تم إلغاء تنشيط البوابة. يُرجَى الاتصال بمسؤول البوابة لديك.

شارح الدرس: خواص الألكانات الكيمياء

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نكتب أسماء وصِيَغ الألكانات، ونفسِّرها، ونَصِف التدرُّج في الخواصِّ الفيزيائية.

الألكانات مركَّبات عضوية مشبَّعة تحتوي على ذرات كربون وهيدروجين مترابطة تساهُميًّا. والألكانات من أقلِّ المركَّبات العضوية نشاطًا وتحتوي على بعض من أضعف القُوى بين الجزيئية.

تعريف: الألكان

الألكانات هيدروكربونات مشبَّعة تحتوي على ذرات كربون وهيدروجين مترابطة تساهُميًّا.

ترتبط كلُّ ذرة كربون في الألكان تساهُميًّا مع أربع ذرات أخرى. يُمكننا ملاحَظة ذلك في الشكل الآتي. ترتبط بعض ذرات الكربون مع ذرتَيْ كربون وذرتَيْ هيدروجين أخريَيْن. وترتبط ذرات الكربون الأخرى بذرة كربون واحدة وثلاث ذرات هيدروجين. ولكنْ ترتبط جميع ذرات الكربون والهيدروجين دائمًا برابطة تساهُمية أحادية. توضِّح الصورة الآتية ثلاث جزيئات ممثَّلة من الألكانات. يمثِّل الصفُّ العُلوي الجزيئات باستخدام نموذج الكرة والعصا، ويمثِّل الصفان الثاني والثالث الجزيئات باستخدام الصيغة الجزيئية والصيغة التوضيحية.

HCHHHHCCHHHHHHCHHCHCHHHH

تتكوَّن الروابط التساهُمية من إلكترونات سالبة الشحنة، الأمر الذي يفسِّر وجودًا دائمًا لتنافر كهروستاتيكي بين جميع الروابط التساهُمية الأربع حول أيِّ ذرة كربون مركزية. تُدفَع الروابط التساهُمية بعيدًا بعضها عن بعض، ثم تأخذ في النهاية شكلًا يقلِّل من شدَّة قُوى التنافر الكهروستاتيكية. وفي النهاية، توزَّع الذرات الأربع المرتبطة تساهُميًّا كأنها أركان شكل رباعي الأوجه، وتنشأ زاوية قياسها 109.5 بين كلِّ رابطة من الروابط التساهُمية الأربع.

الميثان (CH4) هو أبسط الألكانات. فهو يحتوي على ذرة كربون واحدة فقط مرتبطة تساهُميًّا مع أربع ذرات هيدروجين. أمَّا الإيثان (CH26)، فهو جزيء أكثر تعقيدًا إلى حدٍّ ما من الناحية البنائية، ويحتوي على ذرتَيْ كربون وستِّ ذرات هيدروجين. الميثان والإيثان هما العضوان الأوَّلان في سلسلة الألكانات المتجانِسة المستقيمة السلسلة، والبروبان (CH38) هو العضو الثالث.

مثال ١: تحديد اسم أبسط الألكانات

ما اسم الألكان الذي صيغته الكيميائية CH4؟

  1. الميثان
  2. الميثين
  3. الميثاين
  4. الإيثان
  5. الميثانول

الحل

جزيئات الألكانات مركَّبات عضوية بسيطة نسبيًّا، تحتوي على ذرات كربون وهيدروجين مترابطة تساهُميًّا. بعض جزيئات الألكانات طويل ومعقَّد للغاية، وبعضها الآخَر بسيط وقصير. الميثان (CH4) هو أبسط الألكانات، ويحتوي على ذرة كربون واحدة وأربع ذرات هيدروجين مترابطة تساهُميًّا. يُمكننا استخدام هذا الشرح لتحديد أن الخيار (أ) لا بدَّ أن يكون الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

