شارح الدرس: التشاكل البنائي الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

مثال ١: تحديد عدد المُتشاكِلات بمعلومية الصيغة الجزيئية

ما عدد مُتشاكِلات المركَّب ؟

الحل

المُتشاكِلات جزيئات لها الصيغة الجزيئية نفسُها، ولكن ترتيب الذرات بها مختلف. علينا هنا تحديد عدد مُتشاكِلات الصيغة الجزيئية . لا نحتاج إلى الاستعانة بأيِّ حيلة لإيجاد عدد مُتشاكِلات أيِّ مركَّب؛ فكلُّ ما علينا فعله هو محاولة ربط الذرات، وملاحَظة عدد البِنى التي يُمكن أن نحصل عليها.

لعلَّ المُتشاكِل الأكثر وضوحًا لنا هو ذلك الذي نحصل عليه عند ربط جميع الذرات في سلسلة مستقيمة، وهو ما يُعطينا جزيء هيبتان.

يُمكننا أيضًا محاولة تكوين مُتشاكِلات بتفرُّعات من السلسلة الأساسية في عدد من المواضع المختلفة. دعونا نجرِّب تكوين بنًى بسلسلة أساسية مكوَّنة من ستِّ ذرات مع مجموعة ميثيل () مرتبطة بأجزاء مختلفة من السلسلة. لدينا فيما يأتي 2-ميثيل هكسان في الطرف الأيسر، و3-ميثيل هكسان في الطرف الأيمن.

يُمكننا أن نجرِّب وضْع مجموعة الميثيل في مواضع مختلفة غير الموضعين الموضَّحين سابقًا، لكن ذلك لن يُعطينا مُتشاكِلات أخرى؛ إذْ يُمكننا تدوير الجزيء للحصول على 2-ميثيل هكسان و3-ميثيل هكسان مرَّة أخرى.

يُمكننا أيضًا محاولة ربط مجموعة إيثيل () بسلسلة مكوَّنة من خمس ذرات كربون. وقد يبدو لنا أنه سيصبح لدينا العديد من المُتشاكِلات، لكنها ببساطة ستكون نُسَخًا معدَّلة من بعض المُتشاكِلات التي كوَّنَّاها بالأعلى. المُتشاكِل الوحيد الذي يُمكننا الحصول عليه في هذه الحالة هو 3-إيثيل بنتان.

بعد ذلك، يُمكننا تكوين بنًى تحتوي على سلسلة أساسية مكوَّنة من خمس ذرات كربون ومجموعتَيْ ميثيل () مرتبطتين بالسلسلة الأساسية. يُوجَد أربعة مُتشاكِلات يُمكننا رسمها بهذا الشكل، وبناها موضَّحة فيما يأتي. إذا بدأنا من الجزء العُلوي الأيسر وتحرَّكنا في اتِّجاه عقارب الساعة، فسنجد أن هذه الجزيئات هي 3،3 ثنائي ميثيل بنتان، و ثنائي ميثيل بنتان، و2،2 ثنائي ميثيل بنتان، و ثنائي ميثيل بنتان.

وأخيرًا، يُمكننا رسم المُتشاكِلات التي تحتوي على ثلاث مجموعات ميثيل () مرتبطة بسلسلة مكوَّنة من أربع ذرات كربون. بهذا يصبح لدينا ثلاثي ميثيل بيوتان.

أيُّ مُتشاكِلات أخرى قد نحاول رسمها ستكون نُسَخًا ناتجة عن الدوران أو نُسَخًا معدَّلة رسمناها بالفعل. ومن ثَمَّ، يُوجَد 9 مُتشاكِلات إجمالًا لها الصيغة الجزيئية .

مثال ٢: تحديد الجزيء الذي لا يُعَدُّ من المتشاكلات الهيكلية

أيٌّ من الآتي لا يُعَدُّ أحد المتشاكلات الهيكلية للمركَّب ؟

1. 2-ميثيل البنتان
2. -ثنائي ميثيل البيوتان
3. 2،2-ثنائي ميثيل البروبان
4. 2،2-ثنائي ميثيل البيوتان
5. 3-ميثيل البنتان

الحل

المتشاكلات الهيكلية جزيئات لها الصيغة الجزيئية نفسُها، ولكن بترتيبات مختلفة لذرات الكربون التي تتكوَّن منها السلسلة. على سبيل المثال، قد تكون الصيغة الجزيئية المُعطاة في هذا السؤال () هي الصيغة الجزيئية لجزيء الهكسان؛ حيث ذرات الكربون مُرتَّبة في سلسلة مستقيمة (كما هو موضَّح فيما يأتي على اليسار). وقد يكون أيضًا العدد نفسه من ذرات الكربون والهيدروجين مُرتَّبًا مع وجود تفرُّع في السلسلة، مثل الجزيء الموجود فيما يأتي على اليمين الذي يُسمَّى 2-ميثيل بنتان.

كلا هذين الجزيئين له الصيغة الجزيئية ، لكن سلسلة الكربون مُرتَّبة ترتيبًا مختلفًا، وهو ما يجعل منهما متشاكلين هيكليين. هذا يعني أن الإجابة الصحيحة هي أن الجزيء الذي لا يُعَدُّ أحد المتشاكلات الهيكلية للمركَّب لن يكون له الصيغة الجزيئية .

سيكون من المُفيد أن نرى بنى كلِّ جزيء في الخيارات لتحديد الإجابة الصحيحة. بنية الجزيء في الخيار (أ)؛ أيْ 2-ميثيل بنتان، موضَّحة سابقًا. فقد حدَّدناها بالفعل باعتبارها أحد المتشاكلات الهيكلية للمركَّب ؛ وعليه يُمكننا استبعاد هذا الخيار.

فيما يخصُّ الخيار (ب)، -ثنائي ميثيل بيوتان، فبنيته موضَّحة فيما يأتي. وصيغته الجزيئية ؛ لأن الصيغة الجزيئية لدينا هي نفسها، لكن ترتيب سلسلة الكربون مختلف. ومن ثَمَّ، يُمكننا القول إن هذا الجزيء أيضًا من المتشاكلات الهيكلية للمركَّب .

أمَّا الخيار (ج)، 2،2-ثنائي ميثيل بروبان، فله البنية الموضَّحة فيما يأتي. وصيغته الجزيئية . هذا يعني أنه لا يُعَدُّ أحد المتشاكلات الهيكلية للمركَّب ؛ لأن صيغته الجزيئية مختلفة.

بالنظر إلى الخيار (د)، 2،2-ثنائي ميثيل بيوتان، نَجِد أن له البنية الموضَّحة فيما يأتي. وصيغته الجزيئية ؛ ومن ثَمَّ نستنتج أنه أيضًا أحد المتشاكلات الهيكلية.

أمَّا الخيار (هـ)، 3-ميثيل بنتان، فله البنية الموضَّحة فيما يأتي. وصيغته الجزيئية .

إذن الجزيء الوحيد الذي لا يُعَدُّ أحد المتشاكلات الهيكلية للمركَّب هو الخيار (ج)، 2،2-ثنائي ميثيل بروبان.

مثال ٣: تحديد الجزيء الذي يُعَدُّ مُتشاكِلًا موضعيًّا

أيُّ الجزيئات الآتية يُعَدُّ أحد المُتشاكِلات الموضعية للمركَّب ؟

(أ)

(ب)

(ج)

(د)

(هـ)

الحل

المُتشاكِلات الموضعية جزيئات لها الصيغة الجزيئية نفسُها، لكنْ مع اختلاف موضع المجموعة الوظيفية في الجزيء على سلسلة الكربون. يطلب منَّا هذا السؤال تحديد أحد المُتشاكِلات الموضعية للمركَّب . يُشير في نهاية هذه الصيغة إلى أن هذا الجزيء يحتوي على مجموعة الكحول الوظيفية أو . يُوجَد عدد من المُتشاكِلات التي تُناظِر هذه الصيغة الجزيئية، وأحد الاحتمالات الممكنة لها هو الجزيء الآتي، 1-بيوتانول.

