شارح الدرس: خواص الألكانات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نكتب أسماء وصِيَغ الألكانات، ونفسِّرها، ونَصِف التدرُّج في الخواصِّ الفيزيائية.

الألكانات مركَّبات عضوية مشبَّعة تحتوي على ذرات كربون وهيدروجين مترابطة تساهُميًّا. والألكانات من أقلِّ المركَّبات العضوية نشاطًا وتحتوي على بعض من أضعف القُوى بين الجزيئية.

ترتبط كلُّ ذرة كربون في الألكان تساهُميًّا مع أربع ذرات أخرى. يُمكننا ملاحَظة ذلك في الشكل الآتي. ترتبط بعض ذرات الكربون مع ذرتَيْ كربون وذرتَيْ هيدروجين أخريَيْن. وترتبط ذرات الكربون الأخرى بذرة كربون واحدة وثلاث ذرات هيدروجين. ولكنْ ترتبط جميع ذرات الكربون والهيدروجين دائمًا برابطة تساهُمية أحادية. توضِّح الصورة الآتية ثلاث جزيئات ممثَّلة من الألكانات. يمثِّل الصفُّ العُلوي الجزيئات باستخدام نموذج الكرة والعصا، ويمثِّل الصفان الثاني والثالث الجزيئات باستخدام الصيغة الجزيئية والصيغة التوضيحية.

تتكوَّن الروابط التساهُمية من إلكترونات سالبة الشحنة، الأمر الذي يفسِّر وجودًا دائمًا لتنافر كهروستاتيكي بين جميع الروابط التساهُمية الأربع حول أيِّ ذرة كربون مركزية. تُدفَع الروابط التساهُمية بعيدًا بعضها عن بعض، ثم تأخذ في النهاية شكلًا يقلِّل من شدَّة قُوى التنافر الكهروستاتيكية. وفي النهاية، توزَّع الذرات الأربع المرتبطة تساهُميًّا كأنها أركان شكل رباعي الأوجه، وتنشأ زاوية قياسها بين كلِّ رابطة من الروابط التساهُمية الأربع.

الميثان () هو أبسط الألكانات. فهو يحتوي على ذرة كربون واحدة فقط مرتبطة تساهُميًّا مع أربع ذرات هيدروجين. أمَّا الإيثان ()، فهو جزيء أكثر تعقيدًا إلى حدٍّ ما من الناحية البنائية، ويحتوي على ذرتَيْ كربون وستِّ ذرات هيدروجين. الميثان والإيثان هما العضوان الأوَّلان في سلسلة الألكانات المتجانِسة المستقيمة السلسلة، والبروبان () هو العضو الثالث.

سلسلة الألكانات المتجانِسة المستقيمة السلسلة لها الصيغة العامَّة ؛ حيث هو عدد ذرات الكربون و هو عدد ذرات الهيدروجين. يُمكن استخدام هذه الصيغة لتحديد الصيغة الجزيئية لأيِّ ألكان ذي سلسلة مستقيمة قصيرة مثل الإيثان أو أيِّ ألكان ذي سلسلة مستقيمة طويلة مثل الديكان‎. ويُمكن أيضًا استخدام هذه الصيغة لتحديد عدد ذرات الهيدروجين في الألكان الذي يحتوي على عدد معلوم من ذرات الكربون. على سبيل المثال، يُمكننا تحديد أن البروبان يحتوي على ثماني ذرات هيدروجين؛ لأن المقطع «بروبـ» يُشير إلى أن البروبان يحتوي على ثلاث ذرات كربون و عند .

لا يُمكن استخدام الصيغة العامَّة إلَّا مع الألكانات ذات السلسلة المستقيمة مثل الميثان والإيثان. حيث تصلح هذه الصيغة فقط عند وجود مجموعات عند أطراف جزيء الألكان، ولكن لا ينطبق الأمر نفسه على سلسلة الألكانات الحلقية. عادة ما تحتوي الألكانات الحلقية على مجموعات فقط؛ ولهذا السبب نَستخدِم الصيغة لتحديد الصيغة الجزيئية للألكانات الحلقية مثل البنتان الحلقي والهكسان الحلقي.

