شارح الدرس: السلاسل المتجانِسة الكيمياء

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نتعرَّف على مجموعة متجانِسة من المواد الكيميائية العضوية.

كل مركَّب عضوي ينتمي إلى عائلة محدَّدة من المركَّبات العضوية. وتعتمد العائلة التي تنتمي إليها أيُّ مجموعة من المركَّبات على بِنية هذه المركَّبات وخواصِّها.

دعونا نتناول السلسلة الآتية من المركَّبات في الجدول، والتي تنتمي إلى عائلة الألكانات، لمعرفة أوجُه التشابه والاختلاف.

يحتوي الميثان على ذرة كربون واحدة وأربع ذرات من الهيدروجين. وصيغته هي . المركَّب الثاني في هذه العائلة هو الإيثان، الذي يحتوي على ذرتَي كربون وست ذرات من الهيدروجين. وصيغة الإيثان هي . إذن، إذا أخذنا الميثان وأضفنا ذرة واحدة وذرتَي ، نحصل على الإيثان . ويختلف الإيثان عن الميثان بوحدة واحدة.

إذا قارنَّا الآن الإيثان بالمركَّب التالي في عائلة الألكانات، وهو البروبان، فسنحصل على النتيجة نفسها. يحتوي الإيثان على ذرتَي كربون وست ذرات هيدروجين. وصيغته هي . المركَّب التالي في سلسلة عائلة الألكانات هو البروبان. يحتوي البروبان على ذرة كربون إضافية وذرتين إضافيتين من الهيدروجين. صيغة البروبان هي .

إذن بالانتقال من الإيثان إلى البروبان، نكون أضفنا بالأساس ذرة واحدة، وذرتَي .

لاحظ أن كل مركَّب تالٍ يختلف عن المركَّب السابق له بوحدة واحدة. بعبارة أخرى، كل مركَّب يشبه المركَّب السابق له، باستثناء أنه يحتوي على وحدة إضافية. وهذا نمط في هذه السلسلة أو المجموعة من المركَّبات. نقول إن الميثان والإيثان والبروبان متجانِسات.

وتسمى هذه المجموعة الكاملة من الألكانات ذات السلسلة المستقيمة، سلسلة الألكانات المتجانِسة. السلسلة المتجانِسة هي عائلة من المركَّبات التي لها المجموعة الوظيفية نفسها، وخواص كيميائية متشابهة، ولها الصيغة العامة نفسها. وتختلف الصيغة المحدَّدة لكل مركَّب في السلسلة عن المركَّب الذي يليه بوحدة بنائية بسيطة.

كل المركَّبات في سلسلة الألكانات المتجانِسة لها الصيغة العامة نفسها ، حيث تساوي 1، 2، 3، وهكذا.

لنلقِ نظرة على سلسلة متجانِسة أخرى. يوضِّح الجدول الآتي معلومات عن سلسلة الألكينات المتجانِسة. جميع الألكينات لها المجموعة الوظيفية نفسها.

يحتوي الإيثين على ذرتين من الكربون وأربع ذرات من الهيدروجين. وصيغته هي . المركَّب التالي في سلسلة الألكينات المتجانِسة هو البروبين. ويحتوي البروبين على ذرة كربون إضافية، وذرتَي هيدروجين إضافيتين، وصيغته هي . للحصول على البروبين، نضيف الوحدة البنائية إلى الإيثين. وبالطريقة نفسها، للحصول على 1-بيوتين، نضيف الوحدة البنائية إلى البروبين. قد تلاحظ الآن أن كل مركَّب في سلسلة الألكينات المتجانِسة يختلف عن المركَّب السابق له بوحدة بسيطة. لكن الصيغة العامة للألكينات تختلف عن تلك التي للألكانات. الصيغة العامة لسلسلة الألكينات المتجانِسة هي .

تنتمي جميع المركَّبات إلى سلسلة متجانِسة محدَّدة. ولن نتناول كل هذه العائلات من المركَّبات، فهناك الكثير منها. ويوضِّح الجدول الآتي بعض المعلومات عن السلسلة المتجانِسة للألكانات، والألكينات، والكحولات البسيطة، والأحماض الكربوكسيلية البسيطة.

يمكننا أن نتوقع صيغةَ أيِّ سلسلة متجانِسة مرتبطة بسلسلة متجانِسة نعرفها. على سبيل المثال، جميع الألكينات لها الصيغة العامة نفسها . إذا تَعرَّضَت جميع المركَّبات في هذه السلسلة لتفاعل استبدال أحادي مع الكلور فستكون لها هذه الصيغة العامة الجديدة . يقل عدد ذرات الهيدروجين بمقدار واحد، ومن ثم لم يعُد العدد السفلي للهيدروجين يساوي ، بل يصبح . علاوةً على ذلك، يُضاف إلى الصيغة.

