تم إلغاء تنشيط البوابة. يُرجَى الاتصال بمسؤول البوابة لديك.

شارح الدرس: السلاسل المتجانِسة الكيمياء

في هذا الشارح، سوف نتعلَّم كيف نتعرَّف على مجموعة متجانِسة من المواد الكيميائية العضوية.

كل مركَّب عضوي ينتمي إلى عائلة محدَّدة من المركَّبات العضوية. وتعتمد العائلة التي تنتمي إليها أيُّ مجموعة من المركَّبات على بِنية هذه المركَّبات وخواصِّها.

دعونا نتناول السلسلة الآتية من المركَّبات في الجدول، والتي تنتمي إلى عائلة الألكانات، لمعرفة أوجُه التشابه والاختلاف.

يحتوي الميثان على ذرة كربون واحدة وأربع ذرات من الهيدروجين. وصيغته هي CH4. المركَّب الثاني في هذه العائلة هو الإيثان، الذي يحتوي على ذرتَي كربون وست ذرات من الهيدروجين. وصيغة الإيثان هي CH26. إذن، إذا أخذنا الميثان وأضفنا ذرة C واحدة وذرتَي H، نحصل على الإيثان CH26. ويختلف الإيثان عن الميثان بوحدة CH2 واحدة.

إذا قارنَّا الآن الإيثان بالمركَّب التالي في عائلة الألكانات، وهو البروبان، فسنحصل على النتيجة نفسها. يحتوي الإيثان على ذرتَي كربون وست ذرات هيدروجين. وصيغته هي CH26. المركَّب التالي في سلسلة عائلة الألكانات هو البروبان. يحتوي البروبان على ذرة كربون إضافية وذرتين إضافيتين من الهيدروجين. صيغة البروبان هي CH38.

إذن بالانتقال من الإيثان إلى البروبان، نكون أضفنا بالأساس ذرة C واحدة، وذرتَي H.

لاحظ أن كل مركَّب تالٍ يختلف عن المركَّب السابق له بوحدة CH2 واحدة. بعبارة أخرى، كل مركَّب يشبه المركَّب السابق له، باستثناء أنه يحتوي على وحدة CH2 إضافية. وهذا نمط في هذه السلسلة أو المجموعة من المركَّبات. نقول إن الميثان والإيثان والبروبان متجانِسات.

تعريف: المتجانِسات

المتجانِسات هي مركَّبات تختلف بعضها عن بعض بوحدة متكررة.

وتسمى هذه المجموعة الكاملة من الألكانات ذات السلسلة المستقيمة، سلسلة الألكانات المتجانِسة. السلسلة المتجانِسة هي عائلة من المركَّبات التي لها المجموعة الوظيفية نفسها، وخواص كيميائية متشابهة، ولها الصيغة العامة نفسها. وتختلف الصيغة المحدَّدة لكل مركَّب في السلسلة عن المركَّب الذي يليه بوحدة بنائية بسيطة.

تعريف: السلسلة المتجانِسة

السلسلة المتجانِسة هي عائلة من المركَّبات التي لها المجموعة الوظيفية نفسها، ومن ثم، لها خواص كيميائية متشابهة والصيغة العامة نفسها، ويختلف كل مركَّب في السلسلة عن المركَّب التالي بوحدة بنائية بسيطة.

كل المركَّبات في سلسلة الألكانات المتجانِسة لها الصيغة العامة نفسها CH+، حيث 𝑛 تساوي 1، 2، 3، وهكذا.

لنلقِ نظرة على سلسلة متجانِسة أخرى. يوضِّح الجدول الآتي معلومات عن سلسلة الألكينات المتجانِسة. جميع الألكينات لها المجموعة الوظيفية CC نفسها.

يحتوي الإيثين على ذرتين من الكربون وأربع ذرات من الهيدروجين. وصيغته هي CH24. المركَّب التالي في سلسلة الألكينات المتجانِسة هو البروبين. ويحتوي البروبين على ذرة كربون إضافية، وذرتَي هيدروجين إضافيتين، وصيغته هي CH36. للحصول على البروبين، نضيف الوحدة البنائية CH2 إلى الإيثين. وبالطريقة نفسها، للحصول على 1-بيوتين، نضيف الوحدة البنائية CH2 إلى البروبين. قد تلاحظ الآن أن كل مركَّب في سلسلة الألكينات المتجانِسة يختلف عن المركَّب السابق له بوحدة CH2 بسيطة. لكن الصيغة العامة للألكينات تختلف عن تلك التي للألكانات. الصيغة العامة لسلسلة الألكينات المتجانِسة هي CH.