سلسلة الألكانات المتجانِسة المستقيمة السلسلة لها الصيغة العامَّة CH()+؛ حيث 𝑛 هو عدد ذرات الكربون و2𝑛+2 هو عدد ذرات الهيدروجين. يُمكن استخدام هذه الصيغة لتحديد الصيغة الجزيئية لأيِّ ألكان ذي سلسلة مستقيمة قصيرة مثل الإيثان أو أيِّ ألكان ذي سلسلة مستقيمة طويلة مثل الديكان‎. ويُمكن أيضًا استخدام هذه الصيغة لتحديد عدد ذرات الهيدروجين في الألكان الذي يحتوي على عدد معلوم من ذرات الكربون. على سبيل المثال، يُمكننا تحديد أن البروبان يحتوي على ثماني ذرات هيدروجين؛ لأن المقطع «بروبـ» يُشير إلى أن البروبان يحتوي على ثلاث ذرات كربون و2𝑛+2=8 عند 𝑛=3.

مثال ٢: تحديد الصيغة الجزيئية لمركَّب ألكان مجهول

ما الصيغة الجزيئية للألكان الذي يحتوي على سبع ذرات كربون؟

  1. CH721
  2. CH77
  3. CH716
  4. CH714
  5. CH710

الحل

لا بدَّ أن يكون الألكان ذو السلسلة المستقيمة هو الهيبتان؛ لأنه يحتوي على سبع ذرات كربون. يُمكننا تحديد عدد ذرات الهيدروجين في الهيبتان باستخدام الصيغة العامَّة لسلسلة الألكانات المتجانِسة المستقيمة السلسلة. تُوصَف سلسلة الألكانات المتجانِسة المستقيمة السلسلة بالصيغة العامَّة CH()+؛ حيث 𝑛 هو عدد ذرات الكربون و2𝑛+2 هو عدد ذرات الهيدروجين. ويُمكننا تحديد أن الهيبتان يحتوي على 16 ذرة هيدروجين؛ لأننا نعرف أن 𝑛=7، 2𝑛+2=16. وتُشير العمليات الحسابية إلى أن الهيبتان له الصيغة CH716. ومن ثَمَّ، يُمكن استخدام هذا الاستنتاج لتحديد أن الخيار (ج) لا بدَّ أن يكون الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

لا يُمكن استخدام الصيغة العامَّة CH+ إلَّا مع الألكانات ذات السلسلة المستقيمة مثل الميثان والإيثان. حيث تصلح هذه الصيغة فقط عند وجود مجموعات CH3 عند أطراف جزيء الألكان، ولكن لا ينطبق الأمر نفسه على سلسلة الألكانات الحلقية. عادة ما تحتوي الألكانات الحلقية على مجموعات CH2 فقط؛ ولهذا السبب نَستخدِم الصيغة CH لتحديد الصيغة الجزيئية للألكانات الحلقية مثل البنتان الحلقي والهكسان الحلقي.

مثال ٣: تحديد الصيغة العامَّة لسلسلة الألكانات الحلقية المتجانِسة

ما الصيغة العامَّة لمجموعة المركَّبات التي تنتمي إليها الصيغة التوضيحية الآتية؟

CCHHCHCHHCHHCHHHCHHCHHCCHHHHHH
  1. CH+
  2. CH
  3. CH2
  4. CH
  5. CH

الحل

الصِّيَغ العامَّة عبارة عن صِيَغ رياضية بسيطة تَصِف الوفرة النسبية للذرات في فئات أو مجموعات منفصلة من الجزيئات. يوضِّح الشكل جزيء ألكان حلقي، وتحتوي جزيئات الألكانات الحلقية بوجهٍ عامٍّ على ذرتي هيدروجين لكلِّ ذرة كربون. تتوقَّع الصيغة CH بشكلٍ صحيح أن يكون عدد ذرات الهيدروجين ضِعْف (2𝑛) عدد ذرات الكربون (𝑛) في جزيء الألكان الحلقي. يُمكننا استخدام هذه العبارات لتحديد أن الخيار (د) لا بدَّ أن يكون الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

يُمكن أن يصبح تركيب الألكانات معقَّدًا للغاية، وقد طوَّر الأيوباك أو الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) نظام تسمية يُساعِد العاملين في مجال الكيمياء العضوية في التعرُّف على أنواع مختلفة من جزيئات الألكانات وتصنيفها. يُحدَّد جذر اسم المركَّب في الأيوباك طبقًا لعدد ذرات الكربون في أطول سلسلة مستمرَّة من ذرات الكربون، وتُحدَّد البادئة في الأيوباك طبقًا لعدد ونوع أيِّ سلاسل جانبية. ودائمًا ما تكون اللاحقة المقطع «ـان»؛ لأن الأيوباك يَستخدِم هذه اللاحقة للإشارة إلى أن الجزيء هيدروكربون مشبَّع.

