شارح الدرس: تفاعلات الكحولات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

مثال ١: تفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركَّز

تفاعلت كمية فائضة من الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز عند لإنتاج ناتجٍ صيغتُهُ الجزيئية . لم يكُن الناتج ألكينًا أو كحولًا. ما تصنيف الجزيء الناتج؟

الحل

الإيثانول له الصيغة الكيميائية والصيغة التوضيحية الآتية:

يكون موضع مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الإيثانول أوليًّا . ويمكن للكحولات الأوَّلية أن تُنتج ناتجَيْن مختلفين عندما يُنزَع منها الماء بواسطة حمض الكبريتيك المركَّز، بناءً على درجة حرارة التفاعل.

عند درجة حرارة تقريبًا، يمكن أن يُنزَع الماء من الإيثانول لإنتاج الإيثين والماء:

وعند درجة حرارة تقريبًا، سيتفاعل جزيئان من الإيثانول معًا لإنتاج إيثر ثنائي الإيثيل والماء:

كانت درجة حرارة التفاعل في السؤال ، ولم يكُن الناتج ألكينًا. وبناءً عليه، يُحتمل أن يكون تفاعل نزع الماء الثاني قد حدث. وعلاوةً على ذلك، فإن الصيغة الكيميائية للناتج هي . وهي تمثِّل الصيغة الكيميائية لإيثر ثنائي الإيثيل. ومن ثَمَّ، فإن تصنيف جزيء الناتج هو إيثر.

مثال ٢: تفاعل كحول ثالثي مع حمض الهيدروكلوريك

انظر التفاعل الآتي:

ما الناتج المتكوِّن من هذا التفاعل؟

أ.

ب.

ج.

د.

هـ.

الحل

إن المتفاعل العضوي الموضَّح هو 1-ميثيل هكسانول حلقي، وهو كحول ثالثي. وتتفاعل الكحولات الثالثية، مثلها مثل الكحولات الأوَّلية والثانوية، مع الأحماض الهالوجينية عن طريق الاستبدال. في تفاعل الاستبدال، تُستبدل مجموعة وظيفية بأخرى. وفيما يخص تفاعل كحول مع أحد الأحماض الهالوجينية، يحل الهالوجين محل مجموعة الهيدروكسيل الوظيفية.

ويَستخدِم التفاعل الموضَّح في وجود عاملًا حفَّازًا. ويحل الهالوجين، وهو الكلور، محل مجموعة الهيدروكسيل. ولا تحدث أي تغيُّرات أخرى في التركيب:

الناتج المتكوِّن من هذا التفاعل هو 1-كلورو-1-ميثيل هكسان حلقي، إذن الإجابة هي الخيار ج.

مثال ٣: تحديد بنية كحول من ناتج الأكسدة

يتكوَّن الناتج الآتي من أكسدة أحد الكحولات:

1. هل الكحول أوَّلي أم ثانوي أم ثالثي؟
   1. ثالثي
   2. ثانوي
   3. أوَّلي
2. أيُّ الكحولات الآتية يمكن أن يكون هو المتفاعل؟

أ.

ب.

ج.

د.

الحل

الجزء الأول

الناتج الموضَّح هو 2-بنتانون، وهو كيتون:

تتكوَّن الكيتونات عن طريق أكسدة الكحولات الثانوية. إذن الإجابة الصحيحة هي الخيار ب.

الجزء الثاني

في الجزء الأول، توصَّلنا إلى أن الكحول المستخدَم في الأكسدة كحول ثانوي. الخيار أ كحول أوَّلي، والخيار ب كحول ثالثي. والخياران ج، د كحولان ثانويان.

عندما يتأكسد كحول ثانوي إلى كيتون، يظل موضع ذرات الأكسجين والكربون دون تغيير. ولذا، إذا كان الناتج له سلسلة مكوَّنة من خمس ذرات كربون مع وجود ذرة أكسجين مرتبطة بذرة الكربون الثانية من السلسلة، فيجب أن يكون للمتفاعل نفس البنية الأساسية:

يمثِّل كلا الخيارين ج، د جزيئات تحتوي على خمس ذرات كربون في سلسلة. يمثِّل الخيار ج ذرة أكسجين مرتبطة بذرة الكربون الثالثة في السلسلة، ويمثِّل الخيار د ذرة أكسجين مرتبطة بذرة الكربون الثانية في السلسلة:

الخيار د موضع ذرة الكربون والأكسجين به مماثل للناتِج. إذن الإجابة الصحيحة هي الخيار د.

