شارح الدرس: الهيدروكربونات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نحدِّد ونسمِّي الهيدروكربونات البسيطة، ونمثِّلها باستخدام أنواع مختلفة من الصِّيَغ.

الكيمياء العضوية فرعٌ من فروع الكيمياء التي تدرس مركَّبات الكربون، وأبسطها هو الهيدروكربون. والهيدروكربون مركَّب يتكوَّن بالكامل من ذرات كربون وهيدروجين مترابطة تساهُميًّا. ومن أمثلة الهيدروكربونات، البيوتان ()، وهو الوقود المُستخدَم في القدَّاحات، والأوكتان ()، وهو مكوَّن من مكوِّنات البنزين، وأيضًا النفثالين ()، وهو مركَّب طاردٌ لحشرة العُثَّة.

يُمكن تصنيف الهيدروكربونات إلى أليفاتية وأروماتية. تَصِف الهيدروكربونات الأروماتية فئةً من المركَّبات الكربونية التي تتضمَّن على الأقلِّ بنية واحدة حلقية مستوية تحتوي على روابط أحادية وثنائية بالتبادل. تتكوَّن الهيدروكربونات الأليفاتية من ذرات كربون مترابطة في سلسلة مفتوحة برابطة أحادية أو ثنائية أو ثلاثية. كما تتضمَّن أيضًا هيدروكربونات حلقية قد تحتوي على روابط أحادية أو ثنائية.

يوضِّح الجدول الآتي أمثلة للهيدروكربونات الأليفاتية والأروماتية.

عندما تكون جميع الروابط بين ذرات الكربون والهيدروجين روابط تساهُمية أحادية، يكون الهيدروكربون مُشبَّعًا؛ لأن المركَّب يحتوي في هذه الحالة على أكبر عدد من ذرات الهيدروجين التي يُمكن أن ترتبط بعدد ذرات الكربون الموجودة.

تُسمَّى هذه المجموعة من المركَّبات العضوية «الألكانات». والصيغة العامَّة للألكانات هي ؛ حيث عدد صحيح يمثِّل عدد ذرات الكربون في الجزيء.

يوضِّح الجدول الآتي بعض الأمثلة على الألكانات.

يُمكن أن تكون الهيدروكربونات غير مشبَّعة أيضًا، وهو ما يعني أن الجزيء يحتوي على رابطة كربون-كربون ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقلِّ.

الألكينات مجموعة من الهيدروكربونات غير المشبَّعة التي تحتوي على رابطة كربون-كربون ثنائية واحدة على الأقلِّ. وصيغتها العامَّة هي ؛ حيث عدد صحيح يمثِّل عدد ذرات الكربون في الجزيء.

يوضِّح الجدول الآتي أمثلة على الألكينات.

الألكاينات نوع آخَر من الهيدروكربونات غير المشبَّعة. فهي تحتوي على رابطة كربون-كربون ثلاثية واحدة على الأقلِّ، وصيغتها العامَّة هي .

فيما يأتي بعض الأمثلة على الألكاينات.

يحتوي أبسط ألكان على ذرة كربون واحدة فقط. وباستخدام الصيغة العامَّة؛ حيث ، نجد أن هذا الألكان يجب أن يحتوي على أربع ذرات هيدروجين. ويُمكن تمثيل الألكان باستخدام الصيغة الجزيئية . عند فحص الترابط بين الذرات، نجد أنه لا بدَّ أن تُوجَد ذرة الكربون في المركز بين ذرات الهيدروجين الأربع. فيما يأتي مخطَّط لويس النقطي (يسارًا)، ونموذج الكرة والعصا (يمينًا) للميثان.

يحتوي أكبر ألكان على ذرتَيْ كربون. وباستخدام الصيغة العامَّة؛ حيث ، نجد أن هذا الألكان يجب أن يحتوي على ست ذرات هيدروجين؛ ومن ثَمَّ فإن صيغته الجزيئية هي . الألكان الذي يحتوي على ثلاث ذرات كربون لا بدَّ أن يحتوي على ثماني ذرات هيدروجين، وصيغته الجزيئية هي . وفي جميع هذه الألكانات، يجب ربط ذرات الكربون معًا في سلسلة متَّصِلة. وترتبط ذرات الهيدروجين بإلكترونات التكافؤ المتبقية في كلِّ ذرة كربون. فيما يأتي نموذجان من نماذج الكرة والعصا لهذه الجزيئات (يسارًا: ، يمينًا: ).

يُمكننا تسمية كلِّ ألكان باسم يُشير إلى عدد ذرات الكربون في البنية.

الألكان المستقيم السلسلة ألكان ترتبط فيه ذرات الكربون في سلسلة متَّصِلة واحدة.

يوضِّح الجدول الآتي أسماء أول عشرة ألكانات مستقيمة السلسلة.

يتكوَّن اسم الألكان من بادئة تُشير إلى عدد ذرات الكربون في السلسلة المتَّصِلة، ولاحقة، «ـان»، تُشير إلى أن المركَّب ألكان.

مثال ٣: تحديد أول سبعة ألكانات مستقيمة السلسلة

أكمل الترتيب الصحيح للألكانات الآتية: ، إيثان، ، بيوتان، بنتان، ، هبتان.

الحل

يمثِّل الإيثان ألكانًا مستقيم السلسلة (ـان) يحتوي على ذرتَيْ كربون (إيثـ). والبيوتان ألكان مستقيم السلسلة يحتوي على أربع ذرات كربون. ويحتوي البنتان على خمس ذرات كربون، بينما يحتوي الهيبتان على سبع ذرات كربون.

هذا يعني أنه ليس لدينا أسماء لألكانات تحتوي على ذرة كربون واحدة، وثلاث ذرات، وست ذرات كربون. بادئة ذرة كربون واحدة هي «ميثـ». والألكان الذي يحتوي على ذرة كربون واحدة يُسمَّى «ميثان». بادئة ثلاث ذرات كربون هي «بروبـ»، وهو ما يُعطينا الألكان «بروبان»، وبادئة ست ذرات كربون هي «هكسـ»، وهو ما يُعطينا الألكان «هكسان». إذن الألكانات الناقصة بالترتيب هي الميثان، والبروبان، والهكسان.

عندما يحتوي ألكان على أربع ذرات كربون، ومن ثَمَّ عشر ذرات هيدروجين، ، تُوجَد طريقتان مُمكنتان لربط الذرات معًا. يُمكن أن ترتبط ذرات الكربون معًا في سلسلة متَّصِلة واحدة، تُسمَّى البيوتان، أو يُمكن أن تكوِّن ثلاث ذرات كربون سلسلة متَّصِلة مع ارتباط ذرة الكربون المتبقِّية بذرة الكربون الثانية في السلسلة. وتُسمَّى هذه البنية الثانية «2-ميثيل بروبان». يُشير «البروبان» إلى وجود ثلاث ذرات كربون في سلسلة متَّصِلة، ويُشير «2-ميثيل» إلى وجود ذرة كربون واحدة مرتبطة بذرة الكربون الثانية في السلسلة المتَّصِلة. فيما يأتي نموذجان من نماذج الكرة والعصا للبيوتان (يسارًا) و2-ميثيل بروبان (يمينًا).

تُمثِّل كلُّ بنية من هاتين البنيتين المُمكنتين متشاكِلًا بنائيًّا لـ . والمتشاكِلات البنائية جزيئات لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكنها تختلف في طريقة ترابط ذراتها. وكلما ازداد عدد الذرات في الجزيء، ازداد عدد المتشاكِلات البنائية.

بما أن البيوتان و2-ميثيل بروبان لهما الصيغة الجزيئية نفسها، فيجب أن يكون لدينا طُرق للتمييز بينهما. ويُمكننا بالطبع استخدام نماذج مثل النماذج الجزيئية للكرة والعصا، أو تسمية كلِّ بنية باسم مختلف. يُمكننا أيضًا استخدام مجموعة من التمثيلات الأخرى، وتحديدًا الصِّيَغ التوضيحية، والصِّيَغ البنائية، والصِّيَغ المكثفة.

تُبيِّن الصيغة التوضيحية جميع الذرات والروابط في الجزيء باستخدام خطوط تمثِّل الروابط. فكلُّ خطٍّ يُقابله إلكترونان مُشتركان. ومن ثَمَّ، تُمثَّل الرابطة الأحادية بخطٍّ واحدٍ، وتُمثَّل الرابطة الثنائية بخطَّيْن، وتُمثَّل الرابطة الثلاثية بثلاثة خطوط.

لدينا فيما يأتي الصيغة التوضيحية للبيوتان (يسارًا) و2-ميثيل بروبان (يمينًا).

لاحِظ أن الصيغة التوضيحية تمثِّل الجزيئات في صورة مسطَّحة بزوايا قياسها بين ذرات الكربون والهيدروجين. وفي الواقع، تكون هذه الجزيئات ثلاثية الأبعاد، ويقترب قياس الزاوية بين ذرات الكربون والهيدروجين من . لدينا فيما يأتي الصيغة التوضيحية للميثان، وتمثيلان ثلاثيَّا الأبعاد للميثان، يوضِّح كلٌّ منهما القياس الصحيح للزاوية بين الذرات، وهو .

مثال ٤: تحديد الصيغة العامَّة لمركَّب من الصيغة التوضيحية

ما الصيغة العامَّة لمجموعة المُركَّبات التي تنتمي إليها الصيغة التوضيحية الآتية؟

الحل

بالنظر إلى الصيغة التوضيحية، يُمكننا ملاحَظة أن ذرتين من ذرات الكربون مرتبطتان معًا بثلاثة خطوط.

يمثِّل كلُّ خطٍّ في الصيغة التوضيحية إلكترونين مُشترَكين. إذن ثلاثة خطوط تمثِّل ست إلكترونات مُشترَكة. وهذه رابطة ثلاثية.

تُعرَف الهيدروكربونات التي تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقلِّ باسم «الألكاينات». وصيغتها العامَّة هي ؛ حيث يمثِّل عدد ذرات الكربون في الجزيء. ويُمكننا التحقُّق من أن هذه هي الصيغة العامَّة الصحيحة. تُوجَد ست ذرات كربون في الصيغة التوضيحية. ومن ثَمَّ، يُمكننا التعويض بستة عن في الصيغة العامَّة لتحديد الصيغة الجزيئية:

توضِّح الصيغة الجزيئية لألكاين يحتوي على ست ذرات كربون أن الألكاين يجب أن يحتوي على عشر ذرات هيدروجين. ويُوجَد بالفعل عشر ذرات هيدروجين في الصيغة التوضيحية. والصيغة العامَّة هي .

تُوجَد أيضًا صِيَغ تمكِّننا من تمثيل المتشاكِلات باستخدام نصٍّ بدلًا من استخدام صورة. وهناك الصيغة البنائية التي توضِّح الذرات بالترتيب الذي ترتبط به. غالبًا ما تُجمَع ذرات الهيدروجين مع ذرات الكربون التي ترتبط بها لتكوِّن وحدات مثل ، ، . لنلقِ نظرةً على الصيغة التوضيحية للبيوتان الآتية، ونتعرَّف على كيفية استنتاج الصيغة البنائية.

بالنظر إلى الصيغة التوضيحية، نلاحِظ أن البيوتان يتكوَّن من أربع ذرات كربون مرتبطة في سلسلة متَّصِلة. ذرة الكربون الموجودة في أقصى اليسار وتحمل الرقم واحدًا ترتبط بثلاث ذرات هيدروجين. ويُمكن كتابة هذا على صورة الوحدة . ترتبط ذرة الكربون رقم اثنين بذرتَيْ هيدروجين. ويُمكن كتابة هذا على صورة الوحدة . يُمكن أيضًا تمثيل ذرة الكربون رقم ثلاثة أيضًا على صورة الوحدة ، كما يُمكن تمثيل ذرة الكربون رقم أربعة على صورة الوحدة . ونكتب الوحدات في خطٍّ مستقيم بالترتيب الذي ترتبط به لتكوين الصيغة البنائية .

في أغلب الأحيان، يُمكن أن تصبح الصِّيَغ البنائية طويلة جدًّا. ويُمكننا اختصار الصيغة من خلال دمج الوحدات المتتالية المتشابهة. ونفعل ذلك بكتابة الوحدة المتكرِّرة داخل قوسين متبوعة بقيمة سُفلية للإشارة إلى عدد مرَّات تكرار الوحدة. وتُعرَف هذه الصيغة المختصرة باسم «الصيغة المكثَّفة».

لنتناول مرَّة أخرى البيوتان. الصيغة البنائية للبيوتان هي . لاحِظ أن الوحدة تكرَّرت مرَّتين متتاليتين. يُمكننا دمج هذه الوحدة المتكرِّرة بكتابتها بين قوسين متبوعة بالرقم السُّفلي اثنين للإشارة إلى تكرار الوحدة مرتين. وهذا يُعطينا الصيغة المكثَّفة . موضَّح فيما يأتي عملية استنتاج الصيغتين المكثَّفة والبنائية من الصيغة التوضيحية للبيوتان.

لنتدرَّب على كتابة الصِّيَغ التوضيحية والبنائية والمكثَّفة للهكسان. علينا أن نعرف أولًا أن البادئة «هكسـ» تعني وجود ست ذرات كربون في سلسلة متَّصِلة، واللاحقة «ـان» تُشير إلى أن جميع الروابط في الجزيء روابط تساهُمية أحادية. وعند تكوين الصيغة التوضيحية، يُمكننا البدء بربط ست ذرات كربون متتالية باستخدام خطوط أحادية.

بعد ذلك، علينا أن نُدرك أن الهكسان هيدروكربون. وهذا يعني أن البنية ستحتوي أيضًا على ذرات هيدروجين بالإضافة إلى ذرات الكربون الموضَّحة. علينا أيضًا أن نتذكَّر أن ذرات الكربون تحتوي على أربع إلكترونات تكافؤ يُمكن أن تكوِّن أربع روابط أحادية. يجب أن نُكمل الصيغة التوضيحية بالتأكُّد من أن كلَّ ذرة كربون مُحاطة بأربعة خطوط أحادية، وأن ذرة الهيدروجين تُوجَد في نهاية كلِّ خطٍّ مرسوم جديد.

علينا أيضًا التحقُّق من أن الصيغة التوضيحية تحتوي على العدد الصحيح من ذرات الكربون والهيدروجين. وتتضمَّن الصيغة التوضيحية ست ذرات كربون و 14 ذرة هيدروجين. الصيغة العامَّة للألكان هي ؛ حيث هو عدد ذرات الكربون. إن الألكان الذي يحتوي على 6 ذرات كربون يجب أن يحتوي على ؛ أيْ 14 ذرة هيدروجين. وتحتوي الصيغة الجزيئية للهكسان، ، والصيغة التوضيحية على العدد نفسه من ذرات الكربون والهيدروجين.

يُمكننا تقسيم الصيغة التوضيحية إلى وحدات كربون-هيدروجين لكتابة الصيغة البنائية.

ذرتا الكربون رقم واحد ورقم ستة متَّصِلتان بثلاث ذرات هيدروجين لكلٍّ منهما. ويُمكن تمثيلهما بالوحدة . وذرات الكربون رقم اثنين وثلاثة وأربعة وخمسة متَّصِلة بذرتَيْ هيدروجين لكلٍّ منها. ويُمكن تمثيلها بالوحدة . نضع الوحدات بالترتيب من ذرة الكربون رقم واحد إلى ذرة الكربون رقم ستة، لنحصل على الصيغة البنائية .

لكتابة الصيغة المكثَّفة، نبحث عن الوحدات المتكرِّرة في الصيغة البنائية. يُمكننا ملاحَظة أن الوحدة موجودة أربع مرَّات على التوالي. يُمكننا دمج هذه الوحدات المتشابهة معًا بكتابة الوحدة بين قوسين متبوعة بالرقم السُّفلي أربعة، للإشارة إلى أن الوحدة تتكرَّر أربع مرَّات. وهذا يُعطينا الصيغة المكثَّفة .

يجب أن نتمكَّن أيضًا من تحديد الصيغة البنائية والصيغة التوضيحية واسم الألكان من الصيغة المكثَّفة. لنتدرَّب بالنظر إلى الصيغة المكثَّفة . لاحِظ أن هناك الرقم السُّفلي ثلاثة خارج القوسين. وهذا يعني أن الوحدة يجب أن تُوجَد ثلاث مرَّات في الصيغة البنائية. وبتوسيع الصيغة المكثَّفة، نحصل على الصيغة البنائية .

لكي نرسم الصيغة التوضيحية، علينا اتِّباع الصيغة البنائية. ففي الطرف الأيسر العُلوي، يجب أن تُوجَد ذرة كربون متَّصِلة بثلاث ذرات هيدروجين. ويجب أن تكون ذرة الكربون الأولى هذه مرتبطة بذرة كربون أخرى متَّصِلة بذرتَيْ هيدروجين. وبتحليل الصيغة البنائية، يُمكننا تكوين الصيغة التوضيحية الآتية.

وأخيرًا: نلاحِظ أن هذه البنية تحتوي على خمس ذرات كربون مرتبطة معًا برابطة أحادية في سلسلة مستقيمة. البادئة التي تُشير إلى وجود خمس ذرات كربون هي «بنتـ»، واللاحِقة التي تُشير إلى أن الهيدروكربون يحتوي على روابط أحادية فقط هي «ـان». وهذا الجزيء اسمه بنتان.