مثال ١: تحديد الجزيئات التي تنتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها

لماذا تنتمي جميع الجزيئات الثلاثة الآتية إلى نفس السلسلة المُتجانِسة؟

CCHHHHCCHCHHHHHCHHCCHHHHCHH
  1. جميعها غير مُشبَّعة.
  2. نسبة ذرات الهيدروجين إلى ذرات الكربون تساوي 21.
  3. تحتوي على أعداد متزايدة من ذرات الكربون.
  4. جميعها هيدروكربونات.
  5. جميعها تحتوي على نفس المجموعة الوظيفية.

الحل

الجزيئات الثلاثة المذكورة سابقًا هي: الإيثين، والبروبين، و1-بيوتين. وتنتمي جميعها إلى سلسلة الألكينات المتجانِسة. وتُعد جميعها هيدروكربونات غير مشبَّعة ذات سلسلة مستقيمة، ولها المجموعة الوظيفية نفسها (CC). ولكن الاختلاف الوحيد هو طول السلسلة الكربونية. ونظرًا لأن كل جزيء من الجزيئات الثلاثة يحتوي على عدد مختلف من ذرات الكربون، فإنه يحتوي أيضًا على عدد مختلف من ذرات الهيدروجين. وعليه، فإن لكل جزيء صيغة جزيئية مختلفة. صيغة الإيثين هي CH24، وصيغة البروبين هي CH36، وصيغة 1-بيوتين هي CH48. ولأن كلًّا منها ينتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها، فإن جميعها له الصيغة العامة نفسها أيضًا: CH. السلسلة المتجانِسة هي مجموعة من المركَّبات التي لها المجموعة الوظيفية نفسها، ومن ثم، لها خواص كيميائية متشابهة والصيغة العامة نفسها، ويختلف كل مركَّب في السلسلة عن المركَّب الذي يليه بوحدة بنائية بسيطة.

تنطبق جميع الخيارات المعطاة على هذه المركَّبات الثلاثة. وجميعها عبارات صحيحة يمكننا استخدامها لوصف هذه المركَّبات. ومع ذلك، كوْن هذه المركَّبات غير مشبَّعة، لا يعني بالضرورة أنها تنتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها. هناك العديد من المركَّبات غير المشبَّعة، ولكنها لا تنتمي بالضرورة إلى السلسلة المتجانِسة نفسها. على سبيل المثال، الإيثاين CH22 والأوكتين غير مشبَّعين، لكن كلًّا منهما ينتمي إلى سلسلة متجانِسة مختلفة. ينتمي الإيثاين إلى سلسلة الألكاينات، بينما ينتمي الأوكتين إلى سلسلة الألكينات. لذا، يمكننا استبعاد الخيار أ.

أن تكون نسبة CH في اثنين أو أكثر من المركَّبات تساوي 12، أو أنها هيدروكربونات، أو تحتوي على أعداد متزايدة من ذرات الكربون، هذا لا يعني بالضرورة أن المركَّبات تنتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها.

على سبيل المثال، انظر الصيغة التوضيحية للإيثينول:

COHHCHH

وانظر صيغة 1-بيوتين التوضيحية:

CCHHCHCHHHHH

يحتوي كلٌّ من الإيثينول و1-بيوتين على النسبة نفسها من ذرات الكربون إلى ذرات الهيدروجين (12)، وعلى أعداد متزايدة من ذرات الكربون، لكن كلًّا منهما ينتمي إلى سلسلة متجانِسة مختلفة. ومن ثم، يمكننا استبعاد الخيارين ب وج.

والآن لننظر إلى الصيغة التوضيحية للميثان:

CHHHH

ولننظر إلى الصيغة التوضيحية للبنزين:

CCCCCCHHHHHH

الميثان والبنزين كلاهما من الهيدروكربونات، لكنهما لا ينتميان إلى السلسلة المتجانِسة نفسها. ومن ثم يمكننا استبعاد الخيار د.

ازدياد عدد ذرات الكربون لا يعني بالضرورة أن المركَّبات تنتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها. على سبيل المثال، يحتوي الميثان والإيثين والبروباين على عدد متزايد من ذرات الكربون، لكنها لا تنتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها. ولذا، يمكننا استبعاد الخيار ج.

وعليه، فالإجابة الصحيحة هي الخيار هـ. جميعها تحتوي على نفس المجموعة الوظيفية.

