شارح الدرس: تفاعلات الإسترات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نَصِف تفاعلات الإسترات، ونتوقَّع النواتج المتكوِّنة.

سنتناول في هذا الشارح على وجه التحديد التحلُّل المائي (ويشمل التصبُّن)، والتحلُّل بالأمونيا، وبلمرة الإسترات غير الحلقية.

الإستر نوعٌ من المُركَّبات الكيميائية. وتحتوي الإسترات على مجموعة الإستر الوظيفية.

يمكن أن تتفاعل مجموعات الإستر مع عدد من المُركَّبات الكيميائية المختلفة، مثل الماء والأمونيا والكحول. وفيما يأتي التفاعلات التي سنتناولها.

في المختبرات، يوجد نوعان من المواد الكيميائية التي تُستخدم عادةً للتحلُّل المائي للإسترات، وهما الأحماض والقواعد.

في حالة الأحماض، يُنتِج التحلُّل المائي للإستر المحفَّز بالحمض (التحلُّل المائي الحمضي) حمضًا كربوكسيليًّا وكحولًا. ويُعاد تكوين الحمض خلال هذه العملية.

وفي حالة استخدام قاعدة، يُنتِج التحلُّل المائي للإستر (التحلُّل المائي القاعدي) ملح كربوكسيلات وكحولًا. يمكن تحويل الكربوكسيلات إلى حمض كربوكسيلي عن طريق إضافة حمض.

في الحالتين، تُجرى التفاعلات تحت التكثيف المُرتد. خلال تفاعل التكثيف المُرتد، يُسخَّن خليط التفاعل إلى درجة الغليان، ولكن يعمل المُكثِّف، المتصل بوعاء التفاعل، على تبريد الأبخرة وتكثيفها. يُقطَّر السائل مُجدَّدًا في وعاء التفاعل، ولا يُفقَد في الوسط المحيط؛ مما يسمح برفع درجات الحرارة، التي من شأنها إسراع التفاعل دون تسرُّب المتفاعلات أو النواتج أو المذيبات.

الأحماض التي تُستخدم عادةً في التحلُّل المائي للإستر المحفَّز بالحمض هي أشكال مخفَّفة من الأحماض الآتية:

• حمض الهيدروكلوريك ()
• حمض الكبريتيك )

المعادلة العامة للتحلُّل المائي للإستر المحفَّز بالحمض موضَّحة في الآتي:

التحلُّل المائي الحمضي لإستر عبارة عن تفاعل انعكاسي؛ ولذلك يمكن إضافة كمية فائضة من الماء لزيادة الناتج عند الاتزان.

القواعد التي تُستخدم عادةً للتحلُّل المائي للإستر في وجود قاعدة عبارة عن قواعد قوية مثل القاعدتين الآتيتين:

• هيدروكسيد الصوديوم ()
• هيدروكسيد البوتاسيوم ()

المُعادلتان العامتان موضَّحتان في الآتي:

حمض الهيدروكلوريك () يُستخدم عادةً في الخطوة 2.

في التحلُّل المائي للإستر المحفَّز بالحمض، يعمل الحمض عاملًا حفَّازًا فقط. لكن في تفاعلات التحلُّل المائي للإستر في وجود قاعدة، تكون القاعدة عبارة عن متفاعل، ويلزم وجود مكافئ واحد للقاعدة لكل مكافئ من مجموعة إستر.

ومع اقتراب تفاعل إستر مع قاعدة قوية من الانتهاء، يكون مردود النواتج أعلى من تفاعل التحلُّل المائي للإستر المحفَّز بالحمض.

التصبُّن هو الاسم الذي يُطلَق على عملية تحويل الدهون والزيوت والليبيدات الأخرى إلى صابون.

الصابون في الماء فعَّال للغاية في سحب الدهون والزيوت إلى المحلول. يُستخدم الماء بالصابون في تنظيف الأوساخ والشحوم من على الأسطح.

أكثر أنواع الدهون انتشارًا في الجسم هو ثلاثي الجليسريد (الدهون الثلاثية).

ثلاثي الجليسريد هو ثلاثي الإستر. يمكن تصبُّن ثلاثي الجليسريد باستخدام قواعد قوية مثل هيدروكسيدات الفلزات، وإنتاج ملح كربوكسيلات الفلز والجليسرول.

هذا هو المقصود بتصبُّن ثلاثي الجليسريد.

على سبيل المثال، يمكن تصبُّن الستيارين (وهو ثلاثي جليسريد؛ حيث تكون جميع مجموعات و و متشابهة) بالتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم.

هذا هو المقصود بتصبُّن الستيارين مع هيدروكسيد الصوديوم:

التحلُّل بالأمونيا يُشبه التحلُّل المائي، مع وجود الأمونيا () بدلًا من الماء.

عند تحلُّل الإستر بالأمونيا، يتشكَّل أميد أوَّلي.