يُمكن أن يصبح تركيب الألكانات معقَّدًا للغاية، وقد طوَّر الأيوباك أو الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) نظام تسمية يُساعِد العاملين في مجال الكيمياء العضوية في التعرُّف على أنواع مختلفة من جزيئات الألكانات وتصنيفها. يُحدَّد جذر اسم المركَّب في الأيوباك طبقًا لعدد ذرات الكربون في أطول سلسلة مستمرَّة من ذرات الكربون، وتُحدَّد البادئة في الأيوباك طبقًا لعدد ونوع أيِّ سلاسل جانبية. ودائمًا ما تكون اللاحقة المقطع «ـان»؛ لأن الأيوباك يَستخدِم هذه اللاحقة للإشارة إلى أن الجزيء هيدروكربون مشبَّع.

سنستخدم نظام تسمية الأيوباك لتصنيف مركَّب عضوي فردي. الصيغة التوضيحية للمركَّب المجهول موضَّحة في الشكل الآتي.

تحتوي أطول سلسلة من ذرات الكربون على سبع ذرات كربون. وهذا يعني أن الجذر يحتوي على المقطع «هيبتـ». ولا تُوجَد سلاسل جانبية. هذا يعني أن علينا ترك مكان البادئة خاليًا. والجزيء عبارة عن هيدروكربون مشبَّع. هذا يعني أن اللاحقة ستكون «ـان». ويُمكننا دمج هذين المقطعين معًا لتحديد أن هذا الجزيء يُسمَّى هيبتان.

سيكون من الأصعب تحديد اسم هيدروكربون يحتوي على عدد كبير من الفروع، ولكن، يُمكننا أن نُلقِي نظرةً على مثال واحد فقط حتى يُمكننا استيعاب نظام تسمية الأيوباك بصورة أفضل. يوضِّح الشكل الآتي الصيغة التوضيحية للهيدروكربون المجهول الآتي. للهيدروكربون المجهول الصيغة البنائية .

تحتوي سلسلة ذرات الكربون الأطول على أربع ذرات كربون، وهذا يعني أن أصل الاسم سيحتوي على المقطع «بيوتـ». يحتوي الجزيء على مجموعتَيْ ميثيل جانبيتين ()، وعليه لا بدَّ أن تحتوي البادئة على المقطع «ثنائي ميثيل». لا بدَّ أن تقع مجموعتا الميثيل عند ذرة الكربون الثانية ، إذا كنَّا نعُدُّ ذرات الكربون من اليسار إلى اليمين، وعند ذرة الكربون الثالثة ، إذا كنَّا نعُدُّ ذرات الكربون من اليمين إلى اليسار. سنعُدُّ من اليسار إلى اليمين؛ لأن هذا يُعطينا أعدادًا أصغر، ونريد دائمًا الحصول على أصغر مجموعة مُمكنة من الأعداد. إذا اتَّبعنا طريقة العدِّ هذه حتى طرف السلسلة، فسنتمكَّن من ملاحَظة أن هذا الجزيء يُسمَّى 2،2-ثنائي ميثيل بيوتان.

ثمَّة عدد لا نهائي تقريبًا من الألكانات المختلفة، ولكنْ من المُثير للاهتمام أن نذكر أن هناك اتجاهات عامَّة تربط بين أحجام الألكانات وخواصِّها الفيزيائية. فقد وُجِد أن الألكانات الأطول لها بوجه عامٍّ درجات غليان وانصهار أعلى. يُمكننا فهْم هذا الاتجاه، إذا تناولنا اختلاف قُوى التشتُّت بين سلاسل الألكانات ذات السلسلة القصيرة وذات السلسلة الأطول.

