك أيضًا ملاحظة أن المجموعة R شرطة المرتبطة بأكسجين الإستر هي مجموعة R شرطة نفسها المرتبطة بأكسجين الكحول. وأخيرًا: فإن مجموعة NH2 في الأميد الأولي والهيدروجين في الكحول تأتيان من المادة البادئة الأمونيا.
والآن بعد معرفة هذه المعلومات، من المفترض أن نكون قادرين على الإجابة عن السؤال. «بالنظر إلى التفاعل الآتي: يتفاعل X زائد NH3 لتكوين بنزاميد وإيثانول. أي من الآتي هو المتفاعل X؟» نعلم أن NH2 للأميد الأولي الناتج وهيدروجين الكحول الناتج يأتيان من المادة البادئة الأمونيا. ونعلم أيضًا أن حلقة البنزين المرتبطة بالكربون المرتبط برابطة مزدوجة بالأكسجين للأميد الناتج هي RCO للمادة البادئة الإستر. وأخيرًا، يجب أن يكون OCH2CH3 للكحول هو OR شرطة للإستر البادئ. وبما أن هذا الجزيء له الصيغة الجزيئية C6H5COOC2H5، فيمكننا أن نحدد أن الخيار ج C6H5COOC2H5 هو الإجابة الصحيحة.
