شارح الدرس: تفاعلات الاستبدال للألكانات | نجوى شارح الدرس: تفاعلات الاستبدال للألكانات | نجوى

شارح الدرس: تفاعلات الاستبدال للألكانات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

انضم إلى نجوى كلاسيز

شارك في حصص الكيمياء المباشرة على نجوى كلاسيز وتعلم المزيد حول هذا الدرس من معلم خبير!

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نُعرِّف تفاعلات الاستبدال، ونكتب ونُفسِّر معادلات الاستبدال للألكانات مع الهالوجينات.

الألكانات عبارة عن مركبات هيدروكربونية صيغتها العامة CH+. يمكن أن تحتوي الألكانات على سلاسل مستقيمة تتكوَّن من ذرات كربون، وقد تحتوي على سلاسل متفرِّعة.

هناك فئة مماثلة من المواد الكيميائية تُسمَّى الألكانات الحلقية، وهي أيضًا عبارة عن هيدروكربونات. مع ذلك، فإن جزيئات الألكانات الحلقية تحتوي على حلقة مغلقة واحدة أو أكثر من ذرات الكربون. لن نتعامل مع الألكانات الحلقية على وجه التحديد هنا.

الاستبدال هو أن يحل شيء محل شيء آخر (مثل استبدال لاعب في فريق رياضي أثناء المباراة بلاعب آخر). لذلك، لا عجب من كون تفاعل الاستبدال يتضمَّن استبدال جزء من جزيء بشيء آخر. يمكن أن يشمل ذلك ذرات مفردة أو مجموعات وظيفية كاملة.

تعريف: تفاعل الاستبدال

تفاعل الاستبدال نوعٌ من التفاعلات يُزال فيه جزء من الجزيء ويحل محله شيء آخر.

الألكانات مستقرة نسبيًّا؛ فهي تتفاعل مع أنواع أقل من المواد الكيميائية مقارنةً بالأحماض الكربوكسيلية أو الأمينات أو الألكينات على سبيل المثال. مع ذلك، فهناك بعض التفاعلات البالغة الأهمية التي تشتهر بها الألكانات.

تتحكَّم عملية احتراق الألكانات؛ خاصةً تلك الألكانات الموجودة في النفط الخام، في دفة معظم الاقتصاد العالمي حاليًّا. قد يمثِّل تفاعل استبدال الألكانات قطاعًا أصغر، لكن منتجات هذا القطاع ضرورية لتصنيع العديد من المنتجات المفيدة.

تفاعل الاستبدال الأشهر للألكانات هو تفاعل الألكانات مع الهالوجينات العنصرية. الهالوجينات الشائعة هي الفلور والكلور والبروم واليود، ولكن لأسباب سنذكرها لاحقًا، لن نستخدم اليود في هذا التفاعل.

عندما تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات، تحل ذرات الهالوجين محل ذرات الهيدروجين، وينتج عن ذلك هالو ألكانات.

تُدخِل هذه التفاعلات مجموعات وظيفية جديدة على الجزيء، يمكن أن تكون مفيدة لإجراء تفاعلات أخرى.

تعريف: المجموعة الوظيفية

المجموعة الوظيفية جزءٌ من جزيء يتكوَّن من ذرات (أو أيونات) معيَّنة، بترتيب ترابط معيَّن. تُبدي المجموعات الوظيفية عادةً سلوكيات محدَّدة يمكن التنبؤ بها؛ على سبيل المثال، قد تجعل مجموعة حمض كربوكسيلي (COOH) المادة أكثر قابليةً للذوبان في الماء، وأكثر تفاعلًا مع كربونات الفلزات.

الهالو ألكان عبارة عن مركب هيدروكربوني هالوجيني (مادة كيميائية تحتوي على كربون وهيدروجين وهالوجينات فقط). أيُّ هالوجينات ستُعطي نفس النتيجة. تُعرَف الهالو ألكانات أيضًا باسم الألكانات الهالوجينية.

هذه هي معادلة التفاعل العامة: أنأنارو++

إليك هذا المثال:

نلاحظ هنا أن ذرة فلور تُستبدَل بذرة الهيدروجين.

CFHHHCHHHH

مثال ١: تحديد عدد النواتج المتوقَّعة من تفاعل الاستبدال الأحادي للبيوتان والبروم

ما عدد النواتج المتكوِّنة في تفاعل الاستبدال الأحادي للبيوتان والبروم؟

الحل

الاستبدال الأحادي يعني حدوث الاستبدال مرةً واحدة. يتضمَّن تفاعل الاستبدال استبدال أجزاء من الجزيئات بأشياء أخرى؛ وفي تفاعل الاستبدال الأحادي، يحدث هذا مرةً واحدة فحسب.