تعتمد قُوى التشتُّت على أحجام جزيئات الألكانات المتفاعِلة وأشكالها. وتكون قُوى التشتُّت أشدَّ عندما تكون هناك مساحة سطح أكبر للتلامُس بين الجزيئات المتجاوِرة. بوجهٍ عامٍّ، ثمَّة مساحة سطح أكبر للتلامُس بين الجزيئات المتجاوِرة التي تكون أطول والتي تحتوي على المزيد من ذرات الكربون؛ إلَّا أن هذه العلاقة البسيطة يُمكن أن تكون معقَّدة بسبب زيادة تفرُّع سلسلة الألكان. عادة ما تكون هناك مسافة أكبر بين جزيئات الألكانات التي تحتوي على الكثير من التفرُّعات؛ لأن هذه الجزيئات لا يُمكنها أن تتراصَّ بعضها فوق بعض بشكل فعَّال.

ثمَّة علاقة مماثِلة بين لزوجة وكثافة الألكانات ذات السلسلة المستقيمة وطولها. فالألكانات ذات السلسلة المستقيمة الأطول لها قيمتا لزوجة وكثافة أعلى، والألكانات ذات السلسلة المستقيمة الأقصر لها قيمتا لزوجة وكثافة أقلُّ.

وبالمثل، يحدِّد طول الألكان قيمة قابليته للاشتعال. تُعرَّف القابلية للاشتعال بأنها مدى سرعة اشتعال مادة قابلة للاشتعال. عادة ما يكون لجزيئات الألكانات الأطول قِيَم أقلُّ لقابلية الاشتعال، وجزيئات الألكانات الأقصر عادة ما يكون لها قِيَم أعلى لقابلية الاشتعال.

يمكن أيضًا تحديد قابلية الألكانات ذات السلسلة المستقيمة للتطاير من طولها. فالألكانات ذات السلسلة المستقيمة الأطول لها مساحات أسطُح أكبر للتلامُس، وعليه تحتوي على تداخُلات بين جزيئية أقوى. وتجعل قُوى التشتُّت القوية الألكانات أقلَّ ميلًا لأنْ تنفصل تلقائيًّا عن سائل.

عادةً ما نحصل على الهيدروكربونات تقريبًا من رواسب الزيت التي تُكتَشَف تحت سطح الأرض.

يَستخرِج الكيميائيون الزيت الخام من الخزانات الكبيرة تحت سطح الأرض، ثم يَستخدِمون أبراج التقطير لفصل خليط الزيت الخام. لا تُمكِّن هذه العملية الكيميائيين من عزْل الهيدروكربونات عن المركَّبات العضوية الأخرى فحسب، بل تُمكِّنهم أيضًا من فصْل الألكانات بعضها عن بعض.

تُستخدَم الألكانات بعد ذلك مصدرَ طاقةٍ للطائرات، والشاحنات، والسيارات، والسفن. نحصل على الطاقة عن طريق تسخين الألكانات باللَّهب، والسماح لها بالتفاعل مع وجود كمية وفيرة من الأكسجين. يُسمَّى هذا التفاعل الكيميائي الاحتراق الكامل، ودائمًا ما يكون طاردًا للحرارة. تَصِف الصيغة الجبرية الآتية عملية الاحتراق الكامل لأنواع مختلفة من الألكانات:

من المُهِمِّ إدراك أن الألكانات لا تحترق بالكامل إلَّا عندما يتوفر لها قدر كافٍ من الأكسجين لتتفاعَل معه. وستحترق الألكانات احتراقًا غير كامل إذا لم تتمكَّن من التفاعُل مع قدرٍ كافٍ من جزيئات الأكسجين. يُمكن التمييز بين الاحتراق الكامل وغير الكامل بسهولة؛ لأن تفاعل الاحتراق الكامل يُنتِج ثاني أكسيد الكربون ()، بينما يُنتِج تفاعل الاحتراق غير الكامل أول أكسيد الكربون () أو السناج (). معادلات تفاعُل الاحتراق الكامل وغير الكامل للهيبتان تكون على النحو الآتي: