تم إلغاء تنشيط البوابة. يُرجَى الاتصال بمسؤول البوابة لديك.

شارح الدرس: تكسير الهيدروكربونات الكيمياء

في هذا الشارح، سوف نوضِّح التكسير الحفزي للألكانات وأهميته، وسوف نَصِف هذه العملية على المستوى الصناعي.

التكسير هو عملية تحويل الجزيئات الكبيرة، مثل الهيدروكربونات الموجودة في الزيت الخام، إلى جزيئات أصغر. ومن ثمَّ، فإن تفاعلات التكسير بشكل عام هي تفاعلات تفكُّك.

في هذا الشارح، سنستخدم كلمة «تكسير» للإشارة إلى تكسير الهيدروكربونات فقط.

تعريف: تفاعُل التفكُّك

هو نوع من التفاعلات تتكسَّر فيه المادة لتكوين مادتين أخريين أو أكثر.

تعريف: تفاعُل التكسير

هو نوع من تفاعلات التفكُّك تتكسَّر فيه جزيئات عضوية كبيرة إلى جزيئات أصغر.

وعلى الرغم من أنه يمكن أن تحدُث عملية التكسير على الهيدروكربونات غير المشبَّعة، مثل الألكينات، لكننا سنركِّز على التكسير الذي يستخدم مع الهيدروكربونات المشبَّعة الموجودة بوفرة في الزيت الخام. وينتُج، بشكل عام، عن تكسير الزيت الخام خليطٌ غني بالألكانات والألكينات.

يمكن أيضًا أن ينتُج عن التكسير الكربون النقي والهيدروجين النقي وأنواع أخرى من الهيدروكربونات، بالإضافة إلى الألكانات والألكينات، لكن يمكن التحكم في هذه العملية للحصول على أكثر نواتج مرغوبة.

عادةً ما يكون التأثير الكلي لتكسير جزيء كبير من الهيدروكربون كالآتي:

  1. تكسير روابط الكربون-كربون الأحادية:
    CHHCHHCHHCHH
  2. إعادة ترتيب ذرات الهيدروجين عن طريق تكسير روابط الهيدروجين-كربون وتكوينها:
    CHCHHHCHCHHH
  3. تكوين روابط أخرى من الكربون-كربون، مثل روابط الكربون-كربون المزدوجة:
    CHCHHHHCHCHH

عملية التكسير هي عملية ماصَّة للحرارة؛ وذلك لأن الروابط المتكوِّنة تكون أضعف من الروابط التي تم تكسيرها. وتعتمد عملية التكسير على درجات الحرارة المرتفعة لتحفيز العملية، ويُستخدم الضغط المرتفع لزيادة معدل التفاعل.

وبشكل عام، تكون العوامل الحفَّازة هي الزيوليت، والتي تتكون من مركَّبات الألومنيوم والسليكون والأكسجين. وهناك أنواع متعددة من الزيوليت، بعضها طبيعي والآخر اصطناعي. وفي المعمل، يمكن إجراء عملية تكسير هيدروكربون، مثل البارافين، باستخدام قطع من الفخار أو باستخدام ثاني أكسيد السليكون (SiO2، ويعرف أيضًا باسم السليكا) أو أكسيد الألومنيوم (AlO23، ويُعرف أيضًا باسم الألومينا).

يمكن إجراء عملية التكسير بالبخار عن طريق استخدام بخار ساخن للغاية، ويمكن إجراؤها باستخدام عامل حفَّاز أو دون استخدامه.

عادةً ما يتم إجراء التكسير بالبخار دون عامل حفَّاز عند درجة حرارة 800<C، وهو ما يُستخدم عادةً في إنتاج ألكينات قصيرة جدًّا بكميات كبيرة. وعادةً ما يُعرف هذا النوع من التكسير باسم «التكسير الحراري»؛ وذلك لأننا نعتمد تمامًا على درجة الحرارة المرتفعة لتحفيز التفاعل.

يتم إجراء التكسير الحفزي عادةً عند درجة حرارة 500C -700C، ويؤدي ذلك إلى تقليل كمية الطاقة اللازمة لتسخين خليط التفاعل. ويُستخدم التكسير الحفزي بوجه عام لتحويل أجزاء الزيت الخام إلى أجزاءٍ أخفَّ وأكثر نفعًا.

