تم إلغاء تنشيط البوابة. يُرجَى الاتصال بمسؤول البوابة لديك.

شارح الدرس: خواص الألكينات الكيمياء

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نكتب أسماء وصِيَغ الألكينات، ونفسِّرها، ونَصِف التدرُّج في الخواص، مثل درجات الانصهار.

الألكينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرتَي كربون. تتشابه الألكينات مع الألكانات في درجتَي الانصهار والغليان، ولكنها أكثر تفاعلية كيميائيًّا. وتتفاعل الألكينات مع الهالوجينات بسهولة، كما يمكن أيضًا أن تتفاعل مع مركبات أخرى غير مشبعة لصنع مواد بلاستيكية مرغوبة؛ مثل البولي إيثيلين وبوليمرات المطاط الاصطناعي.

تعريف: الألكين

جزيئات الألكين مركبات هيدروكربونية غير مشبعة تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرتَي كربون (CC).

يُعَد الإيثين (الإيثيلين) أبسط الألكينات؛ فهو يحتوي على ذرتي كربون فقط وأربع ذرات هيدروجين. وجزيئات الإيثين تحتوي على أربع روابط أحادية بين الكربون والهيدروجين (CH) ورابطة مزدوجة واحدة بين ذرتَي كربون (CC). كما يُعَد الإيثين مادة أوَّلية كيميائية مهمة ويُستخدَم في تصنيع المذيبات الصناعية مثل الإيثان-1،‏2-ديول، والمواد البلاستيكية المرغوبة مثل بولي كلوريد الڨينيل.

الإيثين هو أول عنصر في السلسلة المتجانسة للألكينات المستقيمة السلسلة الأحادية غير المشبعة، والبروبين والبيوتين هما العنصران الثاني والثالث. يحتوي البروبين (البروبيلين) على ثلاث ذرات كربون وست ذرات هيدروجين. وجزيئات البروبين تحتوي على رابطة أحادية واحدة بين ذرتَي كربون (CC) ورابطة مزدوجة واحدة بين ذرتَي كربون (CC).

تعريف: الألكينات الأحادية غير المشبعة

مركبات الألكينات الأحادية غير المشبعة جزيئات هيدروكربونية تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة بين ذرتَي كربون (CC).

يُوجَد العديد من الألكينات الأحادية غير المشبعة الأكبر من الإيثين أو البروبين، وبعض هذه الألكينات ذات السلسلة الطويلة موضَّحة في الجدول الآتي. سنلاحظ أن نظام التسمية لجزيئات الألكينات الأحادية غير المشبعة يشبه نظام التسمية لجزيئات الألكانات المشبعة بالكامل. وتُسمَّى الألكانات بالهكسان عندما تحتوي على سلسلة رئيسية تتكوَّن من ست ذرات كربون، وتُسمَّى الألكينات بالهكسين عندما تحتوي على سلسلة رئيسية تتكوَّن من ست ذرات كربون. وتُسمَّى الألكانات بالهبتان عندما تحتوي على سلسلة رئيسية تتكوَّن من سبع ذرات كربون، وتُسمَّى الألكينات بالهبتين عندما تحتوي على سلسلة رئيسية تتكوَّن من سبع ذرات كربون. سُمِّيت جزيئات الألكان والألكين بنفس مجموعة مصطلحات البادئة العددية، وكانت مصطلحات البادئة المحفوظة هذه مشتقة من اللغتين اليونانية واللاتينية.

اسم الألكينالروابط الكيميائيةالصيغة الكيميائية
الإيثينCHCH22CH24
البروبينCHCHCH23CH36
البيوتينCHCHCHCH223CH48
البنتينCHCHCHCHCH2223CH510
الهكسينCHCHCHCHCHCH22223CH612
الهبتينCHCHCHCHCHCHCH222223CH714
الأوكتينCHCHCHCHCHCHCHCH2222223CH816
النونينCHCHCHCHCHCHCHCHCH22222223CH918
الديكينCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH222222223CH1020

تعريف: الألكانات المشبعة

مركبات الألكانات المشبعة بالكامل جزيئات هيدروكربونية لا تحتوي على أي روابط مزدوجة أو ثلاثية.