مثال ٤: تحديد نواتج تفاعل الإيثانول مع فلز الصوديوم

أيٌّ من الآتي صواب عن تفاعل الإيثانول مع فلز الصوديوم؟

1. تكوين إيثوكسيد الصوديوم مع تصاعد غاز الهيدروجين
2. تكوين إيثوكسيد الصوديوم مع تصاعد غاز ثاني أكسيد الكربون
3. تكوين أسيتات الصوديوم مع تصاعد غاز الهيدروجين
4. تكوين أسيتات الصوديوم مع تصاعد غاز ثاني أكسيد الكربون
5. تكوين إيثوكسيد الصوديوم مع تصاعد غاز أول أكسيد الكربون

الحل

الإيثانول كحول أوَّلي له الصيغة الكيميائية ، والصيغة التوضيحية الآتية:

عندما يتفاعل كحول مع فلز الصوديوم، يُزال الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل، ويتأكسد الفلز، ويتكوَّن الألكوكسيد، وهو القاعدة المرافقة للكحول. وعندما تحدث هذه العملية لجزيئَي كحول، يمكن أن تتَّحد ذرات الهيدروجين المُزالة لتكوين غاز الهيدروجين () الذي يتصاعد من التفاعل:

يُسمَّى ألكوكسيد الفلز المتكوِّن عن طريق إزالة كلمة الفلز ووضع اسم الفلز المستخدَم في التفاعل محلها، والبادئة «ألكـ» تحل محلها البادئة التي تُشير إلى عدد ذرات الكربون المرتبطة بالمجموعة . ومن ثَمَّ فإن ألكوكسيد الفلز المتكوِّن عند تفاعل الصوديوم مع الإيثانول سيكون إيثوكسيد الصوديوم:

إذن العبارة الصحيحة هي الخيار أ.

مثال ٥: تفاعلات 2-بروبانول

يوضِّح مُخطَّط التفاعُل الآتي تفاعُلات مختلفة يُمكن أن يخضع لها جزيء 2-بروبانول:

1. أيُّ ناتِج يُمكن أن يكون كيتونًا؟
   1. A
   2. B
   3. C
2. ما اسم الناتج C؟
   1. 2-كلورو-2-بروبانول
   2. 2-كلورو بروبان
   3. 1-كلورو بروبان
3. ما عدد المتشاكلات الموضعية المختلفة التي يُمكن أن تَنتج من التفاعل لتكوين الناتِج A؟
   1. متشاكل واحد
   2. متشاكلان
   3. أربعة متشاكلات
   4. ثلاثة متشاكلات

الحل

الجزء الأول

2-بروبانول عبارة عن كحول ثانوي. عندما تتفاعل الكحولات الثانوية مع حمض الهيدروكلوريك في وجود كلوريد الزنك، يحدث تفاعل استبدال، وينتج كلورو ألكان. وعندما تتفاعل الكحولات الثانوية مع حمض الكبريتيك المركَّز في درجة حرارة أكبر من ، يحدث تفاعل نزع الماء، وينتج ألكين. أما عندما تتفاعل الكحولات الثانوية مع ثاني كرومات البوتاسيوم المحمَّضة تحت تأثير التكثيف المرتد، يحدث تفاعل أكسدة، وينتج كيتون. إذن الناتج B سيكون كيتونًا.

الجزء الثاني

في الجزء الأول، توصَّلنا إلى أن الكحولات الثانوية تتفاعل مع حمض الهيدروكلوريك في وجود كلوريد الزنك عن طريق تفاعل استبدال، لإنتاج كلورو ألكان. في تفاعل الاستبدال هذا، يحل الكلور من حمض الهيدروكلوريك محل مجموعة الهيدروكسيل الوظيفية للكحول:

اسم الناتج الذي ينتج عن هذا التفاعل هو 2-كلورو بروبان، وهو الخيار ب.

الجزء الثالث

عندما تتفاعل الكحولات الثانوية مع حمض الكبريتيك المركَّز، يحدث تفاعل نزع الماء الذي ينتج عنه ألكين وماء. ويكون هذا التفاعل في حالة اتزان، وعند درجات حرارة أعلى من ، يمكن أن ينزاح الاتزان باتجاه الألكين.

عندما يُنزَع الماء من جزيء يحتوي على كحول، سيَفقد الجزيء مجموعة الهيدروكسيل وذرة هيدروجين مرتبطة بذرة كربون تبعُد موضعين عن مجموعة الهيدروكسيل. وتتكوَّن رابطة كربون-كربون مزدوجة بين ذرة الكربون التي فَقدت ذرة الهيدروجين، وذرة الكربون التي فَقدت مجموعة الهيدروكسيل.

في جزيء 2-بروبانول، توجد ست ذرات هيدروجين يمكن إزالتها أثناء نزع الماء. ذرات الهيدروجين هذه محاطة بدوائر في الشكل الآتي:

إذا فُقدت أي ذرة من ذرات الهيدروجين على ذرة الكربون المرقَّمة برقم 1 خلال نزع الماء، فسيَنتج الناتج الآتي:

هذا المركب هو الألكين بروبين.

إذا فُقدت أي ذرة من ذرات الهيدروجين على ذرة الكربون المرقَّمة برقم 3 خلال نزع الماء، فسيَنتج الناتج الآتي:

هذا المركب أيضًا بروبين. وبناءً عليه، فإن ناتج نزع الماء من 2-بروبانول سيكون بروبين، دون النظر إلى أيٌّ من ذرات الهيدروجين الست حُذفت أثناء التفاعل. ومن ثَمَّ، فإن الإجابة الصحيحة هي الخيار أ: تكوَّن متشاكل موضعي واحد فقط من هذا التفاعل.