مثال ٢: تحديد صيغة المركَّب التالي في سلسلة متجانِسة

ما صيغة الألكين التالي في السلسلة المتجانِسة CH24، CH36، CH48؟

  1.  CH614
  2.  CH410
  3.  CH510
  4.  CH612
  5.  CH512

الحل

المركَّبات الثلاثة المعطاة في السؤال هي: CH24 (الإيثين)، وCH36 (البروبين)، وCH48 (البيوتين). يخبرنا السؤال أن المركَّبات الثلاثة تنتمي إلى سلسلة الألكينات المتجانِسة. جميع الألكينات لها الصيغة العامة نفسها، CH. ويحتوي المركَّب الذي يلي البيوتين في هذه السلسلة على ذرة كربون إضافية واحدة عن البيوتين. ومن ثم، فإنه يحتوي على خمس ذرات كربون. إذن، يمكننا تحديد صيغة الألكين التالي بالتعويض عن 𝑛 بـ 5 في الصيغة العامة: CH.

وعليه، بالتعويض بـ 𝑛=5، نحصل على: CH52(5).

وبإجراء الضرب، نحصل على: CH510.

إذن، الإجابة الصحيحة هي الخيار ج: CH510.

تنتمي جميع المركَّبات إلى سلسلة متجانِسة محدَّدة. ولن نتناول كل هذه العائلات من المركَّبات، فهناك الكثير منها. ويوضِّح الجدول الآتي بعض المعلومات عن السلسلة المتجانِسة للألكانات، والألكينات، والكحولات البسيطة، والأحماض الكربوكسيلية البسيطة.

السلسلة المتجانِسةالمجموعة الوظيفيةالصيغة العامةأمثلة
الاسمالصيغة
الألكانات-CH+
الميثانCH4
الإيثانCH26
البروبانCH38
البيوتانCH410
الألكيناتCCCH
الإيثينCH24
البروبينCH36
البيوتينCH48
الكحولاتOHCHOH(+)
الميثانولCHOH3
الإيثانولCHOH25
البروبانولCHOH37
البيوتانولCHOH49
الأحماض الكربوكسيليةCOOHCHCOOH(+)
حمض الميثانويكHCOOH
حمض الإيثانويكCHCOOH3
حمض البروبانويكCHCOOH25
حمض البيوتانويكCHCOOH37

مثال ٣: فهْم لماذا لا تنتمي المركَّبات المختلفة إلى السلسلة المتجانِسة نفسها

لماذا يُعَدُّ الإيثان عضوًا من سلسلة الألكانات المتجانِسة ولا يُعَدُّ الميثانول كذلك؟

  1. للإيثان كتلة جزيئية أصغر.
  2. يُحضَّر الإيثان من النفط الخام.
  3. يحتوي الإيثان على نفس المجموعة الوظيفية الموجودة في الألكانات الأخرى.
  4. يحتوي الإيثان على ذرتَيْ كربون، ولكن يحتوي الميثانول على ذرة كربون واحدة.
  5. الإيثان غاز، ولكن الميثانول سائل.

الحل

جميع الألكانات لها الصيغة العامة CH+. عندما تنتمي المركَّبات إلى السلسلة المتجانِسة نفسها، تكون لها المجموعة الوظيفية نفسها، والصيغة العامة نفسها، والخواص الكيميائية نفسها أو تتشابه خواصها الكيميائية جدًّا.

الصيغة الجزيئية للإيثان CH26، وصيغته العامة CH+. إذن، الإيثان من الألكانات.

صيغة الميثانول CHOH3، وصيغته العامة CHOH(+). يحتوي الميثانول على مجموعة الهيدروكسيل OH، على عكس الإيثان.

يختلف الإيثان والميثانول في الصيغة العامة لأن لكلٍّ منهما مجموعة وظيفية مختلفة عن الآخر. إذن، الإجابة الصحيحة هي الخيار ج. يحتوي الإيثان على نفس المجموعة الوظيفية الموجودة في الألكانات الأخرى.

يمكننا أن نتوقع صيغةَ أيِّ سلسلة متجانِسة مرتبطة بسلسلة متجانِسة نعرفها. على سبيل المثال، جميع الألكينات لها الصيغة العامة نفسها CH. إذا تَعرَّضَت جميع المركَّبات في هذه السلسلة لتفاعل استبدال أحادي مع الكلور فستكون لها هذه الصيغة العامة الجديدة CHCl. يقل عدد ذرات الهيدروجين بمقدار واحد، ومن ثم لم يعُد العدد السفلي للهيدروجين يساوي 2𝑛، بل يصبح 2𝑛1. علاوةً على ذلك، يُضاف Cl إلى الصيغة.