يمكن استخدام الصيغة CH2 دائمًا لتحديد الصيغة الأوَّليَّة لأي ألكين، ويمكن أيضًا استخدامها لتحديد عدد ذرات الهيدروجين الموجودة في ألكين يحتوي على عدد معروف من ذرات الكربون. على سبيل المثال، يمكننا تحديد أن البروبين يحتوي على ست ذرات هيدروجين؛ فإن «بروبـ» يُشير إلى أن البروبين يحتوي على ثلاث ذرات كربون و2𝑛=6 عند 𝑛=3.

مثال ١: تذكُّر الصيغة الجبرية العامة للسلسلة المتجانسة لجزيئات الألكينات المستقيمة السلسلة الأحادية غير المشبعة

ما الصيغة العامة لمجموعة المُركَّبات التي تنتمي إليها الصيغة التوضيحية الآتية؟

CHHHCCHHHCHCHCHHHH
  1.  CH2
  2.  CH222
  3.  CH22
  4.  CH2+2
  5.  CH

الحل

الصِّيَغ العامة هي الصِّيَغ الرياضية البسيطة التي تصف وفرة ذرات العناصر المختلفة في مركب ما. تُوجَد صيغ عامة لمجموعات الهيدروكربونات مثل مركبات الألكان ذات السلسلة المستقيمة ومركبات الألكين ذات السلسلة المستقيمة. ويوضِّح الشكل الألكين ذا السلسلة المستقيمة الأحادية غير المشبعة الذي يحتوي على ست ذرات كربون. يمكن استخدام الصيغة CH2 لتحديد الصيغة الأوَّليَّة لأي ألكين ذي سلسلة مستقيمة أحادية غير مشبعة. ويمكننا بذلك تحديد أن الخيار (أ) هو الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

ليس من السهل دائمًا تسمية الألكينات؛ لأن علينا أحيانًا تحديد موضع الرابطة المزدوجة CC. يوضِّح الشكل الآتي أن 1-بيوتين يحتوي على الرابطة المزدوجة CC بين ذرتي الكربون الأولى والثانية، وأن 2-بيوتين يحتوي على الرابطة المزدوجة CC بين ذرتي الكربون الثانية والثالثة.

C1HHHC2HC3C4HHHHC1C2HHHC3HHC4HHH

يجب تحديد مكان الرابطة المزدوجة CC عندما لا يكون مكانها واضحًا في السلسلة الرئيسية لذرات الكربون. فليس من الضروري أن نحدِّد مكان الرابطة المزدوجة CC في الإيثين؛ لأنها يجب أن تكون بين ذرتي الكربون الأولى والثانية، ولكن علينا دائمًا تحديد مكان الرابطة المزدوجة CC في الألكينات الكبيرة، مثل البيوتين أو البنتين.

مثال ٢: تحديد الصيغة التوضيحية لجزيئات 2-بيوتين

أيٌّ من الجزيئات الآتية يمثِّل 2-بيوتين؟

(أ)

CHCHCHCHHHHH

(ب)

CHCHCHHHH

(ج)

CHCHHHHCHCCHHHH

(د)

CCCHHHCHHH

(هـ)

CHHHCHCHCHHH

الحل

يمكن استخدام التوليفة المكوَّنة من عدد وبادئة ولاحقة لتحديد الصيغة التوضيحية للألكين. يذكر السؤال توليفة 2-بيوتين المكوَّنة من عدد وبادئة ولاحقة، ومطلوبٌ منا تحديد الصيغة التوضيحية الخاصة به.

تُشير البادئة «بيوتـ» إلى أنه يُوجَد أربع ذرات كربون في الجزيء، وتُشير اللاحقة والعدد 2 إلى أنه تُوجَد رابطة مزدوجة واحدة CC في ذرة الكربون الثانية في السلسلة الرئيسية (2). يوضِّح الشكل (هـ) بنية الألكين في السلسلة المستقيمة الأحادية غير المشبعة التي تحتوي على أربع ذرات كربون مترابطة تساهميًّا ورابطة مزدوجة واحدة CC في ذرة الكربون الثانية في السلسلة الرئيسية (2). يمكننا استخدام هذه العبارات لتحديد أن الخيار (هـ) هو الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

درسَ علماء الكيمياء الألكينات ذات السلسلة الطويلة والقصيرة، وقد عرفوا أن العديد من خواص الألكينات يمكن تحديدها من خلال طول سلسلة الألكينات. وعادةً ما تكون الألكينات الأكثر طولًا لها درجتا انصهار وغليان عاليتان، وعادةً ما تزداد كثافتها وتنخفض قابلية تطايرها.

الألكين المستقيم السلسلةالصيغة الكيميائيةدرجة الغليان (C)
الإيثينCH24104
البروبينCH3648
1-بيوتينCH486
1-بنتينCH51030
1-هكسينCH61263
1-هبتينCH71494
1-أوكتينCH816121
1-نونينCH918147
1-ديكينCH1020172

يمكن فهم العلاقة بين الخواص الفيزيائية للألكينات وطول سلسلتها إذا فكرنا في قوى التشتت في السلسلة. قوى التشتت هي التجاذبات الكهروستاتيكية التي تقع بين الطرف الموجب لجزيء ما والطرف السالب لجزيء آخر.

تعريف: قوى التشتُّت

قوى التشتُّت هي التجاذبات الكهروستاتيكية التي تقع بين الطرف الموجب لجزيء ما والطرف السالب لجزيء آخر.

تكُون قوى التشتُّت أقوى عندما تكون هناك مساحة سطح أكبر للتلامس بين الهيدروكربونات المتجاورة. وعادةً ما تكون هناك مساحة سطح أكبر للتلامس بين الألكينات المتجاورة عندما تكون أكثر طولًا وعندما تحتوي على ذرات كربون أكثر. الألكينات الأكثر طولًا يمكنها توليد قوى بين جزيئية أقوى، وهذا يفسِّر لماذا تكون الألكينات الأكثر طولًا لها درجتا انصهار وغليان عاليتان، وكذلك لماذا تزداد قيمة كثافتها وتنخفض قابلية تطايُرها.

تحدِّد قيم قابلية الاشتعال مدى سهولة حرق مادة كيميائية أو اشتعالها، والتسبُّب في تفاعل الاحتراق. فعادةً ما تكُون لجزيئات الألكينات الكبرى قِيَم قابلية اشتعال أقل؛ لأنها تحتوي على المزيد من ذرات الكربون ويصعب اشتعالها.

مثال ٣: فهم العلاقة بين طول سلسلة الألكين ودرجة الغليان

أيُّ الألكينات الآتية له أقل درجة غليان؟

  1. الهكسين
  2. البنتين
  3. البروبين
  4. البيوتين
  5. الإيثين

الحل

درجات الغليان هي التي تحدِّد درجة الحرارة اللازمة لتحويل سائل إلى غاز. ودرجة غليان الألكينات الأحادية غير المشبعة يمكن تحديدها من خلال طول سلسلة الألكينات. الألكينات الصغيرة لها درجات غليان أقل، والألكينات الكبيرة لها درجات غليان عليا. فالإيثين هو أصغر الألكينات الأحادية غير المشبعة في سلسلة مستقيمة من الخيارات المُعطاة؛ ومن ثَمَّ يجب أن يكون لها أقل درجة غليان. يمكننا استخدام هذه العبارات لتحديد أن الخيار (هـ) هو الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

نحصل على الألكينات عادةً من خلال عملية التكسير الحراري الحفزي. تَستخدِم عملية التكسير الحرارة والعامل الحفَّاز لتكسير الهيدروكربونات البترولية الطويلة غير المرغوبة إلى نواتج قصيرة السلسلة ومرغوبة أكثر. ويمكن أن تتضمَّن النواتج القصيرة السلسلة كلًّا من الألكانات المتوسطة الطول مثل الأوكتان CH818، والألكينات القصيرة الطول أو المتوسطة الطول مثل الإيثين (CH24) والأوكتين (CH816). عادةً ما يقوم علماء الكيمياء الصناعية بإجراء التكسير في مصانع البتروكيماويات الكبيرة، ولكن يمكن أيضًا إجراؤه بواسطة المعلِّمين والطلاب باستخدام معدَّات كيميائية بدائية نسبيًّا.

مثال ٤: تذكُّر العملية التي يمكن استخدامها لإنتاج جزيئات الألكينات القصيرة السلسلة من جزيئات الألكانات الطويلة السلسلة

ما العملية الصناعية التي تُنتِج الألكينات من الألكانات الطويلة السلسلة؟

  1. التكسير الحفزي
  2. التقطير التجزيئي
  3. عملية التماس
  4. عملية هابر-بوش
  5. تفاعل انزياح الماء-الغاز

الحل

نحصل على الألكينات عادةً من خلال عملية التكسير الحراري الحفزي. تَستخدم هذه العملية الحرارة والعامل الحفَّاز لتكسير الهيدروكربونات البترولية الطويلة غير المرغوبة إلى نواتج قصيرة السلسلة ومرغوبة أكثر. يمكننا استخدام هذه العبارات لتحديد أن الخيار (أ) هو الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

الإيثين مادة أولية كيميائية مهمة تُستخدَم لتصنيع بعضٍ من المذيبات الصناعية المطلوبة مثل الإيثانول والإيثان-1،‏2-ديول. كما يمكن أن يتفاعل الإيثين مع الأكسجين في وجود عامل حفَّاز من الفضة لتصنيع مركب الإيبوكسيثين (أكسيد الإيثيلين) المرغوب الذي يمكن تحويله إلى مركبات مختلفة من البوليول وإيثانول أمين.

يمكن أيضًا أن يتفاعل الإيثين مع جزيئات أخرى غير مشبعة للحصول على بعض المواد البلاستيكية المطلوبة مثل البولي إيثيلين وبولي كلوريد الڨينيل. ويمكن تحويله إلى 1،‏2-ثنائي كلورو الإيثان ثم يتبلمر مع بولي سلفيد الصوديوم لإنتاج بعض البوليمرات المطاطية الاصطناعية غير المعتادة، التي تقاوم الانتفاخ والتآكل بدرجة كبيرة.

ويمكن أيضًا استخدام الإيثين والألكينات الكبيرة الحجم والمتوسطة الحجم باعتبارها مصدرًا للوقود؛ لأنها تحترق تمامًا وتَنتج عنها طاقة عندما تتفاعل مع الأكسجين. لكن معظم الناس يفضِّلون استخدام الألكانات القصيرة السلسلة باعتبارها مصدرًا للوقود؛ لأن سعرها أقل، وتُنتِج لهبًا سخاميًّا أقل عندما تحترق.

مثال ٥: فهم الاستخدامات المختلفة للجزيئات الألكينية وتطبيقاتها

أيٌّ ممَّا يلي ليس من استخدامات الألكينات؟

  1. تصنيع البلاستيك
  2. تصنيع المطاط
  3. التكسير
  4. إنتاج المواد الكيميائية الصناعية
  5. الاحتراق باعتباره وقودًا

الحل

يمكن أن تتبلمر الألكينات لتصنيع البلاستيك مثل البولي ستايرين وبولي تيترا فلورو إيثان. ويمكن أيضًا أن تتبلمر لتصنيع المطاط الاصطناعي مثل مطاط ستايرين-بيوتادايين. تعتبر الألكانات مادة أولية كيميائية مهمة، ويستخدم علماء الكيمياء الصناعية الإيثين بشكل منتظم لصنع الإيثانول والإيثان. يمكن أن تحترق الألكينات بالكامل عندما تتفاعل مع الأكسجين لإنتاج ثاني أكسيد الكربون والماء. ويؤدِّي الاحتراق التام للألكينات إلى توليد طاقة، لكننا نفضِّل استخدام الألكانات للوقود بصفة عامة؛ لأن وقود الألكان أقل تكلفةً ويُنتج لهبًا سخاميًّا أقل عندما يحترق. لا يستخدم علماء الكيمياء عمليات التكسير الحفزي لتحويل الألكينات إلى جزيئات أخرى، لكنهم يستخدمونها لتكوين جزيئات الألكينات من ذرات الهيدروكربونات الكبرى. إذن يمكننا أن نقول إن الخيار (ج) هو الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

يكون علماء الكيمياء في بعض الأحيان غير متأكِّدين ممَّا إذا كان الهيدروكربون القصير السلسلة يحتوي على رابطة مزدوجة CC واحدة على الأقل أو لا، وعليهم أن يستخدموا تفاعل البرومة أو اختبار باير لتحديد إذا ما كان الجزيء ألكينًا أو ألكانًا.

يُعَد تفاعل البرومة أبسط طريقة تحليل كَيفي يمكن استخدامها للتمييز بين الهيدروكربونات المشبعة (الألكانات) والهيدروكربونات غير المشبعة (الألكينات). فيُضيف الكيميائيون ماء البروم إلى هيدروكربون مجهول، ثم ينتظرون ليروا إذا ما كان ماء البروم يحتفظ بلونه البرتقالي المميز أم يختفي لونه. يمكن تصنيف الجزيء المجهول على أنه ألكين إذا فقد ماء البروم لونه البرتقالي، ويمكن تصنيفه على أنه ألكان إذا احتفظ بلونه البرتقالي المميز.

يمكن أن يستخدم الكيميائيون أيضًا اختبار باير للتمييز بين الألكانات والألكينات. فيمكنهم أن يضيفوا محلولًا قلويًّا باردًا من منجنات البوتاسيوم السُّباعية إلى الهيدروكربون المجهول، ثم ينتظرون ليروا إذا ما كان لون المحلول يتغيَّر أو لا. يمكن تصنيف المركب المجهول على أنه ألكين إذا فقد المحلول لونه الأرجواني ونتج عنه راسب بني داكن. ويمكن تصنيفه على أنه ألكان إذا احتفظ المحلول بلونه الأرجواني المميز ولم يَنتج عنه أي راسب بني داكن على الإطلاق.

النقاط الرئيسية

  • تحتوي الألكينات على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرتَي كربون (CC).
  • يحدِّد نظام تسمية الأيوباك (IUPAC) كيف يجب على علماء الكيمياء تصنيف الألكينات.
  • تزداد شدة قوى التشتُّت في سلسلة الألكين مع زيادة طولها.
  • الألكينات الطويلة السلسلة تكون أقل قابلية للتطاير ولها درجتا غليان وانصهار عاليتان.
  • الألكينات الطويلة السلسلة تكون لها قيمتا كثافة ولزوجة مرتفعتين.
  • يمكن استخدام عملية التكسير الحفزي لإنتاج الألكينات القصيرة السلسلة من الألكانات الطويلة السلسلة غير المرغوبة.
  • يمكن استخدام كلٍّ من ماء البروم ومحلول قلوي بارد من منجنات البوتاسيوم السُّباعية لاختبار وجود روابط مزدوجة بين ذرتَي كربون (CC).

تستخدم نجوى ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. معرفة المزيد حول سياسة الخصوصية لدينا.