شارح الدرس: تفاعلات الإضافة في الألكينات الكيمياء • الصف الثالث الثانوي

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نَصِف تفاعُلات الإضافة في الألكينات، ونتوقَّع النواتج المتكوِّنة.

بشكلٍ عامٍّ، تُعَدُّ الألكينات أكثر نشاطًا من الألكانات؛ لأنها تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة غنية بالإلكترونات (). تتفاعل رابطة الكربون-الكربون المزدوجة مع الجزيئات والأيونات التي لها شحنة كهروستاتيكية موجبة كاملة أو جزئية.

الجزيئات أو الأيونات المُحِبَّة للإلكترونات عبارة عن أنواع كيميائية تستطيع استقبال زوج من الإلكترونات. عادةً ما يكون للمُحِبِّ للإلكترونات شحنة كهروستاتيكية موجبة كاملة أو جزئية، وهي تنجذب إلى المناطق ذات الكثافة الإلكترونية العالية. وتُعَدُّ الأيونات ذات الشحنة الموجبة والجزيئات القطبية مثالَيْن جيِّدين على الجزيئات المُحِبَّة للإلكترونات التي تنجذب إلى المناطق التي تحتوي على كثافة إلكترونية عالية، ويُمكن أن تتفاعَل معها. يُمكن أيضًا تصنيف بعض جزيئات الغازات الثنائية الذرة باعتبارها مُحِبَّة للإلكترونات؛ لأنها يُمكن أن تولِّد شحنة جزئية موجبة مؤقَّتة عندما تتفاعَل مع منطقة ذات كثافة إلكترونية عالية.

تتفاعل جزيئات الألكين مع موادَّ مُحِبَّة للإلكترونات خلال تفاعُلات الإضافة. تتَّحِد المتفاعِلات معًا خلال تفاعُل الإضافة، وتكوِّن نوعًا واحدًا من جزيئات الناتج. يُمكن أن تخضع جزيئات الألكين لأنواع مختلفة من تفاعُلات الإضافة. يُمكن أن تخضع جزيئات الألكين لتفاعُلات إضافة الهيدروجين، والهلجنة الهيدروجينية، والهلجنة وتفاعُلات الإماهة من نوع الإضافة.

يتَّحِد غاز الهيدروجين مع جزيء ألكين خلال تفاعُلات إضافة الهيدروجين. يَنتُج عن تفاعل الإضافة نوع واحد من الجزيئات الناتجة، وهو الهيدروكربون المشبَّع. قد يكون أبسط مثال هو التفاعُل بين الإيثين وغاز الهيدروجين الذي يَنتُج عنه الإيثان.

توضِّح المعادلة الآتية مثالًا أكثر تعقيدًا قليلًا لتفاعُل إضافة الهيدروجين. توضِّح هذه المعادلة كيف يُمكن اتِّحاد جزيئات 2-ميثيل بروبين مع جزيئات غاز الهيدروجين لتكوين ناتج من 2-ميثيل بروبان.

بوجهٍ عام، لا يتفاعَل 2-ميثيل بروبين مع الهيدروجين في ظلِّ الظروف العادية، لكنَّه سيتفاعَل مع الهيدروجين عند درجات حرارة بين و إذا خُلط مع عامل حفَّاز من فلز البلاتين أو فلز النيكل.

أدرك الكيميائيون منذ زمن طويل أن بإمكانهم استخدام تفاعُلات إضافة الهيدروجين لتكوين السَّمْن الصناعي من الزيوت النباتية. وأدرك الكيميائيون أن بإمكانهم إضافة غاز الهيدروجين على هيئة فقاعات عبر الزيت النباتي لتشبيع معظم أو جميع روابط الكربون-الكربون المزدوجة الموجودة فيه. ونَتَج عن تفاعُل إضافة الهيدروجين سَمنٌ صناعي أكثر لزوجةً وتَماسُكًا من الزيت. بعد ذلك، أدرك الكيميائيون أن بإمكانهم إسراع تفاعُلات إضافة الهيدروجين هذه إذا خلطوا الزيوت النباتية مع عامل حفَّاز من سبيكة النيكل والألومنيوم المقسَّمة إلى أجزاء صغيرة، وهو ما يُسمَّى بعامل حفَّاز نيكل راني.

ويُمكن أيضًا أن تتَّحِد جزيئات الألكين مع متفاعِلات من غازات الهالوجين الثنائية الذرة لتكوين ناتج وحيد، وهو ألكان ثنائي الهالوجين. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن اتِّحاد جزيئات الإيثين مع جزيئات الكلور الثنائية الذرة خلال تفاعُل الإضافة للحصول على ناتج 2،1-ثنائي كلورو إيثان.