عدد ذرات الكربونالجذراللاحقةاسم الألكان الأصليصيغة الألكان الأصلياسم مجموعة الألكيلصيغة مجموعة الألكيل
1ميثــانميثانCH4ميثيلCH3
2إيثــانإيثانCH26إيثيلCH25
3بروبــانبروبانCH38أروبيلCH37
4بيوتــانبيوتانCH410بيوتيلCH49
5بنتـ-انبنتانCH512بنتيلCH511
6هكسـ-انهكسانCH614هكسيلCH613
7هبتــانهبتانCH716هبتيلCH715
8أوكتــانأوكتانCH818اوكتيلCH817
9نونــاننونانCH920نونيلCH919
10ديكــانديكانCH1022ديسيلCH1021

سنستخدم نظام تسمية الأيوباك لتصنيف مركَّب عضوي فردي. الصيغة التوضيحية للمركَّب المجهول موضَّحة في الشكل الآتي.

HC1C2HHC3HHC4HHC5HHHHC6C7HHHHH

تحتوي أطول سلسلة من ذرات الكربون على سبع ذرات كربون. وهذا يعني أن الجذر يحتوي على المقطع «هيبتـ». ولا تُوجَد سلاسل جانبية. هذا يعني أن علينا ترك مكان البادئة خاليًا. والجزيء عبارة عن هيدروكربون مشبَّع. هذا يعني أن اللاحقة ستكون «ـان». ويُمكننا دمج هذين المقطعين معًا لتحديد أن هذا الجزيء يُسمَّى هيبتان.

سيكون من الأصعب تحديد اسم هيدروكربون يحتوي على عدد كبير من الفروع، ولكن، يُمكننا أن نُلقِي نظرةً على مثال واحد فقط حتى يُمكننا استيعاب نظام تسمية الأيوباك بصورة أفضل. يوضِّح الشكل الآتي الصيغة التوضيحية للهيدروكربون المجهول الآتي. للهيدروكربون المجهول الصيغة البنائية CHC(CH)CHCH33223.

HC14HC23HC32CH3CH3HHC41HHH

تحتوي سلسلة ذرات الكربون الأطول على أربع ذرات كربون، وهذا يعني أن أصل الاسم سيحتوي على المقطع «بيوتـ». يحتوي الجزيء على مجموعتَيْ ميثيل جانبيتين (CH3)، وعليه لا بدَّ أن تحتوي البادئة على المقطع «ثنائي ميثيل». لا بدَّ أن تقع مجموعتا الميثيل عند ذرة الكربون الثانية (2)، إذا كنَّا نعُدُّ ذرات الكربون من اليسار إلى اليمين، وعند ذرة الكربون الثالثة (3)، إذا كنَّا نعُدُّ ذرات الكربون من اليمين إلى اليسار. سنعُدُّ من اليسار إلى اليمين؛ لأن هذا يُعطينا أعدادًا أصغر، ونريد دائمًا الحصول على أصغر مجموعة مُمكنة من الأعداد. إذا اتَّبعنا طريقة العدِّ هذه حتى طرف السلسلة، فسنتمكَّن من ملاحَظة أن هذا الجزيء يُسمَّى 2،2-ثنائي ميثيل بيوتان.

ثمَّة عدد لا نهائي تقريبًا من الألكانات المختلفة، ولكنْ من المُثير للاهتمام أن نذكر أن هناك اتجاهات عامَّة تربط بين أحجام الألكانات وخواصِّها الفيزيائية. فقد وُجِد أن الألكانات الأطول لها بوجه عامٍّ درجات غليان وانصهار أعلى. يُمكننا فهْم هذا الاتجاه، إذا تناولنا اختلاف قُوى التشتُّت بين سلاسل الألكانات ذات السلسلة القصيرة وذات السلسلة الأطول.