بجانب أن المركَّبات التي تنتمي إلى نفس السلسلة المتجانِسة لها الصيغة العامة نفسها، فإن جميعها لها نفس الخواص الكيميائية أو خواص كيميائية متشابهة. ويرجع هذا لأن جميع مركَّبات السلسلة المتجانِسة يكون لها المجموعة الوظيفية نفسها. على سبيل المثال، جميع الألكانات مشبَّعة بالكامل، وتحتوي على ذرات كربون وهيدروجين فقط، ولا تحتوي على أي مجموعات وظيفية. لذا، تميل الألكانات إلى التفاعل بالطريقة نفسها. بعبارة أخرى، تتشابه خواصها الكيميائية. وبالمثل، جميع الألكينات بها رابطة مزدوجة بين ذرتَي كربون، ، لذا تميل الألكينات إلى التفاعل بطريقة مماثلة بعضها لبعض. وتخضع الكحولات في نفس السلسلة المتجانِسة للتفاعلات نفسها لأنها تحتوي على المجموعة الوظيفية نفسها، التي تسمى مجموعة الهيدروكسيل، . المركَّبات في السلسلة المتجانِسة للأحماض الكربوكسيلية لها خواص كيميائية متشابهة لأن جميعها تحتوي على المجموعة نفسها، وهكذا.

دعونا نلقِ نظرة على مثالين موجَزين على ذلك.

تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات في وجود الأشعة فوق البنفسجية لتخضع لتفاعلات الاستبدال. توضِّح المعادلة الآتية كيف يكون الناتج الرئيسي للتفاعل بين الإيثان وغاز الكلور هو إيثان أحادي الاستبدال بإدخال ذرة كلور:

وتتفاعل الألكانات الأخرى بطريقة مماثلة.

لكنَّ الألكينات تخضع لتفاعلات الإضافة مع الهالوجينات. وتوضِّح المعادلة الآتية كيف تتفاعل الألكينات بطريقة مختلفة عن الألكانات. فهي تحتوي على رابطة التي تُفتَح لاستقبال ذرتَي هالوجين.

تميل الألكينات إلى التفاعل بطريقة مماثلة لأن لها المجموعة الوظيفية نفسها وتنتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها.

ومع ذلك، تختلف الخواص الفيزيائية للمركَّبات التي تنتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها، لكنها تختلف وفقًا لنمط يمكن التعرف عليه. على سبيل المثال، تزيد درجات غليان الألكانات ذات السلسلة المستقيمة زيادة مطردة، مع زيادة طول السلسلة (عدد ذرات الكربون). يوضِّح التمثيل البياني الآتي هذا النمط.

الألكانات هي جزيئات تساهُمية وتحتوي على قوى جذب فان دير فالس ضعيفة بين جزيئاتها. وفي حالة الألكانات ذات السلسلة القصيرة، لا يتطلب الأمر سوى القليل من الطاقة للتغلب على قوى الجذب بين الجزيئات، وهو ما ينتج عنه درجة غليان منخفضة جدًّا. ولكن كلما ازداد طول السلسلة (أيْ كلما زاد عدد ذرات الكربون في السلسلة)، زادت قوى جذب فان دير فالس وارتفعت درجة الغليان.

تُعَدُّ اللزوجة، وهي مقاوَمة التدفق، مثالًا آخر على الخواص الفيزيائية التي تتغير تدريجيًّا داخل سلسلة متجانِسة. ويوضِّح التمثيل البياني الآتي تغيُّر النمط في اللزوجة (بوحدة mPa⋅s) مقابل عدد ذرات الكربون في سلسلة الألكانات المتجانِسة. في حالة الألكانات ذات السلسلة المستقيمة الموجودة عند ، كلما زاد عدد ذرات الكربون، زادت لزوجة السائل. بعبارة أخرى، كلما ازداد طول السلسلة الكربونية، زادت سماكة سائل الألكان، وبَطُؤ تدفُّقه. والألكانات ذات السلسلة الطويلة تكون شديدة اللزوجة. إنها تقاوم التدفق. وتتدفق ببطء شديد، لأنها سميكة و«متماسكة».

تتغير قابلية الاشتعال أيضًا ببطء في السلسلة المتجانِسة. وتميل قابلية الاشتعال إلى الانخفاض مع ازدياد عدد ذرات الكربون. بعبارة أخرى، كلما زاد حجم الجزيء، انخفضت قابلية اشتعاله. ونظرًا أيضًا لوجود عدد أكبر من ذرات الكربون، يكون احتراق الجزيئات الكبيرة غير تام، ما يؤدي إلى انطلاق لهب مدخِّن عند احتراق المركَّب.

لاحظنا أن عدد ذرات الكربون في السلسلة، أو حجم الجزيء، يؤثِّر على الخواص الفيزيائية. إليكم مثالًا أخيرًا. كلما زادت الكتلة الجزيئية للألكان، زادت كثافته. يوضِّح الجدول هذا النمط العام.

كلما زاد طول السلسلة الكربونية، زادت الكثافة. وهناك أيضًا زيادة مفاجئة في الكثافة عند الانتقال من البيوتان إلى البنتان مع تغيُّر حالة الألكان من غاز إلى سائل.