مثال ٤: تحديد الصيغة العامة للهالو ألكانات التي تحتوي على ذرة هالوجين واحدة

أيٌّ من الآتي يمثِّل الصيغة العامة للهالو ألكانات التي تحتوي على ذرة هالوجين واحدة؟

  1.  CHX+
  2.  CHX+
  3.  CHX
  4.  CHX
  5.  CHX

الحل

جميع الألكانات لها الصيغة العامة نفسها: CH+.

إذا أُزيلت إحدى ذرات الهيدروجين في أحد الألكانات وحلَّ محلَّها ذرة هالوجين (X)، فإن الصيغة العامة للمركَّب لن تبقى CH+. عوضًا عن ذلك، سيقل عدد ذرات الهيدروجين بمقدار واحد، ويتغير العدد السفلي لذرات الهيدروجين من «2𝑛+2» إلى «2𝑛+1». وتصبح الصيغة العامة: CH+.

يجب أن نتذكر إضافة X لتمثيل ذرة الهالوجين. إذن، الصيغة العامة للهالو ألكانات التي تحتوي على ذرة هالوجين واحدة هي: CHX+.

وهذه الصيغة تناظر الإجابة أ: CHX+.

بجانب أن المركَّبات التي تنتمي إلى نفس السلسلة المتجانِسة لها الصيغة العامة نفسها، فإن جميعها لها نفس الخواص الكيميائية أو خواص كيميائية متشابهة. ويرجع هذا لأن جميع مركَّبات السلسلة المتجانِسة يكون لها المجموعة الوظيفية نفسها. على سبيل المثال، جميع الألكانات مشبَّعة بالكامل، وتحتوي على ذرات كربون وهيدروجين فقط، ولا تحتوي على أي مجموعات وظيفية. لذا، تميل الألكانات إلى التفاعل بالطريقة نفسها. بعبارة أخرى، تتشابه خواصها الكيميائية. وبالمثل، جميع الألكينات بها رابطة مزدوجة بين ذرتَي كربون، CC، لذا تميل الألكينات إلى التفاعل بطريقة مماثلة بعضها لبعض. وتخضع الكحولات في نفس السلسلة المتجانِسة للتفاعلات نفسها لأنها تحتوي على المجموعة الوظيفية نفسها، التي تسمى مجموعة الهيدروكسيل، OH. المركَّبات في السلسلة المتجانِسة للأحماض الكربوكسيلية لها خواص كيميائية متشابهة لأن جميعها تحتوي على المجموعة COOH نفسها، وهكذا.

دعونا نلقِ نظرة على مثالين موجَزين على ذلك.

تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات في وجود الأشعة فوق البنفسجية لتخضع لتفاعلات الاستبدال. توضِّح المعادلة الآتية كيف يكون الناتج الرئيسي للتفاعل بين الإيثان وغاز الكلور هو إيثان أحادي الاستبدال بإدخال ذرة كلور:

وتتفاعل الألكانات الأخرى بطريقة مماثلة.

لكنَّ الألكينات تخضع لتفاعلات الإضافة مع الهالوجينات. وتوضِّح المعادلة الآتية كيف تتفاعل الألكينات بطريقة مختلفة عن الألكانات. فهي تحتوي على رابطة CC التي تُفتَح لاستقبال ذرتَي هالوجين.

تميل الألكينات إلى التفاعل بطريقة مماثلة لأن لها المجموعة الوظيفية نفسها وتنتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها.

ومع ذلك، تختلف الخواص الفيزيائية للمركَّبات التي تنتمي إلى السلسلة المتجانِسة نفسها، لكنها تختلف وفقًا لنمط يمكن التعرف عليه. على سبيل المثال، تزيد درجات غليان الألكانات ذات السلسلة المستقيمة زيادة مطردة، مع زيادة طول السلسلة (عدد ذرات الكربون). يوضِّح التمثيل البياني الآتي هذا النمط.

الألكانات هي جزيئات تساهُمية وتحتوي على قوى جذب فان دير فالس ضعيفة بين جزيئاتها. وفي حالة الألكانات ذات السلسلة القصيرة، لا يتطلب الأمر سوى القليل من الطاقة للتغلب على قوى الجذب بين الجزيئات، وهو ما ينتج عنه درجة غليان منخفضة جدًّا. ولكن كلما ازداد طول السلسلة (أيْ كلما زاد عدد ذرات الكربون في السلسلة)، زادت قوى جذب فان دير فالس وارتفعت درجة الغليان.