إذا تفاعل ألكان مثل البيوتان، مع البروم، فإننا نتوقَّع أن تحل ذرة بروم محل ذرة هيدروجين. في هذه الحالة، سنحصل على البرومو بيوتان (إما 1-برومو بيوتان، وإما 2-برومو بيوتان) وبروميد الهيدروجين. هذا يعني أن لدينا ناتجَيْن.

يوجد اسم نستخدمه لتوضيح وجود هالوجين معيَّن في مركب عضوي، كما هو موضَّح في الجدول الآتي:

الهالوجينالاسم في مركبات الهالوجين العضوية
الفلورفلورو
الكلوركلورو
البرومبرومو
اليوديودو

يمكن أن يؤدِّي استخدام نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) إلى إعطاء أسماء فريدة للهالو ألكانات. هذه الأسماء مستقاة من اسم الألكان المكافئ. يشكِّل اسم الألكان لاحقة الاسم الجديد (مثل الميثان)، وتُضاف بادئة أي هالوجين قبل اللاحقة (على سبيل المثال، الفلورو ميثان).

في حال وجود هالوجينات متعدِّدة من النوع نفسه، يمكننا استخدام البادئات المعتادة (ثنائي، وثلاثي، ورباعي، وهكذا) للإشارة إلى ذلك:

ندمج هذه الأسماء مع ما نُسمِّيه المؤشرات أو الدلائل، التي تُشير إلى ذرات الكربون في الجزيء التي ترتبط بها الهالوجينات.

نتعامل مع أطول سلسلة من ذرات الكربون باعتبارها السلسلة الرئيسية، ونُعطي ذرات الكربون ترقيمًا (1، 2، 3، إلخ). نظرًا لوجود طرفين في السلسلة، يتعيَّن علينا أحيانًا تحديد بدء التسمية من أحد الاتجاهين باتجاه الطرف الآخر، واختيار الاسم الذي له أقل ترقيم.

في حال وجود أنواع متعددة من الهالوجينات في المركب، نرتِّب الأسماء حسب ترتيب الأبجدية الإنجليزية. (البادئات، مثل ثنائي، وثلاثي، وهكذا، لا تؤثِّر على الترتيب.)

أخيرًا، إذا كان من المنطقي وجود مكان واحد فقط للهالوجين، فيمكننا حذف الترقيم (كما في الفلورو ميثان على سبيل المثال).

هناك العديد من الطبقات في نظام تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للمركبات العضوية، لكننا لن نتطرَّق إليها.

ما أهمية كل ذلك؟ حسنًا، يمكن أن تكون الهالو ألكانات مفيدة للغاية. فالمذيبات المختلفة، والمواد المبردة، ومثبطات الحرائق عبارة عن هالو ألكانات. كما أنها تُستخدَم موادَّ وسيطةً في تصنيع مواد كيميائية أخرى.

جرى استخدام الكلوروفورم، CHCl3، سابقًا باعتباره مخدرًا طبيًّا. وقد أسهم في تخدير الكثيرين، ولكن كان من الصعب تنظيم جرعته، وتُوفِّي العديد من المرضى نتيجة جرعات زائدة. أما الهالوثان، المعروف أيضًا باسم 2-برومو-2-كلورو-1،1،1-ثلاثي فلورو الإيثان، فهو بديل أحدث وأكثر أمانًا له.

هذه هي بنية جزيء الهالوثان:

FCFFCClHBr

هناك فئة كاملة من المركَّبات تُسمَّى الفريونات وتتضمَّن العديد من المُركَّبات الكلورو فلورو كربونية (مركبات تحتوي فقط على الكلور والفلور والكربون) — على سبيل المثال، رباعي فلورو الميثان (CF4) وثنائي كلورو ثنائي فلورو الميثان (CClF22) كلاهما فريونات. استُخدِمت هذه المركبات على مر التاريخ في الثلاجات والمجمدات ومكيِّفات الهواء لتوجيه الحرارة من الداخل إلى الخارج. وبعضها له تأثير على الاحتباس الحراري أكبر من غيره، وقد استُبدِلت بها بشكل عام بدائلُ أقل ضررًا على البيئة.

في الوقت الحالي، يُستخدَم 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان مذيبًا في مجال التنظيف الجاف.

تفاعلات استبدال الهالوجين للألكانات تتضمَّن كسر الروابط الأحادية بين الهالوجين والهالوجين، والكربون والهيدروجين، متبوعًا بتكوين روابط بين الكربون والهالوجين، والهيدروجين والهالوجين.

تُعَد متطلبات الطاقة المستخدَمة في تفاعلات الاستبدال التي تشتمل على الفلور والكلور والبروم ملائمة، ولكن هذا لا ينطبق على اليود؛ ولهذا السبب لا نرى تفاعلات استبدال يود بسيطة في الألكانات. الآن، نحن بحاجة إلى النظر في معدَّلات التفاعل وطاقات التنشيط.

تُعَد قوة الروابط بين الهالوجين والهالوجين مؤشرًا جيدًا على طاقة التنشيط الأوَّليَّة. من بين كلٍّ من الفلور والكلور والبروم، تُعَد الرابطة الأحادية بين الفلور والفلور هي الأضعف (155 kJ/mol) وضَعف هذه الرابطة يعني أن التفاعل يمكن أن يبدأ تلقائيًّا في ظل الظروف الطبيعية.

تعريف: طاقة تفكُّك الرابطة

طاقة تفكُّك الرابطة هي الطاقة اللازمة لكسر رابطة لكل مول من الروابط.

فيما يلي طاقات تفكُّك الروابط الشائعة بين ذرات الهالوجين والهالوجين:

الرابطةطاقة التفكُّك (kJ/mol)
FF155
ClCl240
BrBr190
II148

يُعَد كسر الرابطة بين الهالوجين والهالوجين خطوة حاسمة لتحديد معدل التفاعل: فكلما زادت طاقة تفكُّك الرابطة، زادت طاقة تنشيط التفاعل.

تعريف: طاقة التنشيط

طاقة التنشيط هي الحد الأدنى من الطاقة اللازمة لحدوث التفاعل.

ها هي معادلة إضافة الفلور إلى الميثان (الفَلْوَرَة):

++HFHCHHFFFHCHHH

الروابط بين الكلور والكلور، والبروم والبروم أقوى (240 kJ/mol و190 kJ/mol على الترتيب). وهذه الروابط قوية بما يكفي لتجعلنا بحاجة إلى توفير بعض الطاقة لبدء تفاعلات الاستبدال.

عادةً ما نقوم بذلك عن طريق تسليط الضوء فوق البنفسجي (ضوء الأشعة فوق البنفسجية) عبر خليط التفاعل.

ها هي معادلة إضافة الكلور إلى الميثان (الكَلْوَرَة):

وها هي معادلة إضافة البروم إلى الميثان (البَرْوَمَة):

مثال ٢: التنبؤ بنواتج تفاعل الاستبدال

عند خلط الإيثان مع عنصر البروم وتعرُّض الخليط للأشعة فوق البنفسجية، يتفاعل الاثنان معًا تفاعُل استبدال. المعادلة الموزونة غير المُكتمِلة لهذا التفاعل هي: CH+BrX+HBr262 أوجد الحسابات الكيميائية التكافُئِيَّة والصيغة الجزيئية للناتج X.

الحل

في تفاعل الاستبدال، يحل شيء آخر محل جزء من الجزيء (يُستبدَل). في معادلة التفاعل، يمكننا رؤية الإيثان (CH26) يتفاعل مع البروم (Br2). الذرة الوحيدة التي نتوقَّع استبدالها في هذه العملية هي ذرة هيدروجين.

أما في النواتج، فيمكننا أن نرى بروميد الهيدروجين (HBr)، وهذا الهيدروجين يأتي من الإيثان بالتأكيد. عند إزالة الهيدروجين من الإيثان، بما أننا نعلم أن هذا تفاعل استبدال، فلا بد أن يحل محله شيء ما.

ثمة ذرة بروم مفقودة في النواتج (توجد اثنتان على اليسار، وتُوجَد واحدة فقط على اليمين). هيا نرَ ما نحصل عليه إذا استبدلنا بذرة هيدروجين من الموجودة في الإيثان ذرة بروم: CHBr25.

نُلقي نظرةً على المعادلة الكاملة: CH+BrCHBr+HBr26225

هذه المعادلة موزونة، والناتج هو ما نتوقَّعه عند تفاعل البروم مع ألكان مثل الإيثان. الناتج هو البرومو إيثان، وصيغته هي CHBr25، وفي هذا التفاعل، ينتج جزيء واحد لكل جزيء من الإيثان.

وإجابتنا هي CHBr25.

إذا أردنا إجراء عمليات استبدال متعدِّدة، فيمكننا استخدام المزيد من الهالوجين:

هذه هي العملية بالكامل:

مثال ٣: تحديد الهالوجين الأكثر تفاعلًا في تفاعل الاستبدال مع الميثان

في تفاعل استبدال الميثان والهالوجين، أيُّ الهالوجينات الآتية هو الأكثر تفاعلًا؟

  1. الكلور
  2. الفلور
  3. البروم
  4. اليود

الحل

يشتهر الفلور بكونه شديد التفاعل (أكثر تفاعلًا من الأكسجين). في تفاعل استبدال الهالوجين للألكانات، يُوجَد عاملان رئيسيان يجب مراعاتهما: مدى نشاط التفاعل ومقدار طاقة التنشيط المطلوبة.

ينتج عن تفاعل الفلور مع الميثان الكثير من الطاقة، أكثر بكثير من تفاعلات الكلور والبروم. ومن ناحية أخرى، يتطلَّب التفاعل مع اليود طاقة.

من هذا المنطلق، يتضح أن الفلور هو الفائز.

يمكن تقدير طاقة تنشيط التفاعل بناءً على طاقة تفكُّك الرابطة الأحادية بين ذرتَي الهالوجين؛ حيث إن كسر تلك الرابطة بين ذرتَي الهالوجين هو الجزء الأول من العملية.

بينما ننتقل نزولًا في المجموعة 17، تصبح ذرات الهالوجينات أكبر. وكلما أصبحت أكبر، ازدادت المسافة بين النوى في الروابط بين ذرتَي الهالوجين. هذا يعني أن قوة الرابطة الأحادية بين ذرتَي الهالوجين تقل. ومع ذلك، نظرًا لأن ذرات الفلور صغيرة للغاية، فهناك تنافر إضافي بين الإلكترونات الداخلية لذرات F2 يُضعِف الرابطة بين ذرتَي الفلور.

والنتيجة هي أن I2 له أضعف رابطة، يليه F2، ثم Br2، وأخيرًا Cl2.

لذا، مرة أخرى، نتوقَّع أن يكون الفلور أكثر تفاعلًا من الكلور والبروم، فكلما انخفضت طاقة التنشيط، زادت سرعة التفاعل.

ومع ذلك، فإن قوة رابطة II أقل من طاقة رابطة الفلور. إذن هل اليود أكثر تفاعلًا من الفلور؟

لا، ليس كذلك؛ لأن متطلبات الطاقة في تفاعل اليود مع الميثان أقل ملاءمة بكثير منها في تفاعل الفلور مع الميثان.

الفلور هو الهالوجين الأكثر تفاعلًا في تفاعل استبدال الهالوجين للميثان.

الإجابة هي الخيار ب.

النقاط الرئيسية

  • تفاعل الاستبدال نوعٌ من التفاعلات يجري فيه استبدال جزء من الجزيء بشيء آخر.
  • تخضع الألكانات لتفاعلات الاستبدال مع الهالوجينات لإنتاج الهالو ألكانات (المعروفة أيضًا باسم الألكانات الهالوجينية).
  • التفاعلات مع الفلور ملائمة للغاية من حيث متطلبات الطاقة، ولا تحتاج إلى ضوء الأشعة فوق البنفسجية.
  • التفاعلات مع الكلور والبروم ملائمة من حيث متطلبات الطاقة، وعادةً ما تتم هذه التفاعلات باستخدام ضوء الأشعة فوق البنفسجية للتغلُّب على طاقة التنشيط.
  • التفاعلات مع اليود ليست ملائمة من حيث متطلبات الطاقة.
  • الهالو ألكانات مفيدة؛ إذ تُستخدَم باعتبارها مواد تخدير ومذيبات ومواد مبردة ومثبطات حرائق، وفي تصنيع مواد كيميائية أخرى.

انضم إلى نجوى كلاسيز

شارك في الحصص المباشرة على نجوى كلاسيز وحقق التميز الدراسي بإرشاد وتوجيه من معلم خبير!

  • حصص تفاعلية
  • دردشة ورسائل
  • أسئلة امتحانات واقعية

تستخدم «نجوى» ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. اعرف المزيد عن سياسة الخصوصية