المعادلة العامة لتحلُّل الإستر بالأمونيا موضَّحة في الآتي:

يمكن إدخال الأمونيا في صورة غاز إلى وعاء التفاعل، أو يمكن تبريد الخليط بحيث تكون الأمونيا في صورة سائلة (درجة غليان الأمونيا هي ). وبدلًا من ذلك، يمكن إذابة الأمونيا في الماء أولًا.

مثال ٢: تحديد بنية ناتج تفاعل أمين مع إستر بمعلومية بنيتَيْهما

يُمكِن أن تتفاعل الإسترات مع الأمينات بنفس الطريقة التي تتفاعل بها مع الأمونيا. انظر التفاعل الآتي:

ما الناتج المُتكوِّن من هذا التفاعل بخلاف الكحول؟

الحل

يُمكِن أن تتفاعل الإسترات مع الأمونيا فيما نُسمِّيه تفاعل التحلُّل بالأمونيا. تنكسر الرابطة الأحادية بين الكربون والأكسجين في مجموعة الإستر، وينتج عنها الأميد والكحول.

لذا، هيا أولًا نُجري هذا التفاعل مع الأمونيا.

يحتوي الناتج الرئيسي، وهو الأميد، على أجزاء من جزيء الأمونيا مدمجة فيه.

وهذا الأميد تحديدًا هو أميد أوَّلي (يرتبط النيتروجين بمجموعة واحدة تحتوي على كربون).

عندما يتفاعل الأمين مع الإستر، يحدث شيء مشابه جدًّا. يعتبر هذا التفاعل مثالًا على التحلُّل الأميني.

الناتج الرئيسي هنا هو أميد ثانوي (يرتبط النيتروجين بمجموعتين تحتويان على كربون):

لا يمكن بلمرة جميع أنواع الإسترات، ولكن يمكن بلمرة بعض أعضاء مجموعة محدَّدة من الإسترات، تُسمَّى «الإسترات الثنائية»، وتُستخدم على المستوى الصناعي في صناعة البلاستيك.

يمكن أن تتفاعل الإسترات الثنائية مع مُركَّبات الديول (مواد كيميائية تحتوي على مجموعتَي كحول «هيدروكسيل») في تفاعل بلمرة بالتكثيف لإنتاج بولي إسترات. أيضًا، يمكن اعتبار هذه التفاعلات تفاعلات بلمرة وأسترة متبادلة.

بولي إيثيلين تيرفثالات عبارة عن بوليمر شائع الاستخدام، ويمكن استخدامه لصنع زجاجات المشروبات على سبيل المثال. ويمكن تكوينه عن طريق تفاعل اثنين من المونمرات المختلفة معًا، وهما إيثان-1،2-ديول (الإيثيلين جليكول)، وثنائي ميثيل تيرفثالات (اسم الأيوباك هو ثنائي ميثيل بنزين-1،4-ثنائي كربوكسيلات).

فيما يأتي تفاعل تكثيف يُنتج بولي إيثيلين تيرفثالات وميثانول:

في تفاعل التكثيف هذا، يكون الناتج الثانوي «للجزيء الصغير» هو الميثانول.

مثال ٣: تحديد اسم الكحول الناتج عن التحلُّل المائي لبوليمر تيرفثالات ثلاثي الميثيلين من مجموعة من أسماء المواد الكيميائية

تتحلَّل بوليمرات الإستر مائيًّا بواسطة . ما ناتج الكحول المُتكوِّن من التحلُّل المائي لبوليمر تيرفثالات ثلاثي الميثيلين الموضَّحة بنيته بالأسفل؟

1. 1-بروبانول
2. إيثان-1،2-ديول
3. إيثانول
4. بروبان -1،3-ديول
5. بيوتان-1،4-ديول

الحل

هيا نحلِّل بنية بوليمر تيرفثالات ثلاثي الميثيلين (لا تقلق بخصوص الاسم؛ فهو ليس مهمًّا في هذا السؤال).

توجد مجموعتان من الإستر:

عند تحلُّل مجموعتَي الإستر مائيًّا، يكون أحد النواتج هو الكحول.

فيما يأتي التحلُّل المائي الحمضي لإستر:

العامل الأساسي هنا هو أن نتذكَّر أننا نتعامل مع بوليمر؛ يجب أن يحتوي مونمر الكحول الذي نبدأ به على أكثر من مجموعة كحول واحدة.

يمكننا ملاحظة أن هذا بوليمر ذو سلسلة مستقيمة؛ لذا هيا نوسِّع سلسلة البوليمر قليلًا لتشمل وحدتين كاملتين:

في المنتصف، يمكننا ملاحظة سلسلة مكوَّنة من ثلاث ذرات كربون بين رابطتَي إستر، نحصل عليهما من مونمر الكحول كما يأتي:

عند تحلُّل رابطتَي الإستر هاتين مائيًّا، تنكسر هذه الروابط كما يأتي:

وسيكون الناتج الديول المكافئ كما يأتي:

يحتوي هذا الديول على ثلاث ذرات كربون في سلسلة الكربون الخاصة به، مع وجود مجموعتَي هيدروكسيل في كل طرف. إذن الناتج هو بروبان -1،3-ديول.

وبذلك تكون الإجابة الصحيحة هي (د).