لا يحتاج الكيميائيون إلى استخدام درجة الحرارة أو الضغط العاليين كي تتفاعَل جزيئات الألكين مع جزيئات الهالوجين. يُمكن أن تتفاعل جزيئات الألكين مع جزيئات الكلور () أو البروم () أو اليود () في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي. يُمكن أيضًا أن تتفاعَل جزيئات الألكين مع جزيئات الفلور () في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي، ولكن هذا التفاعُل أكثر تعقيدًا نوعًا ما، ولا يُمكن تصنيفه على أنه تفاعل إضافة بسيط.

ماء البروم (خليط من و) له لون برتقالي مميز، ويَختفي هذا اللون البرتقالي عندما يُخلَط ماء البروم مع مادة هيدروكربونية تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة واحدة على الأقل. يختفي اللون البرتقالي حيث تتفاعَل جميع جزيئات البروم المُذابة مع روابط الكربون-الكربون المزدوجة لمادة الهيدروكربون السائلة. يُعرَف هذا التفاعُل عادةً باسم تفاعُل البرومة أو اختبار البروم.

يُمكن استخدام تفاعل البرومة لتحديد إذا ما كان يجب تصنيف مادة الهيدروكربون المجهولة باعتبارها ألكينًا أو ألكانًا. وسيحتفظ ماء البروم بلونه البرتقالي المميز إذا كان الهيدروكربون ألكانًا، وسيَختفي لونه البرتقالي المميز إذا كان الهيدروكربون ألكينًا. توضِّح معادلة التفاعل الآتية كيف يُمكن استخدام تفاعُل البرومة لتحويل متفاعِل الإيثين إلى ناتج 2،1-ثنائي برومو إيثان:

يوضِّح الشكل الآتي مثالًا لبرومة البروبين يوضِّح الفرق بين البروبين والبروبان.

تُوجَد محاليل أخرى يُمكن استخدامها لاختبار وجود رابطة كربون-كربون مزدوجة. أحيانًا يَستخدِم الكيميائيون محلولًا من جزيئات البروم ورابع كلوريد الكربون () لتحديد إذا ما كان المركَّب العُضوي المجهول يحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة. يَفقِد هذا الخليط لونه المميز البرتقالي المحمر الداكن، إذا كانت المادة العُضوية المجهولة تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة واحدة على الأقل. ويُحافِظ الخليط على لونه المميز البرتقالي المحمر الداكن، إذا كانت المادة المجهولة لا تحتوي على أيِّ روابط كربون-كربون مزدوجة.

مثال ١: تحديد ما يحدث عندما يتَّحِد ماء البروم مع البروبين

أيٌّ ممَّا يلي يَحدُث فور إضافة ماء البروم إلى البروبين؟

1. يَختفي لون البروم مع تكوُّن 2،1-ثنائي برومو بروبان.
2. لا يتغيَّر لون البروم، ولا يَحدُث تفاعل.
3. يَختفي لون البروم مع تكوُّن 1-برومو بروبين.
4. يَختفي لون البروم مع تكوُّن 1-برومو بروبان.
5. يَختفي لون البروم مع تكوُّن 3،1-ثنائي برومو بروبان.

الحل

البروبين جزيء ألكين يحتوي على الصيغة البنائية . يُمكن أن تتَّحِد جزيئات البروم مع جزيئات الألكين خلال تفاعُل الإضافة. تُضاف جزيئات البروم عبر رابطة الكربون-الكربون المزدوجة. وفي النهاية، تتَّحِد ذرة واحدة من البروم مع كل ذرة من ذرات الكربون التي تحتوي على رابطة الكربون-الكربون المزدوجة.

ماء البروم محلول برتقالي داكن يحتوي على البروم وجزيئات الماء. يَفقِد ماء البروم لونه البرتقالي المميز؛ إذْ تُستهلَك جزيئات البروم خلال تفاعُلات مع روابط الكربون-الكربون المزدوجة. سيتفاعَل ماء البروم مع عيِّنة من البروبين؛ لأن جزيئات البروبين تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة.

سيَختفي لون البروم؛ حيث يتفاعَل البروبين مع جزيئات البروم لتكوين ناتج 2،1-ثنائي برومو بروبان. يُمكننا استخدام هذه العبارات لتحديد أن الخيار (أ) هو الإجابة الصحيحة لهذا السؤال.

يُمكن أيضًا استخدام اختبار باير لاختبار وجود هيدروكربونات غير مشبَّعة مثل الألكينات. يَحدُث اختبار باير عندما يتفاعَل كاشِف يحتوي على برمنجنات البوتاسيوم مع مركَّب مجهول. برمنجنات البوتاسيوم لها لون بنفسجي غامق مميز، ويَختفي هذا اللون عندما تتفاعَل برمنجنات البوتاسيوم مع مركَّب غير مشبَّع.

