شارح الدرس: خواص الألكينات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نكتب أسماء وصِيَغ الألكينات، ونفسِّرها، ونَصِف التدرُّج في الخواص، مثل درجات الانصهار.

الألكينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرتَي كربون. تتشابه الألكينات مع الألكانات في درجتَي الانصهار والغليان، ولكنها أكثر تفاعلية كيميائيًّا. وتتفاعل الألكينات مع الهالوجينات بسهولة، كما يمكن أيضًا أن تتفاعل مع مركبات أخرى غير مشبعة لصنع مواد بلاستيكية مرغوبة؛ مثل البولي إيثيلين وبوليمرات المطاط الاصطناعي.

يُعَد الإيثين (الإيثيلين) أبسط الألكينات؛ فهو يحتوي على ذرتي كربون فقط وأربع ذرات هيدروجين. وجزيئات الإيثين تحتوي على أربع روابط أحادية بين الكربون والهيدروجين () ورابطة مزدوجة واحدة بين ذرتَي كربون (). كما يُعَد الإيثين مادة أوَّلية كيميائية مهمة ويُستخدَم في تصنيع المذيبات الصناعية مثل الإيثان-1،‏2-ديول، والمواد البلاستيكية المرغوبة مثل بولي كلوريد الڨينيل.

الإيثين هو أول عنصر في السلسلة المتجانسة للألكينات المستقيمة السلسلة الأحادية غير المشبعة، والبروبين والبيوتين هما العنصران الثاني والثالث. يحتوي البروبين (البروبيلين) على ثلاث ذرات كربون وست ذرات هيدروجين. وجزيئات البروبين تحتوي على رابطة أحادية واحدة بين ذرتَي كربون () ورابطة مزدوجة واحدة بين ذرتَي كربون ().

يُوجَد العديد من الألكينات الأحادية غير المشبعة الأكبر من الإيثين أو البروبين، وبعض هذه الألكينات ذات السلسلة الطويلة موضَّحة في الجدول الآتي. سنلاحظ أن نظام التسمية لجزيئات الألكينات الأحادية غير المشبعة يشبه نظام التسمية لجزيئات الألكانات المشبعة بالكامل. وتُسمَّى الألكانات بالهكسان عندما تحتوي على سلسلة رئيسية تتكوَّن من ست ذرات كربون، وتُسمَّى الألكينات بالهكسين عندما تحتوي على سلسلة رئيسية تتكوَّن من ست ذرات كربون. وتُسمَّى الألكانات بالهبتان عندما تحتوي على سلسلة رئيسية تتكوَّن من سبع ذرات كربون، وتُسمَّى الألكينات بالهبتين عندما تحتوي على سلسلة رئيسية تتكوَّن من سبع ذرات كربون. سُمِّيت جزيئات الألكان والألكين بنفس مجموعة مصطلحات البادئة العددية، وكانت مصطلحات البادئة المحفوظة هذه مشتقة من اللغتين اليونانية واللاتينية.

يمكن استخدام الصيغة دائمًا لتحديد الصيغة الأوَّليَّة لأي ألكين، ويمكن أيضًا استخدامها لتحديد عدد ذرات الهيدروجين الموجودة في ألكين يحتوي على عدد معروف من ذرات الكربون. على سبيل المثال، يمكننا تحديد أن البروبين يحتوي على ست ذرات هيدروجين؛ فإن «بروبـ» يُشير إلى أن البروبين يحتوي على ثلاث ذرات كربون و عند .

ليس من السهل دائمًا تسمية الألكينات؛ لأن علينا أحيانًا تحديد موضع الرابطة المزدوجة . يوضِّح الشكل الآتي أن 1-بيوتين يحتوي على الرابطة المزدوجة بين ذرتي الكربون الأولى والثانية، وأن 2-بيوتين يحتوي على الرابطة المزدوجة بين ذرتي الكربون الثانية والثالثة.

يجب تحديد مكان الرابطة المزدوجة عندما لا يكون مكانها واضحًا في السلسلة الرئيسية لذرات الكربون. فليس من الضروري أن نحدِّد مكان الرابطة المزدوجة في الإيثين؛ لأنها يجب أن تكون بين ذرتي الكربون الأولى والثانية، ولكن علينا دائمًا تحديد مكان الرابطة المزدوجة في الألكينات الكبيرة، مثل البيوتين أو البنتين.

درسَ علماء الكيمياء الألكينات ذات السلسلة الطويلة والقصيرة، وقد عرفوا أن العديد من خواص الألكينات يمكن تحديدها من خلال طول سلسلة الألكينات. وعادةً ما تكون الألكينات الأكثر طولًا لها درجتا انصهار وغليان عاليتان، وعادةً ما تزداد كثافتها وتنخفض قابلية تطايرها.

يمكن فهم العلاقة بين الخواص الفيزيائية للألكينات وطول سلسلتها إذا فكرنا في قوى التشتت في السلسلة. قوى التشتت هي التجاذبات الكهروستاتيكية التي تقع بين الطرف الموجب لجزيء ما والطرف السالب لجزيء آخر.

