شارح الدرس: خواص الكحولات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نحدِّد الكحولات، ونسمِّيها، وكذلك نَصِف خواصَّها الفيزيائية.

الكحولات مركَّبات عضوية تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة على الأقلِّ من الهيدروكسيل . أبسط الكحولات هو الميثانول، ويحتوي على ذرة كربون واحدة فقط، مرتبطة بثلاث ذرات هيدروجين ومجموعة هيدروكسيل واحدة. الإيثانول ثاني أبسط جزيء كحولي. يحتوي الإيثانول على جزء إيثيل مرتبط بمجموعة هيدروكسيل واحدة. جزيئات الميثانول والإيثانول موضَّحة في الشكل الآتي.

الميثانول والإيثانول هما جزيئان صغيران نسبيًّا، ولهما كتلة جزيئية منخفضة. الميثانول له الصيغة الكيميائية البسيطة إلى حدٍّ ما ، وله كتلة جزيئية تساوي 32.04 g/mol فقط. أمَّا الإيثانول فله الصيغة الكيميائية الأكثر تعقيدًا بقليل ، ولكن كتلته الجزيئية هي 46.07 g/mol فقط.

جزيئات الكحولات لها خواصُّ فيزيائية وكيميائية غير مُعتادة، تختلف عن خواصِّ الألكانات التي لها نفس الحجم. الكحولات أكثر قابلية للذوبان في الماء، كما أن لها درجات غليان أعلى بكثير، ولها قِيَم أقلُّ لقابلية التطاير. يُمكن فهْم خواصِّ جزيئات الكحولات غير المُعتادة إذا تذكَّرنا أن ذرات الأكسجين تَسحَب كمية كبيرة من الكثافة الإلكترونية من روابط التساهُمية.

ذرات الأكسجين عناصر ذات سالبية كهربية عالية، وتؤدِّي إلى سحْب كمية كبيرة من الكثافة الإلكترونية من روابط التساهُمية. تتركَّز كثافة الإلكترونات حول ذرات الأكسجين التي لها أعلى سالبية كهربية، وتكون منخفضة حول ذرات الهيدروجين المرتبطة تساهُميًّا. تصبح مجموعة الهيدروكسيل قطبية للغاية، ويُمكن أن تحفِّز تكوين روابط هيدروجينية عندما تتفاعَل مع الجزيئات القطبية الأخرى. يوضِّح الشكل الآتي كيف يُمكن أن تتكوَّن رابطة هيدروجينية بين جزيء إيثانول قطبي وجزيء ماء قطبي. تَظهَر الرابطة الهيدروجينية في صورة خطٍّ أحمر متقطِّع.

جزيئات الكحولات الصغيرة قابلة للذوبان في الماء؛ بسبب التفاعُلات بين الجزيئية الجاذبة بين جزيئات الكحول والماء المتجاورة. تتحلَّل جزيئات الكحولات الصغيرة بسهولة في الماء السائل؛ لأنها يُمكن أن تكوِّن روابط هيدروجينية قوية مع جزيئات الماء المحيطة بها. من المفضَّل من حيث الطاقة لجزيئات الكحولات الصغيرة الذوبان في الماء السائل، على نحو كبير، نتيجةً للتفاعُلات الكهروستاتيكية الجاذبة بين جزيئات الكحولات القطبية وجزيئات الماء.

تكون جزيئات الكحولات الأطول أقلَّ قابلية للذوبان في الماء؛ لأنها تحتوي على نطاقٍ أطول لسلسلة هيدروكربونية غير قطبية. يُمكن لمجموعات الهيدروكسيل الصغيرة تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء المُحيطة، لكن نطاق سلسلة هيدروكربونية غير قطبية أكبر لا يُمكن أن يكوِّن روابط هيدروجينية مع أيِّ نوع من جزيئات الماء المُحيطة أيًّا كانت. من المفضَّل لمجموعات الهيدروكسيل الصغيرة الذوبان في الماء، لكن الأفضل لسلاسل الكربون الكبيرة عدم الذوبان في الماء.

يوضِّح الجدول الآتي كيف يُمكن تحديد قابلية ذوبان جزيء كحول في الماء بدلالة طول نطاق السلسلة الهيدروكربونية فيه. من المُهِمِّ هنا ملاحَظة أن جزيئات الكحول تكون دائمًا قابلة للذوبان في الماء على نحوٍ أكثر من جزيئات الألكان غير القطبية التي لها نفس الحجم. لا يُمكن لجزيئات الألكان غير القطبية تكوين أيِّ روابط هيدروجين مع جزيئات الماء؛ لأنها لا تحتوي على أيِّ مجموعات لتكوين روابط الهيدروجين مثل مجموعة .

يُمكن أيضًا استخدام قوة الرابطة الهيدروجينية لتفسير سبب أن يكون للمواد الكحولية درجات غليان مرتفعة نسبيًّا، وتفسير سبب أنها ليست قابلة للتطايُر للغاية. ترتبط جزيئات الكحول المتجاوِرة بروابط هيدروجينية قوية، ويتطلَّب الأمر الكثير من الطاقة الحرارية لتكسير هذه الروابط. توضِّح الصورة الآتية كيف يُمكن تكوين رابطة هيدروجينية قوية بين جزيئَيْ إيثانول متجاوِرين.

يوضِّح الجدول الآتي أن المواد الكحولية تكون لها درجات غليان أكبر عندما تتكوَّن من جزيئات تحتوي على عدد أكبر من مجموعات الهيدروكسيل. يوضِّح الجدول أن الإيثيلين جليكول له درجة غليان أعلى من الإيثانول ؛ ذلك لأن جزيئات الإيثيلين جليكول تحتوي على مجموعتَيْ هيدروكسيل، وجزيئات الإيثانول تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة. يُشير الجدول أيضًا إلى أن الجليسرول أساسًا له درجة غليان مرتفعة جدًّا؛ لأنه يتكوَّن من جزيئات تحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل.

يُمكن تصنيف العديد من المواد الكحولية بأنها أحماض ضعيفة؛ لأنها تحتوي على مجموعات هيدروكسيل قطبية يُمكن أن تتفكَّك في الماء السائل وتُنتِج أيونات الهيدروجين . تكون المواد الكحولية حمضية بشكلٍ ضعيف فقط، ولها تأثير مُتعادِل على ورقة عبَّاد الشمس، لكنها حمضية بدرجة كافية للتفاعُل مع فلزات نَشِطة قوية مثل الصوديوم أو البوتاسيوم. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن أن يتفاعَل فلز البوتاسيوم مع كحول لإنتاج ألكوكسيد البوتاسيوم:

يُستخدَم المقطع هنا لتمثيل مجموعة الألكيل. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن أن تتفاعَل مادة الإيثانول الممثَّلة مع فلز الصوديوم لإنتاج إيثوكسيد الصوديوم وغاز الهيدروجين:

يُمكن تصنيف العديد من الكحولات إمَّا إلى كحولات أوَّلية ()، وإمَّا إلى كحولات ثانوية ()، وإمَّا إلى كحولات ثالثية (). وتُصنَّف الكحولات إلى كحولات أوَّلية إذا كانت مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون، تكون بدورها مرتبطة بذرتي هيدروجين أُخرَيَيْن ومجموعة ألكيل. ويُمكن وصْف الكحول الأوَّلي بالصيغة العامَّة ؛ حيث مجموعة ألكيل. لا يُمكن وصْف الميثانول بالصيغة العامَّة ، لكنه لا يزال يُصنَّف كحولًا أوَّليًّا من خلال جميع كُتب الكيمياء والموسوعات تقريبًا.

وتُصنَّف الكحولات إلى أنها ثانوية عندما تكون مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون، تكون بدورها مرتبطة بذرة هيدروجين واحدة ومجموعتَيْ ألكيل. ويُمكن وصْف الكحول الثانوي بالصيغة العامَّة ؛ حيث مجموعة ألكيل.

وتُصنَّف الكحولات إلى أنها كحولات ثالثية عندما تكون مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون، تكون بدورها غير مرتبطة بأيِّ ذرة هيدروجين، وتكون مرتبطة بثلاث مجموعات ألكيل. ويُمكن وصْف الكحولات الثالثية بالصيغة العامَّة ؛ حيث مجموعة ألكيل.

يُمكن أيضًا تصنيف جزيئات الكحولات إلى مجموعات مختلفة بناءً على عدد مجموعات الهيدروكسيل التي تحتوي عليها. يُمكن تصنيف جزيئات الكحولات باعتبارها جزيئات أحادية الهيدروكسيل إذا كانت تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة، ويُمكن تصنيفها جزيئات ثنائية الهيدروكسيل إذا كانت تحتوي على مجموعتَيْ هيدروكسيل. يُمكن تصنيف الميثانول والإيثانول باعتبارهما جزيئات أحادية الهيدروكسيل، ويُمكن تصنيف الإيثيلين جليكول باعتباره جزيئًا ثنائي الهيدروكسيل.

يُستخدَم الإيثيلين جليكول في صُنْع سوائل المكابح الهيدروليكية، وإنتاج تركيبات مضادَّة للتجمُّد. يُمكن أيضًا استخدام جزيئات الإيثيلين جليكول لصناعة حبر الطباعة وتحضير بوليمر البولي إيثيلين جليكول الذي يُستخدَم في تصنيع أفلام التصوير الفوتوغرافي وأشرطة الكاسيت.

يُمكن تصنيف جزيئات الكحولات باعتبارها جزيئات ثلاثية الهيدروكسيل إذا كانت تحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل، ويُستخدَم مصطلح «عديد الهيدروكسيل» لوصْف أيِّ جزيء كحول يحتوي على مجموعات هيدروكسيل عديدة. تُشير بعض كُتب الكيمياء إلى أن الكحولات العديدة الهيدروكسيل تحتوي على أربع مجموعات هيدروكسيل على الأقلِّ، ويُشير بعضُها الآخَر إلى أن الكحولات العديدة الهيدروكسيل تحتوي على مجموعتين أو ثلاث مجموعات هيدروكسيل على الأقلِّ. يُوجَد العديد من التعريفات المختلفة لمصطلح عديدة الهيدروكسيل، ويجب أن يكون الطلاب على دراية تامَّة بهذه الحقيقة.

يُمكن تصنيف الجليسرول باعتباره جزيئًا ثلاثي الهيدروكسيل؛ لأنه يحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل. يُمكن تصنيف مُحلِّي السوربيتول وسُكَّر الجلوكوز والفركتوز جميعِها باعتبارها جزيئات عديدة الهيدروكسيل؛ لأنها تحتوي على خمس مجموعات هيدروكسيل على الأقلِّ.

تُضاف سُكَّريات الجلوكوز والفركتوز عادة إلى المواد الغذائية لجعلها أكثر حلاوةً وأسهل في تناوُلها. يُمكن أيضًا إضافة جزيئات السوربيتول إلى المواد الغذائية لجعلها أكثر حلاوةً واستساغة. يُستخدم الجليسرول في صُنْع الكريمات ومُستحضَرات التجميل. يُمكن أيضًا استخدام الجليسرول لصُنْع أنواع مختلفة من المنسوجات، وتحضير المواد المتفجِّرة مثل النيتروجلسرين. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن تفاعُل جزيئات الجليسرول مع حمض النيتريك لصنع مادة النيتروجلسرين:

وَضَع الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (الأيوباك) نظام تسمية منهجيًّا لتصنيف جميع أنواع جزيئات الكحولات المختلفة. دائمًا يشتمل اسم الكحول وفق الأيوباك على مقطع جذري، ويُمكن أن يتضمَّن أيضًا أرقامًا أوَّلية ومقاطع بادئة ولاحِقة. يوضِّح الشكل الآتي كيف يُمكن تكوين اسم الأيوباك لكحول واحد من مقطع جذري «بيوتان» وغيرها من الأرقام الأوَّلية ومقاطع البادئة واللاحِقة. يكون مقطع البادئة 2-«ميثيل» في الشكل الآتي باللون الأزرق، ومقطع الجذر «بيوتان» باللون الأسود. الأرقام الأوَّلية 2-، 3- خضراء واللاحِقة «ـديول» حمراء.

يتحدَّد مقطع الجذر دائمًا من خلال حجم سلسلة ذرات الكربون الأطول ورابطتها الجزيئية. الجذر هو الاسم الكامل أو المختصر لجزيء ألكان مثل «البيوتان». تتحدَّد اللاحقة من عدد مجموعات الهيدروكسيل التي ترتبط ارتباطًا تساهُميًّا بأطول سلسلة من ذرات الكربون. تكون اللاحقة هي «ـول» إذا كان للجزيء مجموعة هيدروكسيل واحدة، وتكون «ـديول» أو «ـترايول» إذا كان للجزيء مجموعتان أو ثلاث مجموعات هيدروكسيل. تتحدَّد البادئة بناءً على نوع وعدد المُستبدَلات التي حلَّت محلَّ ذرات الهيدروجين في أطول سلسلة من ذرات الكربون. عادةً تكون البادئة مزيجًا بسيطًا من أرقام وأسماء مجموعة الألكيل مثل: 2-«ميثيل» أو 2-«إيثيل»-4-«ميثيل». تتحدَّد الأرقام الأوَّلية من خلال موضع مجموعات الهيدروكسيل في أطول سلسلة من ذرات الكربون. يُمكن أن تكون الأرقام الأوَّلية رقمًا واحدًا أو مزيجًا من أرقام مختلفة. سنحدِّد اسم الأيوباك للمركَّب العضوي الآتي.

تحتوي سلسلة ذرات الكربون الأطول والوحيدة على خمس ذرات كربون، ويُمكننا استخدام هذه المُعطيات لتحديد أن الجذر هو «بنتان». تُوجَد مجموعة هيدروكسيل واحدة؛ لذلك يجب أن تكون اللاحقة «ـول». ويُمكن تحديد الرقم الأوَّلي من خلال ترقيم ذرات الكربون من الطرفين الأيمن والأيسر للجزيء. توضِّح الأرقام الحمراء كيف يُمكن ترقيم ذرات الكربون من الطرف الأيسر للجزيء. توضِّح الأرقام الزرقاء كيف يُمكن ترقيم ذرات الكربون من الطرف الأيمن للجزيء. يوضِّح تسلسل الأعداد الحمراء والزرقاء أن مُستبدَل الهيدروكسيل يُوجَد إمَّا عند الذرة الثانية (2) وإمَّا الرابعة (4) لسلسلة ذرات الكربون الرئيسية؛ ومن ثَمَّ يكون الرقم الأوَّلي إمَّا 2- وإمَّا 4-. وسيكون علينا اختيار خيار واحد فقط من خيارَيْ هذين الرقمين الأوَّلين. تكون الأرقام الحمراء هي الخيار المفضَّل هنا؛ لأننا نريد دائمًا أن تكون الأرقام الأوَّلية أقلَّ ما يُمكن. لا نحتاج إلى تحديد بادئة لاسم هذا الجزيء؛ لأنه لا يحتوي على أيِّ مُستبدَلات ألكيل.

يُمكننا الجمع بين جذر «بنتان» مع الرقم الأوَّلي 2- ومقطع اللاحقة «ـول» لتحديد أن الجزيء له اسم الأيوباك 2-بنتانول. يجب أن تلاحِظ هنا أن الجذر هو «بنتان»، واللاحقة هي «ـول». يجب دائمًا حذف الحرف الأخير «e» لأيِّ مقطع جذر ألكان في اللغة الإنجليزية إذا بدأت اللاحِقة بحرف متحرِّك.

سنحاول الآن تحديد اسم الأيوباك لجزيء ثنائي الهيدروكسيل يحتوي على مجموعة ميثيل واحدة مرتبطة بإحدى ذرات سلسلة الكربون الرئيسية.

تحتوي السلسلة الأطول من ذرات الكربون على أربع ذرات كربون، وهذا يعني أن الجذر هو «بيوتان». المُستبدَلات لدينا عبارة عن مجموعتَيْ هيدروكسيل ومجموعة ميثيل واحدة؛ ومن ثَمَّ يجب أن تكون اللاحِقة «ـديول»، ويجب أن تضمَّ البادئة المقطع «ميثيل».

من الصعب تحديد الأرقام الأوَّلية واللاحِقة لهذا الجزيء؛ لأن علينا التفكير في موضع مجموعتي الهيدروكسيل ومجموعة الميثيل. يُمكن تحديد الأرقام الأوَّلية والبادئة بالنظر إلى موضِع مجموعات الهيدروكسيل أولًا، ثم النظر إلى موضِع مُستبدَل الميثيل الأقلِّ أهمِّية. ويكون لمجموعات الهيدروكسيل دائمًا الأفضلية على مُستبدَلات الألكيل الأخرى الأقلِّ أهمِّية.

توضِّح الأرقام الحمراء كيف يُمكن ترقيم ذرات الكربون من الطرف الأيسر للجزيء. توضِّح الأرقام الزرقاء كيف يُمكن ترقيم ذرات الكربون من الطرف الأيمن للجزيء. تَضَع الأرقام الحمراء مجموعة الهيدروكسيل الموجودة على اليسار عند ذرة الكربون الثانية (2) في السلسلة الرئيسية، ومجموعة الهيدروكسيل الموجودة على اليمين عند ذرة الكربون الثالثة (3) في السلسلة الرئيسية. تَضَع الأعداد الزرقاء مجموعة الهيدروكسيل الموجودة على اليسار عند ذرة الكربون الثالثة (3) في السلسلة الرئيسية، ومجموعة الهيدروكسيل الموجودة على اليمين عند ذرة الكربون الثانية (2) في السلسلة الرئيسية. تُشير الأرقام الحمراء والزرقاء إلى أن الرقم الأوَّلي يجب أن يكون -3،2-، وعليه يجب أن يتضمَّن الجزيء المقطع «بيوتان-3،2-ديول».

ومع هذا، يُمكننا تحديد أن علينا استخدام الأرقام الحمراء هنا؛ لأنها وَضَعت مُستبدَل الميثيل عند ذرة الكربون الثانية (2) في السلسلة الرئيسية، في حين وَضَعته الأرقام الزرقاء عند ذرة الكربون الثالثة (3) في السلسلة الرئيسية. تكون البادئة هي «2-ميثيل» إذا استخدَمنا الأرقام الحمراء، وتكون «3-ميثيل» إذا استخدَمنا الأرقام الزرقاء. الأرقام الحمراء هي الخيار المفضَّل هنا؛ لأنها تجعل مقطع رقم البادئة له القيمة الأقلُّ. يُمكننا تجميع البادئة «2-ميثيل» مع مقطع «بيوتان-3،2-ديول» لتحديد أن الجزيء له اسم الأيوباك 2-ميثيل بيوتان-3،2-ديول. يجب أن تلاحِظ هنا أن الجذر «بيوتان» لا يُحذَف منه الحرف الأخير «e» في اللغة الإنجليزية لأن اللاحِقة لا تبدأ بحرف متحرِّك.

يوضِّح الشكل الآتي اسم الأيوباك لبعض الأنواع الأخرى لجزيئات الكحولات.

من خلال هذه الأمثلة التمثيلية، يجب أن نتمكَّن من إدراك أنه يجب إدراج مُستبدَلات الألكيل بترتيب أبجدي، وأنه يُمكن تسمية جزيئات الكحولات الحلقية وفقًا لنفس اصطلاحات جزيئات السلسلة المستقيمة.

عادة لا يتطابَق اسم الأيوباك مع الاسم الشائع للكحول. الكثير من جزيئات الكحولات لها الاسم الشائع «كحول الألكيل»، ولكن اسم الأيوباك هو «ألكانول». يُسمَّى الميثانول بشكل معتاد الكحول الميثيلي، ويُطلَق عادة على الإيثانول الكحول الإيثيلي. من المُعتاد أيضًا استخدام اسم الكحول البروبيلي لجزيء 1-بروبانول، وكذلك اسم الكحول الأيزوبروبيلي لجزيء 2-بروبانول. يَستخدِم أيضًا كثير من الناس اسم الكحول الأيزوبيوتيلي لما يجب أن يُسمَّى رسميًّا 2-ميثيل-1-بروبانول، وتمامًا كما يَستخدِم كثير من الناس اسم الكحول البيوتيلي الثالثي، لما يجب أن يُسمَّى 2-ميثيل-2-بروبانول. يُمكن تلخيص هذه المعلومات في الجدول الآتي.

يُمكن استخدام الخميرة في إنتاج الإيثانول وثاني أكسيد الكربون من السُّكَّريات الصغيرة مثل: الجلوكوز والسكروز، أو من جزيئات النشا الضخمة، التي تتكوَّن من مونومرات سُكَّرية أصغر. توضِّح المعادلات الآتية كيف تُنتِج شركة سُكَّر الحوامدية ناتج الإيثانول من متفاعِل العسل الأسود (السكروز) خلال عملية تخمُّر:

يُمكن أيضًا إنتاج الإيثانول عن طريق الإماهة الحفزية لجزيئات الإيثين. يمرِّر الكيميائيون الصناعيون عادة جزيئات الإيثين والماء على عوامل حفَّازة من حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك لإنتاج الإيثانول. توضِّح المعادلات الآتية كيف يُمكن أن تَحدُث هذه التفاعُلات الكيميائية:

عادةً ما تكون هذه التفاعُلات انعكاسية، لكن يُمكن تكرارها مرَّة بعد أخرى حتى تتحوَّل الغالبية العُظمى من جزيئات الإيثين المتفاعِل إلى ناتج الإيثانول.

وبالمثل يُمكن أن يتَّحِد الماء مع جزيئات ألكين طويلة السلسلة لتكوين جزيئات كحول كبيرة نسبيًّا. يُمكن استخدام قاعدة ماركوفنيكوف لفهْم كيف تتَّحِد جزيئات الماء وجزيئات هاليد الهيدروجين الأخرى عبر رابطة الكربون-الكربون المزدوجة لجزيئات ألكين طويل السلسلة. تنصُّ قاعدة ماركوفنيكوف على أن ذرة الهيدروجين في أو جزيئات تُضاف إلى ذرة الكربون في جزيء الألكين التي ترتبط تساهُميًّا بعدد أكبر من ذرات الهيدروجين. وهذا يعني أن جزيئات 2-ميثيل-2-بيوتين تُنتِج جزيئات 2-ميثيل-2-بيوتانول إذا تفاعَلت مع جزيئات الماء. يوضِّح الشكل الآتي تفاعُل 2-ميثيل-2-بيوتين مع جزيئات الماء:

كما يُمكن إنتاج المواد الكحولية من خلال تفاعُلات الاستبدال؛ حيث تتفاعَل جزيئات ألكان الهالوجين (هاليد ألكيل) مع محلول مائي من هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم. تتفاعَل أيونات الهيدروكسيد مع جزيئات ألكان الهالوجين، وتَنتُج نواتج كحولية جديدة عندما تتكسَّر رابطة الكربون-هالوجين من خلال عمليات الانشطار. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن إنتاج ناتج كحول من تفاعُل ألكان الهالوجين مع محلول مائي من هيدروكسيد البوتاسيوم: لاحِظ أن يمثِّل شقَّ الألكيل، يمثِّل شقَّ الهاليد.

يُمكن تسخين البرومو إيثان (بروميد الإيثيل) و2-برومو بروبان تحت تأثير التكثيف المرتدِّ مع محلول من هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم لإنتاج نواتج كحولية. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن تفاعُل جزيئات البرومو إيثان مع محلول مائي من هيدروكسيد البوتاسيوم لإنتاج الإيثانول، ويُمكن تصنيف الإيثانول باعتباره كحولًا أوَّليًّا؛ لأنه يُمكن وصْفه بالصيغة العامَّة ؛ حيث مجموعة ألكيل:

توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن تفاعُل جزيئات 2-برومو بروبان مع محلول مائي من هيدروكسيد البوتاسيوم لإنتاج 2-بروبانول، ويُمكن تصنيف 2-بروبانول الناتج باعتباره كحولًا ثانويًّا؛ لأنه يُمكن وصْفه بالصيغة العامَّة ؛ حيث مجموعة ألكيل:

توضِّح المعادلة الآتية، بالمثل، كيف يُمكن تفاعُل 2-برومو-2-ميثيل بروبان مع محلول مائي من هيدروكسيد البوتاسيوم لتكوين ناتج 2-ميثيل-2-بروبانول. يُمكن تصنيف ناتج 2-ميثيل-2-بروبانول باعتباره كحولًا ثالثيًّا؛ لأنه يُمكن وصْفه بالصيغة العامَّة ؛ حيث مجموعة ألكيل:

يعتمد معدَّل تفاعُلات الاستبدال على كلٍّ من قطبية رابطة الكربون-هالوجين وقوَّتها. وينبغي أن تَحدُث تفاعُلات الاستبدال بأقصى سرعة إذا كانت رابطة الكربون-هالوجين عالية القطبية، وإذا كانت رابطة الكربون-هالوجين ضعيفة للغاية ويَسهُل كسرها. ومع ذلك، لا يُمكن أن تكون رابطة الكربون-هالوجين عالية القطبية وضعيفة جدًّا وسهلة الكسر. وتكون روابط الكربون-هالوجين أقوى عندما تكون أكثر قطبية. رابطة الكربون-فلور هي رابطة الكربون-هالوجين الأكثر قطبية، كما أنها أقوى رابطة كربون-هالوجين. رابطة الكربون-يود هي رابطة الكربون-هالوجين الأقلُّ قطبية، كما أنها أضعف رابطة كربون-هالوجين. يوضِّح الشكل الآتي لماذا لا يُمكن أن تكون رابطة الكربون-هالوجين قطبية للغاية وضعيفة جدًّا ويَسهُل كسرها.

استُخدِمت التجارب الكيميائية لتوضيح أن قوة رابطة الكربون-هالوجين مُهِمَّة للغاية لتحديد معدَّل تفاعُلات الاستبدال بالتحلُّل المائي القلوي. تميل جزيئات ألكان الهالوجين إلى التفاعُل مع أيونات الهيدروكسيد بسرعة أكبر إذا كانت رابطة الكربون-الهالوجين ضعيفة نسبيًّا. يقارن الجدول الآتي قِيَم قوَّة أربع روابط كربون-هالوجين مختلفة. تُوضَّح قِيَم قوة الرابطة باعتبارها متوسط قِيَم طاقة الرابطة. الروابط الأقوى يكون لها أعلى متوسط قِيَم لطاقة الرابطة. وأضعف الروابط يكون لها أقلُّ متوسط قِيَم لطاقة الرابطة.

ترتبط قوة رابطة الكربون-هالوجين ارتباطًا وثيقًا بطول رابطة الكربون-هالوجين. تكون روابط الكربون-هالوجين أضعف عندما تكون ذرات الهالوجين أكبر، وتكون روابط الكربون-هالوجين أطول. يوضِّح الشكل الآتي العلاقات بين حجم ذرات الهالوجين وطول رابطة الكربون-هالوجين، وقِيَم قوة الرابطة.

تميل جزيئات اليودو ألكان إلى التفاعُل مع أيونات الهيدروكسيد بسرعة أكبر من جزيئات البرومو ألكان أو الكلورو ألكان؛ لأن رابطة الكربون-يود أضعف من رابطة الكربون-بروم أو رابطة الكربون-كلور. وتميل جزيئات الفلورو ألكان إلى التفاعُل ببطء شديد ودون تأثير مع أيونات الهيدروكسيد؛ لأن رابطة الكربون-فلور قوية للغاية ومن الصعب جدًّا كسرها.

بالفعل تمثِّل الكحولات مجموعة مُهِمَّة من المركَّبات التي لها العديد من التطبيقات التجارية والصناعية. يُعَدُّ الميثانول مادة خامًا كيميائية مُهِمَّة، كما أنه يُستخدَم في المواد المضادَّة للتجمُّد في السيارات، وفي وقود الصواريخ، وفي صورة مُذيب قطبي. بالإضافة إلى ذلك، يُستخدَم الميثانول وقودًا للشاحنات العملاقة وسيارات السباقات السريعة في نادي السيارات بالولايات المتحدة؛ لأنه لا يُنتِج سُحُبًا مُعتِمة من الدخان عند اصطدام السيارات والمَرْكبات على مضمار السباق. تَصِف المعادلة الآتية المعادلة الكيميائية للاحتراق التامِّ للميثانول:

ومع هذا، فمن المُهِمِّ إدراك أن تسمُّم الميثانول قد يتسبَّب في اختلال وظيفي بصري حادٍّ ووفاة. كما أن ابتلاع كميات صغيرة من الميثانول يُمكن أن يدمِّر أجزاء من الجهاز العصبي المركزي، وهذا يُمكن أن يسبِّب اختلالًا عصبيًّا دائمًا وفقدانًا للبصر لا يُمكن علاجُه.

يُستخدَم الإيثانول لإنتاج المشروبات الكحولية، ويُستخدَم مُطهِّرًا متعدِّد الأغراض. ويُستخدَم أيضًا مُذيبًا كيميائيًّا أو مادة مُضافة لجازولين السيارات. يحتوي الإيثانول على نسبة أوكتان مرتفعة نسبيًّا، ويُمكن مزجُه مع أنواع الوقود الأخرى للوصول إلى الحدِّ الأدنى من متطلَّبات رقم الأوكتان التي تحدِّدها الهيئات التنظيمية الوطنية للسيارات. وقد نلاحِظ زيادة في استخدام وقود الإيثانول في المستقبل القريب. وقود الإيثانول له بصمة كربونية أقلُّ من نواتج تقطير البترول الخام التقليدية، وقد تُساعِد الزيادة في استخدام الوقود ذي البصمة الكربونية المنخفضة في الحدِّ من ظاهرة الاحتباس الحراري. يُستخدَم الإيثانول أيضًا لصُنْع ترمومترات خاصة، ويرجع ذلك جزئيًّا إلى أنه أقلُّ سُمِّية من الزئبق، وأيضًا لأن درجة تجمُّده ، ودرجة غليانه .

من المُهِمِّ أن نذكر هنا أن الاستهلاك المُفرِط للإيثانول يُمكن أن يكون خطيرًا جدًّا، ويُمكن أن يتسبَّب في ضرر لجسم الإنسان لا يُمكن علاجُه. يكون مدمنو المشروبات الكحولية عُرضة لتطوُّر أنواع مختلفة من السرطانات، وتميل أكبادهم إلى التشوُّه والتلف. وارتبط الاستهلاك المُفرِط للمشروبات الكحولية أيضًا بزيادة ارتفاع ضغط الدم وأمراض القلب والسكتات الدماغية ومشاكل الهضم.