نسخة الفيديو النصية
أجريت تجربتان في ظروف تفاعل مختلفة باستخدام -1بروبانول. يوضح المخطط الآتي تفاصيل كل تجربة. ما اسم الناتجين A وB؟ أ: A البروبانون، وB البروبانال. ب: A البروبانال، وB البروبانون. ج: A البروبانون، وB حمض البروبانويك. د: A حمض البروبانويك، وB البروبانال. هـ: A البروبانال، وB حمض البروبانويك.
للإجابة عن هذا السؤال، علينا تحديد اسمي الناتجين A وB. تكون كل من A وB من المادة البادئة نفسها، وهي -1بروبانول. عند النظر إلى بنية -1بروبانول، نلاحظ وجود مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون لها مستبدل ألكيل واحد. لذا، فإن -1بروبانول هو كحول أولي. ينتج كل من A وB عندما يتفاعل -1بروبانول مع ثاني كرومات البوتاسيوم، وهو عامل مؤكسد. لنفرغ الآن بعض المساحة على الشاشة لإلقاء نظرة عن كثب على هذين التفاعلين.
عندما يتفاعل كحول أولي مع عامل مؤكسد، يمثله هنا حرف O كبيرًا بين قوسين، يزال الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل وتزال إحدى ذرتي الهيدروجين المرتبطة بنفس ذرة الكربون المرتبطة بها مجموعة الهيدروكسيل. وللتعويض عن فقد هذه الروابط، تتكون رابطة كربون-أكسجين مزدوجة جديدة بين الذرتين اللتين فقدت كل منهما ذرة هيدروجين. وينتج عن هذا التفاعل ألدهيد وماء. تتأكسد الألدهيدات بسهولة. وإذا استمر وجود العامل المؤكسد والماء في وعاء التفاعل، فإن الألدهيد المتكون حديثًا سيتأكسد في سلسلة من الخطوات المعقدة منتجًا حمضًا كربوكسيليًّا.
يمكننا، عن طريق مراقبة ظروف التفاعل عن كثب، محاولة التحكم في ماهية الناتج الذي يتكون في النهاية؛ سواء كان الألدهيد أو الحمض الكربوكسيلي. إذا كان الألدهيد هو الناتج المطلوب، يجب إجراء التفاعل في وجود فائض من الكحول ويجب تقطير الألدهيد فور تكونه لمنع تعرضه للمزيد من الأكسدة. أما إذا كان الحمض الكربوكسيلي هو الناتج المطلوب، يجب إجراء التفاعل في وجود فائض من العامل المؤكسد مع وجود تكثيف مرتد لضمان تأكسد أي ألدهيد ناتج إلى حمض كربوكسيلي
إذا نظرنا إلى ظروف التفاعلين الموضحين في المخطط، يمكننا ملاحظة أن المجموعة الأولى من ظروف التفاعل تشير إلى أن الناتج A هو ألدهيد. وتشير المجموعة الثانية من ظروف التفاعل إلى أن الناتج B هو حمض كربوكسيلي. يمكننا استخدام المعادلات العامة لمساعدتنا في رسم بنية كل من A وB. بالنظر إلى المعادلة الأولى، يمكننا ملاحظة أن المجموعة R وذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل في الكحول الأولي تتواجدان في الموضع نفسه في الألدهيد الناتج عن التفاعل. إذن، يمكننا أن نبدأ في رسم البنية A عن طريق إعادة رسم المجموعة R وذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل.
في الكحول الأولي، نلاحظ أن ذرة الكربون، التي لا تشكل جزءًا من المجموعة R، تكون روابط أحادية مع مجموعة الهيدروكسيل وذرتي الهيدروجين. عندما يتكون الألدهيد، تكون ذرة الكربون هذه رابطة مزدوجة مع ذرة الأكسجين ورابطة أحادية مع ذرة هيدروجين واحدة. إذن، لإتمام رسم البنية لدينا، علينا أن نجعل ذرة أكسجين مرتبطة برابطة مزدوجة تحل محل مجموعة الهيدروكسيل، وذرة هيدروجين مرتبطة برابطة أحادية تحل محل ذرتي الهيدروجين في الكحول الأولي.
والآن بعد أن عرفنا بنية A، ننتقل إلى تحديد بنية B. بالنظر إلى معادلة التفاعل الثانية، يمكننا ملاحظة أن الألدهيد والحمض الكربوكسيلي لهما نفس البنية الأساسية، باستثناء أن موضع ذرة الهيدروجين في الألدهيد تشغله مجموعة الهيدروكسيل في الحمض الكربوكسيلي. إذن، لرسم بنية B، يمكننا أن نعيد رسم بنية A مجددًا، ثم نجعل مجموعة الهيدروكسيل تحل محل ذرة الهيدروجين.
والآن بعد أن حددنا بنيتي A وB، لنلق نظرة أخرى على الخيارات. يمكننا ملاحظة أن كل الأسماء الواردة في الخيارات تبدأ بكلمة «بروبان»، حيث المقطع «بروبـ» يعني وجود ثلاث ذرات كربون، والمقطع «ـان» يشير إلى كون ذرات الكربون مرتبطة معًا بروابط أحادية. يمكننا ملاحظة أن بنيتي A وB تحتوي كل منهما على ثلاث ذرات كربون مرتبطة بعضها ببعض بروابط أحادية.
على الرغم من بدء جميع الأسماء الواردة بالخيارات بنفس البادئة، فإن نهاياتها مختلفة؛ حيث تنتهي الأسماء بـالمقطع «ـون»، أو «ـال»، أو «ـويك». وتشير كل لاحقة إلى مجموعة وظيفية مختلفة. يشير المقطع «ـون» إلى أن البنية تحتوي على كيتون؛ ويستخدم المقطع «ـال» للإشارة إلى وجود ألدهيد؛ ويشير المقطع «ـويك» إلى أن الجزيء حمض كربوكسيلي. بما أن الناتج A عبارة عن ألدهيد، يجب أن نتوقع أن ينتهي الاسم بـالمقطع «ـال». لذا، فإن اسم الناتج A هو البروبانال. وبما أن الناتج B هو حمض كربوكسيلي، يجب أن نتوقع أن ينتهي الاسم بـالمقطع «ـويك». ومن ثم، فإن اسم الناتج B هو حمض البروبانويك.
ومن ثم، فإن الخيار الصحيح لاسمي ناتجي أكسدة -1بروبانول هو الخيار هـ. A البروبانال، B حمض البروبانويك.
مصر
المملكة العربية السعودية
الولايات المتحدة