تعمل برمنجنات البوتاسيوم باعتبارها عاملًا مؤكسِدًا خلال اختبار باير. يُمكن أن تَنتُج عن هذا التفاعُل أنواع مختلفة من المركَّبات الثنائية الهيدروكسيل (دايول)، أو جزيئات الكربونيل، وحتى غاز ثاني أكسيد الكربون. يُحدَّد تركيب الجزيئات الناتجة بناءً على موضع رابطة الكربون-الكربون المزدوجة، وطول الجزيئات الناتجة، وتركيز محلول برمنجنات البوتاسيوم ودرجة حرارته.

يُستخدَم اختبار باير بصورة أقلَّ من اختبار البرومة لتحديد إذا ما كان المركَّب ألكينًا؛ لأن محلول باير يُمكن أن يتفاعَل مع مجموعات وظيفية أخرى في الجزيء، مثلما يتفاعل مع مجموعات الألكين، ويَفقِد لونه.

توضِّح معادلة التفاعُل الآتية كيف يُمكن تفاعل جزيئات الإيثين مع محلول برمنجنات البوتاسيوم البارد المخفَّف والقلوي؛ ومع ذلك، هذا التفاعل ممكن أيضًا في ظل الظروف الحمضية. يُستخدَم الرمز [] لتمثيل ذرات الأكسجين التي تُنتِجها أيونات البرمنجنات. هذا التفاعل تبسيطٌ لمسار تفاعلٍ أكثر تعقيدًا هو خارج نطاق هذا الشارح.

يوضِّح الشكل الآتي كيفية تفاعله مع الإيثين مقارنةً بكيفية عدم تفاعله مع الإيثان.

جزيئات الألكين موادُّ نشِطة نسبيًّا، ويُمكن أيضًا أن تتفاعَل مع جزيئات هاليد الهيدروجين لتكوين نوعٍ واحد من الجزيئات الناتجة.

توضِّح معادلة التفاعُل الآتية كيف يُمكن اتِّحاد جزيء يوديد الهيدروجين مع جزيء الإيثين لتكوين ناتج أيودو إيثان. يُضاف جزيء يوديد الهيدروجين عبر رابطة الكربون-الكربون المزدوجة.

من السهل تحديد نوع الجزيء الناتج الذي سيتكوَّن عندما يتَّحِد ألكين متماثِل صغير مع جزيء هاليد الهيدروجين، ولكن قد يكون من الصعب تحديد نوع الجزيء الناتج عندما يتفاعَل هاليد هيدروجين مع جزيء ألكين أكبر غير متماثِل. توضِّح معادلة التفاعُل الآتي كيف يتفاعَل جزيء يوديد هيدروجين واحد مع جزيء بروبين واحد لتكوين نوعين مختلفين من النواتج.

يُمكن استخدام قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد نوع الناتج الذي يتكوَّن عندما يتفاعَل جزيء هاليد هيدروجين مع جزيء ألكين غير متماثِل متوسط إلى كبير الحجم مثل البروبين أو 2-بنتين.

للبروبين رابطة كربون-كربون مزدوجة تُوجَد بين ذرة الكربون المركزية وإحدى ذرات الكربون الطرفية. يُمكن تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف لفهْم أنه لا بدَّ أن ترتبط ذرة الهيدروجين بذرة الكربون الطرفية. وبالمثل يُمكن تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد أنه لا بدَّ لذرة اليود أن تُضاف إلى ذرة الكربون المركزية في البروبين. سوف تُكوِّن جزيئات البروبين بشكلٍ أساسي ناتج 2-أيودو بروبان، وليس 1-أيودو بروبان، عند اتِّحادها مع متفاعل يوديد الهيدروجين.

مثال ٢: تحديد الناتج الذي يتكوَّن عندما يتفاعَل 1-بيوتين مع كلوريد الهيدروجين

بالنظر إلى تفاعُل 1-بيوتين مع :

ما الناتج الرئيسي المتكوِّن من هذا التفاعُل؟

الحل

إن 1-بيوتين عبارة عن ألكين غير متماثِل. الألكين غير المتماثِل له رابطة كربون-كربون مزدوجة تكون أقرب إلى أحد طرفَي الجزيء من الطرف الآخَر. يُمكن أن تتفاعَل جزيئات هاليد الهيدروجين مع جزيء 1-بيوتين غير المتماثِل؛ وذلك لإنتاج أنواع مختلفة محتملة من الجزيئات الناتجة. يُمكن أن ترتبط ذرة الكلور في النهاية بأيِّ ذرة كربون من ذرتَي الكربون اللتين تحتويان على رابطة كربون-كربون مزدوجة. يُمكن استخدام قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد نوع الجزيء الناتج الذي سيتكوَّن بشكلٍ أساسي عند اتِّحاد أيِّ جزيئات كلوريد الهيدروجين مع جزيئات 1-بيوتين غير المتماثِلة.