تُعَدُّ اللزوجة، وهي مقاوَمة التدفق، مثالًا آخر على الخواص الفيزيائية التي تتغير تدريجيًّا داخل سلسلة متجانِسة. ويوضِّح التمثيل البياني الآتي تغيُّر النمط في اللزوجة (بوحدة mPa⋅s) مقابل عدد ذرات الكربون في سلسلة الألكانات المتجانِسة. في حالة الألكانات ذات السلسلة المستقيمة الموجودة عند 25C، كلما زاد عدد ذرات الكربون، زادت لزوجة السائل. بعبارة أخرى، كلما ازداد طول السلسلة الكربونية، زادت سماكة سائل الألكان، وبَطُؤ تدفُّقه. والألكانات ذات السلسلة الطويلة تكون شديدة اللزوجة. إنها تقاوم التدفق. وتتدفق ببطء شديد، لأنها سميكة و«متماسكة».

تتغير قابلية الاشتعال أيضًا ببطء في السلسلة المتجانِسة. وتميل قابلية الاشتعال إلى الانخفاض مع ازدياد عدد ذرات الكربون. بعبارة أخرى، كلما زاد حجم الجزيء، انخفضت قابلية اشتعاله. ونظرًا أيضًا لوجود عدد أكبر من ذرات الكربون، يكون احتراق الجزيئات الكبيرة غير تام، ما يؤدي إلى انطلاق لهب مدخِّن عند احتراق المركَّب.

مثال ٥: توقُّع نمط قابلية الاشتعال لسلسلة الألكانات المتجانِسة

في جزء من سلسلة متجانِسة من الألكانات، من الميثان إلى الهكسان، ماذا يحدث لقابلية الاشتعال كلما ازداد عدد ذرات الكربون؟

  1. تنخفض، ثم تزداد.
  2. تنخفض.
  3. تظل ثابتة.
  4. تزداد.
  5. تزداد، ثم تنخفض.

الحل

ننتقل من الميثان (الذي يحتوي على ذرة كربون واحدة) إلى الهكسان (الذي يحتوي على ست ذرات من الكربون) في سلسلة الألكانات المتجانِسة، وهذا يعني زيادة عدد ذرات الكربون. كلما زاد حجم الجزيئات، أصبحت المركَّبات أقل قابليةً للاشتعال، وتُطلِق لهبًا مدخِّنًا عند احتراقها. إذن، بالانتقال من الميثان إلى الهكسان في سلسلة الألكانات، تنخفض قابلية الاشتعال كلما ازداد عدد ذرات الكربون. وعليه، الإجابة الصحيحة هي الخيار ب، أيْ تنخفض.

لاحظنا أن عدد ذرات الكربون في السلسلة، أو حجم الجزيء، يؤثِّر على الخواص الفيزيائية. إليكم مثالًا أخيرًا. كلما زادت الكتلة الجزيئية للألكان، زادت كثافته. يوضِّح الجدول هذا النمط العام.

الألكانالكثافة (g/mL) عند 20C و1 atmالحالة الفيزيائية للألكان عند 20C و1 atm
الميثان0.000668غاز
الإيثان0.00127غاز
البروبان0.00187غاز
البيوتان0.00249غاز
البنتان0.626سائل
الهكسان0.659سائل
الأوكتان0.703سائل
الديكان0.730سائل

كلما زاد طول السلسلة الكربونية، زادت الكثافة. وهناك أيضًا زيادة مفاجئة في الكثافة عند الانتقال من البيوتان إلى البنتان مع تغيُّر حالة الألكان من غاز إلى سائل.

النقاط الرئيسية

  • المتجانِسات هي مركَّبات يختلف بعضها عن بعض بوحدة متكررة.
  • السلسلة المتجانِسة هي مجموعة من المركَّبات التي لها المجموعة الوظيفية نفسها، ومن ثم لها خواص كيميائية متشابهة والصيغة العامة نفسها، ويختلف كل مركَّب في السلسلة عن المركَّب التالي له بوحدة بنائية بسيطة.
  • بعض الصيغ العامة الشائعة:
    •  CH+ للألكانات.
    •  CH للألكينات.
    •  CHOH(+) للكحولات.
    •  CHCOOH(+) للأحماض الكربوكسيلية.
  • تختلف الخواص الفيزيائية للمركَّبات التي تنتمي للسلسلة المتجانِسة نفسها، لكنها تميل للاختلاف وفقًا لنمط يمكن التعرُّف عليه.

تستخدم نجوى ملفات تعريف الارتباط لضمان حصولك على أفضل تجربة على موقعنا. معرفة المزيد حول سياسة الخصوصية لدينا.