تعتمد قُوى التشتُّت على أحجام جزيئات الألكانات المتفاعِلة وأشكالها. وتكون قُوى التشتُّت أشدَّ عندما تكون هناك مساحة سطح أكبر للتلامُس بين الجزيئات المتجاوِرة. بوجهٍ عامٍّ، ثمَّة مساحة سطح أكبر للتلامُس بين الجزيئات المتجاوِرة التي تكون أطول والتي تحتوي على المزيد من ذرات الكربون؛ إلَّا أن هذه العلاقة البسيطة يُمكن أن تكون معقَّدة بسبب زيادة تفرُّع سلسلة الألكان. عادة ما تكون هناك مسافة أكبر بين جزيئات الألكانات التي تحتوي على الكثير من التفرُّعات؛ لأن هذه الجزيئات لا يُمكنها أن تتراصَّ بعضها فوق بعض بشكل فعَّال.

مثال ٤: فهْم العلاقة بين طول سلسلة ألكان ودرجة انصهاره

أيُّ الألكانات الآتية له أعلى درجة انصهار؟

  1. الإيثان
  2. البيوتان
  3. البنتان
  4. البروبان
  5. الهكسان

الحل

ترتبط قِيَم درجات انصهار الألكانات ارتباطًا وثيقًا بأطوال سلاسل جزيئات الألكانات. حيث يكون للألكانات ذات السلسلة المستقيمة الأطول درجات انصهار أعلى من الألكانات ذات السلسلة المستقيمة الأقصر. يُمكننا أن نحدِّد أن الهكسان يحتوي على ست ذرات كربون، وأنه أطول جزيء في قائمة جزيئات الألكانات ذات السلسلة المستقيمة المطلوب الاختيار من بينها. الهكسان له أعلى درجة انصهار؛ لأنه أطول جزيء من بين جزيئات الألكانات ذات السلسلة المستقيمة المُدرَجة في خيارات الإجابة. يُمكننا استخدام هذا الاستنتاج لتحديد أن الخيار (هـ) هو الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

تعريف: قُوى تشتُّت لندن

قُوى تشتُّت لندن عبارة عن تجاذُب مؤقَّت يحدث بين أيِّ جزيئين متجاوِرين يُمكنهما تكوين جزيئات ثنائية الأقطاب.

ثمَّة علاقة مماثِلة بين لزوجة وكثافة الألكانات ذات السلسلة المستقيمة وطولها. فالألكانات ذات السلسلة المستقيمة الأطول لها قيمتا لزوجة وكثافة أعلى، والألكانات ذات السلسلة المستقيمة الأقصر لها قيمتا لزوجة وكثافة أقلُّ.

الألكان ذو السلسلة المستقيمةالصيغة الكيميائيةالكثافة (g/mL) عند درجة حرارة 20C
بنتانCH5120,626
هكسانCH6140.661
هيبتانCH7160.679
أوكتانCH8180.703
نونانCH9200.718
ديكانCH10220.731

وبالمثل، يحدِّد طول الألكان قيمة قابليته للاشتعال. تُعرَّف القابلية للاشتعال بأنها مدى سرعة اشتعال مادة قابلة للاشتعال. عادة ما يكون لجزيئات الألكانات الأطول قِيَم أقلُّ لقابلية الاشتعال، وجزيئات الألكانات الأقصر عادة ما يكون لها قِيَم أعلى لقابلية الاشتعال.

يمكن أيضًا تحديد قابلية الألكانات ذات السلسلة المستقيمة للتطاير من طولها. فالألكانات ذات السلسلة المستقيمة الأطول لها مساحات أسطُح أكبر للتلامُس، وعليه تحتوي على تداخُلات بين جزيئية أقوى. وتجعل قُوى التشتُّت القوية الألكانات أقلَّ ميلًا لأنْ تنفصل تلقائيًّا عن سائل.

مثال ٥: فهْم العلاقة بين طول السلسلة واللزوجة

أيُّ الألكانات الآتية له أعلى درجة لزوجة؟

  1. الأوكتان
  2. البنتان
  3. الميثان
  4. البروبان
  5. الإيثان

الحل

ترتبط قِيَم لزوجة الألكان ارتباطًا وثيقًا بطول سلسلة جزيء الألكان. فالألكانات ذات السلسلة المستقيمة الأطول لها قِيَم لزوجة أعلى من الألكانات ذات السلسلة القصيرة التي تُقارَن بها. الأوكتان هو أطول جزيء في هذه القائمة؛ ومن ثَمَّ يُمكننا القول إنه أكثر الهيدروكربونات لزوجة. يُمكننا استخدام هذا الاستنتاج لتحديد أن الخيار (أ) هو الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

عادةً ما نحصل على الهيدروكربونات تقريبًا من رواسب الزيت التي تُكتَشَف تحت سطح الأرض.

يَستخرِج الكيميائيون الزيت الخام من الخزانات الكبيرة تحت سطح الأرض، ثم يَستخدِمون أبراج التقطير لفصل خليط الزيت الخام. لا تُمكِّن هذه العملية الكيميائيين من عزْل الهيدروكربونات عن المركَّبات العضوية الأخرى فحسب، بل تُمكِّنهم أيضًا من فصْل الألكانات بعضها عن بعض.

تُستخدَم الألكانات بعد ذلك مصدرَ طاقةٍ للطائرات، والشاحنات، والسيارات، والسفن. نحصل على الطاقة عن طريق تسخين الألكانات باللَّهب، والسماح لها بالتفاعل مع وجود كمية وفيرة من الأكسجين. يُسمَّى هذا التفاعل الكيميائي الاحتراق الكامل، ودائمًا ما يكون طاردًا للحرارة. تَصِف الصيغة الجبرية الآتية عملية الاحتراق الكامل لأنواع مختلفة من الألكانات: CHOCOHO+𝑥+𝑦4𝑥+𝑦2

من المُهِمِّ إدراك أن الألكانات لا تحترق بالكامل إلَّا عندما يتوفر لها قدر كافٍ من الأكسجين لتتفاعَل معه. وستحترق الألكانات احتراقًا غير كامل إذا لم تتمكَّن من التفاعُل مع قدرٍ كافٍ من جزيئات الأكسجين. يُمكن التمييز بين الاحتراق الكامل وغير الكامل بسهولة؛ لأن تفاعل الاحتراق الكامل يُنتِج ثاني أكسيد الكربون (CO2)، بينما يُنتِج تفاعل الاحتراق غير الكامل أول أكسيد الكربون (CO) أو السناج (C). معادلات تفاعُل الاحتراق الكامل وغير الكامل للهيبتان تكون على النحو الآتي: ااقااقودةاااقأاCH()+11O()7CO()+8HO()CH()+O()7CO()+8HO()CH()+4O()7C()+8HO()7162227162271622lggllggllggl92

تعريف: الاحتراق الكامل

الاحتراق الكامل لألكان تفاعلٌ طاردٌ للحرارة يَنتُج عنه جزيئات ثاني أكسيد الكربون والماء.

النقاط الرئيسية

  • الألكانات هيدروكربونات مشبَّعة تحتوي على ذرات كربون وهيدروجين مترابطة تساهُميًّا.
  • كلُّ ذرة كربون في أيِّ ألكان ستكوِّن أربع روابط تساهُمية 𝜎.
  • تحدِّد طريقة تسمية الأيوباك كيفية تعرُّف الكيميائيين على الألكانات المختلفة وتصنيفها.
  • تتغيَّر شدَّة تفاعُلات التشتُّت بين سلاسل الألكانات وفقًا لطول السلسلة.
  • بوجهٍ عامٍّ، سلاسل الألكانات الأطول لها درجات حرارة أعلى لتغيير الحالة، وقِيَم لزوجة، وكثافة أعلى.
  • بوجهٍ عامٍّ، تكون سلاسل الألكانات الأطول أقلَّ تطايرًا.

تستخدم نجوى ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. معرفة المزيد حول سياسة الخصوصية لدينا.