أيُّ مُتشاكِل موضعي لهذا الجزيء ستكون له الصيغة الجزيئية () نفسُها، وسيحتوي أيضًا على مجموعة كحول أو في مكان ما على سلسلة الكربون.

بالنظر إلى الخيارات لدينا، نجد أن الخيار (أ) هو إيثر، والخيار (ج) يحتوي على كيتون، والخيار (هـ) يحتوي على ألدهيد؛ وعليه نستنتج أن هذه الخيارات غير صحيحة؛ لأنها لا تحتوي على مجموعة الكحول الوظيفية. الخياران (ب) و(د) فقط يحتويان على مجموعة الكحول الوظيفية.

لتحديد الإجابة الصحيحة من بين الخيارين (ب) و(د)، يُمكننا الرجوع إلى الصيغة الجزيئية لكلِّ جزيء. الصيغة الجزيئية للخيار (ب) هي ، والصيغة الجزيئية للخيار (د) هي . وبناء على ذلك، فإن الخيار (ب) هو الخيار الذي له الصيغة الجزيئية الصحيحة والمجموعة الوظيفية الصحيحة. المُتشاكِل الموضعي للمركَّب هو الخيار (ب).

مثال ٤: تحديد الجزيء الذي لا يُعَدُّ متشاكل المجموعة الوظيفية

أيٌّ من البنى الآتية لا يُعَدُّ أحد متشاكلات المجموعة الوظيفية للمركَّب ؟

(أ)

(ب)

(ج)

(د)

(هـ)

الحل

متشاكلات المجموعة الوظيفية عبارة عن جزيئات لها الصيغة الجزيئية نفسُها، ولكن لها مجموعات وظيفية مختلفة. ومن ثَمَّ، فإن الخيارات التي تُعَدُّ متشاكلات المجموعة الوظيفية ستكون لها الصيغة الجزيئية () نفسُها، ولكن لها مجموعات وظيفية مختلفة. والإجابة التي نبحث عنها، التي لا تُعَدُّ أحد متشاكلات المجموعة الوظيفية للمركَّب ، سيكون لها صيغة جزيئية مختلفة.

الخيار (أ) هو جزيء حمض البروبانويك الذي يحتوي على مجموعة الحمض الكربوكسيلي الوظيفية. وصيغته الجزيئية ، وعليه فإنه يُعَدُّ أحد مُتشاكِلات المركَّب.

الخيار (ب)، هو الجزيء 3-هيدروكسي بروبانال الذي يحتوي على مجموعتين وظيفيتين: مجموعة كحول وألدهيد. الصيغة الجزيئية لهذا الجزيء هي أيضًا، ومن ثَمَّ فإنه كذلك أحد متشاكلات المجموعة الوظيفية للمركَّب.

الخيار (ج) هو حمض 2-بروبينويك الذي يحتوي على مجموعة الحمض الكربوكسيلي الوظيفية ورابطة مزدوجة. وصيغته الجزيئية ؛ ومن ثَمَّ، فهو لا يُعَدُّ أحد متشاكلات المجموعة الوظيفية للجزيئات الأخرى.

الخيار (د) هو 1،1-بروبين ديول الذي يحتوي على مجموعتَيْ كحول ورابطة مزدوجة. وصيغته الجزيئية ؛ ولذلك فهو أحد متشاكلات المجموعة الوظيفية للجزيئات الأخرى.

الخيار (هـ) هو إيثانوات الميثيل الذي يحتوي على مجموعة الإستر الوظيفية. وصيغته الجزيئية هي أيضًا؛ ومن ثَمَّ فهو أحد متشاكلات المجموعة الوظيفية للجزيئات.

على الرغم من أن جميع الجزيئات الموجودة في السؤال لها مجموعات وظيفية مختلفة، فإن لها جميعًا الصيغة الجزيئية () نفسها باستثناء الخيار (ج). هذا يعني أن الخيار (ج) لا يُعَدُّ أحد متشاكلات المجموعة الوظيفية للجزيئات الأخرى.