تكُون قوى التشتُّت أقوى عندما تكون هناك مساحة سطح أكبر للتلامس بين الهيدروكربونات المتجاورة. وعادةً ما تكون هناك مساحة سطح أكبر للتلامس بين الألكينات المتجاورة عندما تكون أكثر طولًا وعندما تحتوي على ذرات كربون أكثر. الألكينات الأكثر طولًا يمكنها توليد قوى بين جزيئية أقوى، وهذا يفسِّر لماذا تكون الألكينات الأكثر طولًا لها درجتا انصهار وغليان عاليتان، وكذلك لماذا تزداد قيمة كثافتها وتنخفض قابلية تطايُرها.

تحدِّد قيم قابلية الاشتعال مدى سهولة حرق مادة كيميائية أو اشتعالها، والتسبُّب في تفاعل الاحتراق. فعادةً ما تكُون لجزيئات الألكينات الكبرى قِيَم قابلية اشتعال أقل؛ لأنها تحتوي على المزيد من ذرات الكربون ويصعب اشتعالها.

نحصل على الألكينات عادةً من خلال عملية التكسير الحراري الحفزي. تَستخدِم عملية التكسير الحرارة والعامل الحفَّاز لتكسير الهيدروكربونات البترولية الطويلة غير المرغوبة إلى نواتج قصيرة السلسلة ومرغوبة أكثر. ويمكن أن تتضمَّن النواتج القصيرة السلسلة كلًّا من الألكانات المتوسطة الطول مثل الأوكتان ، والألكينات القصيرة الطول أو المتوسطة الطول مثل الإيثين () والأوكتين (). عادةً ما يقوم علماء الكيمياء الصناعية بإجراء التكسير في مصانع البتروكيماويات الكبيرة، ولكن يمكن أيضًا إجراؤه بواسطة المعلِّمين والطلاب باستخدام معدَّات كيميائية بدائية نسبيًّا.

الإيثين مادة أولية كيميائية مهمة تُستخدَم لتصنيع بعضٍ من المذيبات الصناعية المطلوبة مثل الإيثانول والإيثان-1،‏2-ديول. كما يمكن أن يتفاعل الإيثين مع الأكسجين في وجود عامل حفَّاز من الفضة لتصنيع مركب الإيبوكسيثين (أكسيد الإيثيلين) المرغوب الذي يمكن تحويله إلى مركبات مختلفة من البوليول وإيثانول أمين.

يمكن أيضًا أن يتفاعل الإيثين مع جزيئات أخرى غير مشبعة للحصول على بعض المواد البلاستيكية المطلوبة مثل البولي إيثيلين وبولي كلوريد الڨينيل. ويمكن تحويله إلى 1،‏2-ثنائي كلورو الإيثان ثم يتبلمر مع بولي سلفيد الصوديوم لإنتاج بعض البوليمرات المطاطية الاصطناعية غير المعتادة، التي تقاوم الانتفاخ والتآكل بدرجة كبيرة.

ويمكن أيضًا استخدام الإيثين والألكينات الكبيرة الحجم والمتوسطة الحجم باعتبارها مصدرًا للوقود؛ لأنها تحترق تمامًا وتَنتج عنها طاقة عندما تتفاعل مع الأكسجين. لكن معظم الناس يفضِّلون استخدام الألكانات القصيرة السلسلة باعتبارها مصدرًا للوقود؛ لأن سعرها أقل، وتُنتِج لهبًا سخاميًّا أقل عندما تحترق.

يكون علماء الكيمياء في بعض الأحيان غير متأكِّدين ممَّا إذا كان الهيدروكربون القصير السلسلة يحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل أو لا، وعليهم أن يستخدموا تفاعل البرومة أو اختبار باير لتحديد إذا ما كان الجزيء ألكينًا أو ألكانًا.

يُعَد تفاعل البرومة أبسط طريقة تحليل كَيفي يمكن استخدامها للتمييز بين الهيدروكربونات المشبعة (الألكانات) والهيدروكربونات غير المشبعة (الألكينات). فيُضيف الكيميائيون ماء البروم إلى هيدروكربون مجهول، ثم ينتظرون ليروا إذا ما كان ماء البروم يحتفظ بلونه البرتقالي المميز أم يختفي لونه. يمكن تصنيف الجزيء المجهول على أنه ألكين إذا فقد ماء البروم لونه البرتقالي، ويمكن تصنيفه على أنه ألكان إذا احتفظ بلونه البرتقالي المميز.

يمكن أن يستخدم الكيميائيون أيضًا اختبار باير للتمييز بين الألكانات والألكينات. فيمكنهم أن يضيفوا محلولًا قلويًّا باردًا من منجنات البوتاسيوم السُّباعية إلى الهيدروكربون المجهول، ثم ينتظرون ليروا إذا ما كان لون المحلول يتغيَّر أو لا. يمكن تصنيف المركب المجهول على أنه ألكين إذا فقد المحلول لونه الأرجواني ونتج عنه راسب بني داكن. ويمكن تصنيفه على أنه ألكان إذا احتفظ المحلول بلونه الأرجواني المميز ولم يَنتج عنه أي راسب بني داكن على الإطلاق.