تنصُّ قاعدة ماركوفنيكوف على أن ذرة الهيدروجين في جزيء أو تُضاف إلى ذرة الكربون في جزيء الألكين التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات الهيدروجين المرتبطة بها تساهُميًّا. يُمكن استخدام قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد أن ذرة الهيدروجين ستُضاف إلى ذرة الكربون الطرفية التي تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة. لا بدَّ أن تُضاف ذرة الكلور إلى ذرة الكربون الأخرى التي تحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة. يُمكن استخدام هذا المنطق لتحديد أن 2-كلورو بيوتان هو الناتج الرئيسي لهذا التفاعُل الكيميائي.

مثال ٣: تحديد الناتج عند اتِّحاد الهيدروكربون 2-بيوتين مع المتفاعِل كلوريد الهيدروجين

يوضِّح الآتي تفاعُل مع 2-بيوتين:

لماذا يُمكن لهذا التفاعُل إنتاج ناتج واحد فقط؟

الحل

يُمكن اتِّحاد الهيدروكربون 2-بيوتين مع متفاعِل كلوريد الهيدروجين لإنتاج ناتج كلورو ألكان الذي له الصيغة الكيميائية . يُمكننا تصوُّر هذا التفاعُل بإعطاء كلِّ ذرة كربون عددًا أحمر اللون. يوضِّح الشكل الآتي كيف يبدو 2-بيوتين، إذا أعطينا كلَّ ذرة كربون عددًا أحمر اللون يتراوح من واحد إلى أربعة.

يُمكن أن ترتبط ذرة الهيدروجين بذرة الكربون الثانية (2) أو الثالثة (3)؛ ومن ثَمَّ، يجب أن ترتبط ذرة الكلور بذرة الكربون الأخرى لرابطة الكربون-كربون المزدوجة. ثمَّة تفاعُلان مختلفان يُمكن أن يَحدُثا، لكن الناتج سيكون جزيء 2-كلورو بيوتان في كلتا الحالتين. يوضِّح الشكل الآتي كيف يُمكن لجزيء 2-بيوتين أن يكوِّن جزيء 2-كلورو بيوتان، دون النظر إلى كيفية اتِّحاد ذرات الهيدروجين والكلور مع رابطة الكربون-الكربون المزدوجة.

ويُمكننا استنتاج أن التفاعُل يُمكن أن يُنتِج نوعًا واحدًا فقط من جزيئات الناتج؛ لأن جزيئات 2-بيوتين متماثِلة حول رابطة الكربون-الكربون المزدوجة المركزية ().

تفاعُل الإضافة الأخير الذي سنتناوله في هذا الشارح هو الإماهة. في تفاعل الإماهة، يُضاف الماء الذي يكون على شكل بخار عبر رابطة الكربون-الكربون المزدوجة لإنتاج كحول. توضِّح الصورة الآتية كيف يُمكن اتِّحاد الإيثين مع البخار خلال تفاعُل الإماهة لتكوين الإيثانول.

يَستخدِم الكيميائيون عاملًا حفَّازًا من حمض الفوسفوريك () ودرجة حرارة وضغط عاليين لإسراع تفاعُل الإماهة وتعزيز تكوين الإيثانول الناتج.

وبالمثل، يُمكن استخدام حمض الكبريتيك ( أو ) لبدء تفاعُل إماهة غير مباشر. ويَحدُث تفاعُل الإماهة، عندما يتفاعَل جزيء ألكين مع العامل الحفَّاز حمض الكبريتيك لإنتاج مركَّب وَسِيط من كبريتات الألكيل الهيدروجينية. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن أن تتفاعَل جزيئات الإيثين مع عامل حفَّاز من حمض الكبريتيك لتكوين مركَّب وَسِيط من كبريتات الإيثيل الهيدروجينية.

ومن ثَمَّ، يُمكن أن تتحلَّل كبريتات الإيثيل الهيدروجينية بجزيئات الماء لإنتاج ناتج مرغوب فيه أكثر، وهو الإيثانول. توضِّح المعادلة الآتية كيف يُمكن استعادة العامل الحفَّاز حمض الكبريتيك خلال تحوُّل المركَّب الوَسِيط كبريتات الإيثيل الهيدروجينية إلى الإيثانول.

عادةً ما يكون مخطط هذا التفاعل موجزًا في صورة معادلة الخط المستقيم الأبسط والأسهل فهمًا الآتية.