سنتناول فيما يأتي استخدام عملية التكسير لغرضين؛ وهما إنتاج الألكينات وتحويل الأجزاء الثقيلة من الزيت الخام إلى أجزاء أخف.

مثال ١: تذكُّر الظروف اللازمة لإجراء التكسير الحراري

تحت أي ظرف من الظروف الآتية يُجرى التكسير الحراري عادةً؟

  1. عند درجة حرارة منخفضة وضغط عالٍ
  2. عند درجة حرارة مرتفعة وضغط منخفض
  3. عند درجة حرارة مرتفعة وضغط عالٍ
  4. عند درجة حرارة منخفضة وضغط منخفض

الحل

إن اسم عملية التكسير الحراري يعطينا تلميحًا يمكن أن يساعدنا في الحل. تشير الكلمة «حراري» إلى وجود درجات حرارة مرتفعة. لكننا نحتاج إلى معرفة المزيد عن عملية التكسير لمعرفة كل ما نحتاج إليه.

عملية التكسير، ونحن هنا نتحدث عن تكسير الهيدروكربونات، هي عملية ماصة للحرارة. وهذا يعني أنه كلما زادت الحرارة، زاد مردود الاتزان.

عند تكسير الهيدروكربونات، عادةً ما تزيد درجات الحرارة عن 500C، وذلك مع وجود عامل حفَّاز. وفي حالة عدم استخدام عامل حفَّاز، فإن درجات الحرارة عادةً ما تزيد عن 800C. التكسير الحراري هو اسم عملية التكسير التي تحدث دون استخدام عامل حفَّاز.

في حالة عدم استخدام عامل حفَّاز، فإن الطريقة الوحيدة لزيادة معدل التفاعل هي استخدام ضغط عالٍ. وينتُج عن عملية التكسير جزيئات من الغاز أكثر مما كان موجودًا قبل بدء العملية؛ لذا يجب ألَّا يكون الضغط مرتفعًا للغاية حتى لا يقل مردود الاتزان بصورة كبيرة.

بشكل عام، تحدُث عملية التكسير عند درجة حرارة مرتفعة وضغط عالٍ، ما يعطينا أعلى معدل للتفاعل ومردود اتزان جيدًا، دون أن تكون التكلفة مرتفعة للغاية.

إذن، الإجابة هي الخيار (ج).

تتسم الألكينات، مثل الإيثين والبروبين، بقيمتها المهمة. ويمكن استخدامها لتكوين البوليمرات مثل البولي (إيثين) — الذي يُعرف أيضًا باسم البوليثين أو PE — وأيضًا لتكوين البولي (بروبين)، الذي يُعرف أيضًا باسم البولي بروبيلين أو PP.

لا يحتوي الزيت الخام بشكل طبيعي على العديد من هذه المواد الكيميائية، لذا يمكن الحصول عليها عن طريق تكسير جزيئات كبيرة من الهيدروكربونات.

سنتناول فيما يأتي الأوكتان:

CCCCCCCCHHHHHHHHHHHHHHHHHH

الأوكتان هو واحد من العديد من الهيدروكربونات، والتي قد تكون في الخليط الذي يستخدم لتكوين الإيثين والبروبين.

ويحدُث تكسير الأوكتان على النحو الآتي:

خلال عملية التكسير، يتم كسر روابط الكربون-كربون وروابط الهيدروجين-كربون ويُعاد تكوينها، ويتم تحويل رابطة كربون-كربون أحادية إلى رابطة كربون-كربون مزدوجة.

عند حساب تغيُّر الإنثالبي لهذا التفاعل، يمكننا تجاهل روابط الكربون-هيدروجين (لأن ما يتم كسره في المتفاعلات، يُكوَّن في النواتج). وبدلًا من ذلك، يمكننا التركيز على روابط الكربون-كربون الأحادية والمزدوجة.

فيما يأتي الروابط التي يتم تكسيرها وتكوينها خلال تفاعل تكسير واحد:

الرابطةCHCCCC
الروابط المتكسِّرة11
الروابط المتكوِّنة11

لكنَّ ثمة أمرًا بالغَ الأهمية علينا ملاحظته؛ وهو أن رابطة الكربون-كربون المزدوجة لا تتكوَّن بين ذرتيْ كربون غير مرتبطتين، لكنها تتكون بين ذرتيْ كربون بينهما بالفعل رابطة أحادية؛ لذلك، فإن الطاقة المنبعثة هي الفرق بين طاقات الروابط الأحادية والمزدوجة.

طاقة رابطة CC345 kJ/mol
طاقة رابطة CC611 kJ/mol
الطاقة الداخلة (كسر رابطة CC)345 kJ/mol
الطاقة الخارجة (تحويل رابطة CC إلى رابطة CC)(611345)/=266/kJmolkJmol
تغيُّر الإنثالبي(345266)/=79/kJmolkJmol

يمكن هنا ملاحظة أن تكسير الأوكتان هو تفاعل ماص للحرارة. وينتُج عن هذا التفاعل جزيئان من جزيء واحد، ومن ثمَّ فإن هذا التفاعل يُحفَّز من خلال التغير في الإنتروبي ودرجة الحرارة المرتفعة.

وينتُج عن تكسير الألكانات المستقيمة السلسلة، مثل الأوكتان، ألكانات (هكسان) وألكينات (إيثين) أقصر. يمكن استخدام هذا النمط لاستنتاج هوية ناتج من هوية ناتج آخر.

يمكن أيضًا أن يحدُث تكسير للنواتج التي نحصل عليها من تفاعل التكسير.

فيما يأتي بعض الطرق التي يمكن من خلالها تكسير الأوكتان:

يمكن أيضًا تكسير نواتج هذه التفاعلات، مثل الهكسان، ما يؤدي إلى إنتاج ألكانات وألكينات أصغر.

مثال ٢: توقُّع الناتج الثاني لتكسير الهبتان بمعلومية الصيغة التوضيحية للناتج الآخر

توضِّح المعادلة أحد التفاعلات المحتملة عند تكسير الهبتان:

+XCHHHCCHHCHHHCHHHCHHCHHHCHHHCHCHH

المركَّب X عبارة عن هيدروكربون غير متفرِّع. ما الصيغة التوضيحية للمركَّب X؟

الحل

الهبتان هو ألكان صيغته الكيميائية هي CH716. ونواتج تفاعل تكسير واحد للألكان هي ألكان وألكين، وكلاهما أقصر من الألكان الموجود في بداية التفاعل.

الناتج الأول في تفاعل التكسير هذا هو البروبين، وهو ألكين صيغته الكيميائية هي CH36. ومن ذلك، يمكننا استنتاج أن الصيغة الكيميائية للناتج الثاني هي CH410. وهذا يطابق الصيغة العامة للألكان، CH2+2، حيث 𝑁 يساوي أربعة. يوضِّح السؤال لدينا أن المركَّب X غير متفرِّع، لذا فإن المركَّب X لا بد أن يكون البيوتان.

CHCHHHHCCHHHHH

الزيت الخام هو خليط معقد من عدة هيدروكربونات، وليس مجرد ألكانات وألكينات بسيطة. إنه يتم تقطيره إلى أجزاء. ويحتوي كل جزء على مجموعة أصغر من هذه الهيدروكربونات، وجميعها لها درجات غليان متشابهة.

تعريف: الجزء

هو مادة نقية أو خليط يمكن تجميعه خلال عملية التقطير التجزيئي في نطاق معين من درجات الحرارة.

يكثر الطلب على الأجزاء مثل الجازولين وغاز البترول المُسال، أما بعض الأجزاء الأثقل (الأجزاء التي تحتوي على جزيئات هيدروكربونات أكبر)، مثل زيت التشحيم وزيت الوقود والقطران، فهي ليست مطلوبة بالقدر نفسه.

عادةً ما يتم تكسير أجزاء الزيت الخام الأثقل في درجات حرارة أقل من تلك المستخدمة لإنتاج الألكينات، عند 535C تقريبًا، وعند ضغط أقل من 2 bar، وذلك في وجود الزيوليت باعتباره عاملًا حفَّازًا.

عند تكسير الأجزاء الأثقل، يتم تكسير جزيئات الهيدروكربونات الأكبر إلى أجزاء أصغر. على سبيل المثال، إننا نبدأ بزيت الوقود ونحصل على الجازولين.

إذن، نظريًّا، يمكن تحويل الأجزاء الأثقل إلى أجزاء أخف عن طريق التكسير.

وهذه هي الأجزاء المعروفة للزيت الخام:

إذا تم تكسير جزء، فسيكون بإمكاننا إنتاج خليط يكون عبارة عن جزء أخف. وكلما أصبحت جزيئات الهيدروكربونات أكبر، تتغير خواصها بطريقة يمكن توقعها:

كلما أصبحت جزيئات الهيدروكربونات أكبر، ازدادت درجة غليانها، وأصبحت أقل قابلية للتطاير والاشتعال. وفي الوقت نفسه، تصبح أكثر لُزُوجة.

إذن، عادةً ما ينتج عن التكسير مخاليط ذات درجة غليان أقل، وتكون أكثر قابلية للتطاير والاشتعال وأقل لُزُوجة.

مثال ٣: تحديد الخاصية التي تزداد عند تكسير الهيدروكربونات من بين مجموعة من الخواص

أيُّ الخواص الآتية يُلاحظ ارتفاعها أو حدوث زيادة فيها إثر تكسير وقود الهيدروكربون؟

  1. درجة الانصهار
  2. التطاير
  3. اللُّزُوجة
  4. الحجم الجزيئي
  5. درجة حرارة الاشتعال

الحل

عادةً ما تحدث تغيُّرات متوقعة في خواص الهيدروكربونات، مثل الألكانات والألكينات، عندما يقل طول السلسلة. وخلال تفاعل التكسير، تتفكك الهيدروكربونات بشكل عام إلى ألكانات وألكينات أقصر.

يكون لأنواع وقود الهيدروكربون (مثل تلك الأنواع التي تنتج عن التقطير التجزيئي للزيت الخام) خواص مصممة لتناسب استخداماتها النهائية. وبما أن بعض أجزاء الزيت الخام ذات نفع أكبر من غيرها، فإن عملية التكسير تحدُث لتغيير خواص الأجزاء الأثقل (أي الأجزاء التي تحتوي على جزيئات هيدروكربونات أكبر) وذلك لتصبح مثل الأجزاء الأخف (أي الأجزاء التي تحتوي على جزيئات هيدروكربونات أصغر).

ونظرًا لأن حجم جزيئات الهيدروكربونات يصبح أصغر، فإن درجة انصهارها ولُزُوجتها (أي سُمك السائل)، ودرجة الحرارة اللازمة لإشعالها (درجة حرارة الاشتعال) تنخفض أيضًا. وتنخفض هذه الخواص بسبب انخفاض شدة القوى بين الجزيئية (بشكل كبير قوى تشتت لندن) كلما أصبحت الجزيئات أصغر.

لكن هناك خاصية تزيد كلما صغرت جزيئات الهيدروكربونات؛ وهي قابلية التطاير. وذلك نظرًا لأن القوى بين الجزيئية تصبح أضعف كلما صغرت الجزيئات، ومن ثمَّ فإن الطاقة اللازمة للتغلب عليها وتحويل الجزيئات الموجودة في الغازات تكون أقل. والمادة القابلة للتطاير هي مادة لها درجة غليان منخفضة، ومن ثمَّ فإنه من المتوقع أن تنتُج عن تكسير وقود الهيدروكربون نواتج لها درجات غليان أكثر انخفاضًا من المادة التي بدأنا بها (وبذلك تكون ذات قابلية أكبر للتطاير).

إذن، الإجابة هي الخيار (ب).

النقاط الرئيسية

  • التكسير هو عملية تحويل الجزيئات العضوية الكبيرة (مثل الهيدروكربونات) إلى جزيئات أصغر.
  • تكسير الهيدروكربونات هو عملية ماصة للحرارة، وتتطلب درجات حرارة عالية لحدوثها.
  • يحدُث تكسير الهيدروكربونات حراريًّا (دون استخدام عامل حفَّاز) أو حفزيًّا (باستخدام عامل حفَّاز)، وعادةً ما يحدُث التكسير الحراري عند درجات حرارة أعلى.
  • يمكن تكسير الألكانات إلى خليط من الألكانات والألكينات.
  • يمكن تحويل الأجزاء الأثقل في الزيت الخام إلى أجزاء أخف عن طريق عملية التكسير.

تستخدم نجوى ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. معرفة المزيد حول سياسة الخصوصية لدينا.